QUIMICA ORGANICA

GRUPO CARBONILO
ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS Y CETONAS


Son sustancias de frmula general R-CHO. Los grupos R pueden ser alifticos o aromticos.

Contienen el grupo carbonilo C=O, por lo que se denominan compuestos carbonlicos. El
grupo carbonilo determina en gran medida la qumica de los aldehidos.

El grupo carbonilo de los aldehidos contiene adems un hidrgeno, el grupo les confiere las
siguientes caractersticas:

1. Se oxidan fcilmente
2. Son reactivos en las adiciones nucleoflicas.
3. La molcula es plana, los tomos que rodean al grupo carbonilo se encuentran en el mismo
plano. El enlace entre C carbonlico y R e H es sigma (sp3); y entre C y O es doble enlace pi.
4. La diferencia de electronegatividad entre los tomos de oxigeno y carbono es muy diferente
y por tanto el oxgeno atrae ms fuertemente a los electrones de la nube pi dando lugar a la
formacin de momentos dipolares entre los tomos de C y O.
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
H
O C H
3
H
O
H
O
IUPAC:

Reconocer la cadena ms larga que contenga el grupo CHO (carbonilo), la cual se
considera la estructura matriz y se denominan cambiando la terminacin ano del alcano
por al.

La posicin de los sustituyentes de indica con por nmeros, siendo considerado el grupo
carbonilo como # 1.

El carbono # 2 puede llamarse alfa, el # 3 beta y as sucesivamente para nombrar la
posicin de sustituyentes en la nomenclatura comn.
ALDEHIDO ACTICO
ACETALDEHIDO
ETANAL
ALDEHIDO BUTIRICO
BUTIRALDEHIDO
BUTANAL
BENZALDEHIDO
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3
C H
3
H
O
CH
3



1
2
3
4
5
6
7
8
9
7-ISOPROPIL,
4,6-DIETIL,
3,8-DIMETIL
NONANAL
ALDEHIDOS Y CETONAS
Propiedades fsicas:

El grupo carbonilo polarizado convierte a los aldehidos en substancias polares, por lo
que tienen puntos de ebullicin ms elevados que los compuestos de peso molecular
comparable, excepto los alcoholes y cidos orgnicos, ya que los aldehidos no forman
puentes de hidrgeno por si solos.

Los aldehidos inferiores (hasta C5), son apreciablemente solubles en agua, debido
posiblemente a los puentes de hidrgeno que forman con el solvente.

Son solubles en solventes orgnicos comunes.

El formaldehido es un gas a temperatura ambiente, por lo que se usa como solucin
acuosa (formalina), o en forma de polmero slido llamado paraformaldehido (CH2O)n o
trioxano (CH2O)3.
ALDEHIDOS Y CETONAS
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
CH
3
CH
3
O
H
CH
3
O
H
H
H
O
C H
3
H
O
FORMALDEHIDO
TRIOXANO
ACETALDEHIDO
ALDEHIDOS Y CETONAS
OH
R
AIRE
Cu
R
O
H
OH
R
R
1
AIRE
Cu
R
O
R
1
PREPARACION INDUSTRIAL
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
+
C H
3
O
H
C H
3
OH
CH
3
K
2
Cr
2
O
7
H
+
C H
3
O
CH
3
OBTENCIN EN LABORATORIO
1. Oxidacin de alcoholes primarios y secundarios
Alcohol 1rio
Alcohol 2rio
Aldehido
Cetona
ALDEHIDOS Y CETONAS
CH
3
Cl Cl
LUZ
Cl
CH
3
Cl
O H
2
O
H
C H
3
O
Cl
AlCl
3
O
CH
3
OBTENCIN EN LABORATORIO
2. Oxidacin de metil bencenos:
3. Adicin de Friedel y Crafts
ALDEHIDOS Y CETONAS
REACCIONES

El grupo carbonilo rige la qumica de los aldehidos y cetonas de dos
maneras:

Proporciona un lugar para la adicin nucleoflica.

Aumenta la acidez de tomos de hidrgeno unidos al carbono alfa,
por la capacidad del oxgeno de acomodar una carga negativa.

El grupo carbonilo C=O contiene doble enlace, los electrones pi son
mviles y son fuertemente atrados por el oxgeno, del carbono
carbonlico que resulta deficiente en electrones, mientras que el
oxgeno queda rico en ellos. Como la molcula es plana, puede ser
fcilmente atacada de arriba y de abajo, perpendicularmente al plano
del grupo, puesto que el grupo es polarizado, muy accesible y
altamente reactivo.
ALDEHIDOS Y CETONAS

El carbono carbonlicoes deficiente en electrones, por tanto puede
considerarse al oxgeno como cido y puede ser atacado por
reactivos nucleoflicos ricos en electrones; es decir por bases.

La reaccin tpica de los aldehidos es la adicin nucleoflica.

La tendencia del oxgeno a adquirir electrones, su capacidad para
portar una carga negativa, es la verdadera causa de la reactividad
del grupo carbonilo ante los nucleoflos.

Al catalizar una reaccin de ataque nucleoflico a un aldehido con un
cido, un protn se une al oxgeno carbonlico. Esta protonacin
disminuye la energa de activacin y permite que el oxgeno adquiera
ms fcilmente los electrones pi, sin tener que aceptar una carga
negativa, por tanto la adicin nucleoflica de los aldehidos puede ser
catalizada por cidos.
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
H
O
Ag(NH
2
)
2
+
C H
3
OH
O
+
Ag
C H
3
H
O
K
2
Cr
2
O
7
C H
3
OH
O
H
2
SO
4
C H
3
H
O
KMnO
4
C H
3
OH
O
H
2
SO
4
C H
3
CH
3
O
NaIO
C H
3
OH
O
NaOH
+
I
I
I H
PRUEBA DE TOLLENS
PRUEBA DEL YODOFORMO
1. Oxidacin:
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
H
O
C H
3
OH
C H
3
H
O
LiAlH
4
C H
3
OH
H
2
Pt
C H
3
CH
3
O
C H
3
OH
CH
3
C H
3
CH
3
O
LiAlH
4
C H
3
OH
CH
3
H
2
Pt
2. Reduccin:
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
H
O
NaCN
C H
3
H
OH
N
C H
3
CH
3
O
C H
3
CH
3
OH
N
H
2
SO
4
NaCN
H
2
SO
4
O H
2
O H
2
C H
3
H
OH
O
OH
C H
3
CH
3
OH
O
O H
3. Adicin de HCN:
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
O
H
N H
2
OH
C H
3
N
OH
H
C H
3
O
H
N H
2
NH
2
C H
3
N
NH
2
H
OXIMA
HIDRAZONA
4. Adicin de derivados del amonaco: reacciones de identificacin
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
O
H
N H
2
NH
C H
3
N
NH H
C H
3
O
H
N H
2
NH
NH
2
O
C H
3
N
H
NH
NH
2
O
FENILHIDRAZONA
SEMICARBAZONA
4. Adicin de derivados del amonaco: reacciones de identificacin
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
O
CH
3
N H
2
OH
C H
3
N
OH
CH
3
C H
3
O
CH
3
N H
2
NH
2
C H
3
N
NH
2
CH
3
OXIMA
HIDRAZONA
4. Adicin de derivados del amonaco: reacciones de identificacin
ALDEHIDOS Y CETONAS
C H
3
O
CH
3
N H
2
NH
C H
3
N
NH C H
3
C H
3
O
CH
3
N H
2
NH
NH
2
O
C H
3
N
CH
3
NH
NH
2
O
FENILHIDRAZONA
SEMICARBAZONA
4. Adicin de derivados del amonaco: reacciones de identificacin
ALDEHIDOS Y CETONAS
5. Halogenacin de compuestos de carbonilo en carbono alfa
C H
3
H
O
Cl Cl
Na OH
C H
3
H
O
Cl
C H
3
CH
3
O
Cl Cl
Na OH
C H
3
CH
3
O
Cl