Comment exploiter un spectre

RMN du proton ?
Rsonance
Magntique
Nuclaire
1
H
Introduction du vocabulaire
Spectre RMN de lthanol
Rfrence :
TMS
pic
Courbe dintgration
Constitu de
multiplet
(quadruplet)
En abscisse : Dplacement chimique
( ou chemical shift) en ppm
Massif
Massif
Constitu de
multiplet
(triplet)
2-mthylpropan-2-ol
9 Protons quivalents H
a
9 protons quivalents H
a
1 proton H
b
Protons quivalents et nombre de pics
2 pics
a
a
a
b
Ethanal
Protons quivalents et nombre de pics
a
a
a
b
3 protons quivalents H
a
1 proton H
b
2 pics
3 protons quivalents H
a
2 protons H
b
3 protons quivalents H
C
3
massifs
Ethanoate dthyle
b
b
a
a
a
c
c
c
Que reprsente le dplacement chimique ?
Ethanal
a
a
a
b
R-CO-H
9,8 ppm
CH
3
-CHO
2,1 ppm
Extrait des tables :

Type de proton /ppm Type de proton /ppm
R-CH3 0,8 1,2 R-OH 0,5 -6
R CH2-R 1,2 1,4 R-COO-H 10 - 13
R CH2 -OH 3,3 3,4 -CH-O-COR (CH3 CH) 3,7 -4,8
R-CO-CH3 2,1 -2,6 -CH-COOR (CH3 CH) 2,0 -2,4
R-CO-H 9,5 -9,6 R-CH-OH (CH3 CH) 3,4 3,8
Que reprsente le dplacement chimique ?
2-mthylpropan-2-ol
v
ROH
2,8 ppm
CH3-C(CH
3
)
2
-OH
1,3 ppm
Que reprsente le dplacement chimique ?
Ethanoate dthyle
c
c
c
CH3-R
1,3 ppm
b
b
4,1 ppm
O=C-O-CH2 CH3
a
a
a
2 ppm
O=C-CH3
Comment utiliser la courbe dintgration ?
2-mthylpropan-2-ol
Courbe dintgration
h
1
h
1
/h
2
= 9
N
b
protons quivalents h
1
/ N
b
protons quivalents h
2
= 9
a
a
a
b
h
2
9 protons H
a
pour 1 proton H
b
Comment utiliser la courbe dintgration ?
CH
3
CH
2
OH
(a) (b)
(c)
3 protons quivalents H
a
2 protons quivalents H
b
1 proton H
c
CH
3
CHO
(a)
(b)
3 protons quivalents H
(a)
1 proton H
(b)

Pic 1 Pic 2
Ethanal
Les protons H
(a)
sont associs au pic 1
Le proton H est associ au pic 2
h
1
/h
2
= 3
Ethanol
Les protons H
(a)
sont associs au massif 1
Le proton H
c
est associ au pic 2
Les protons H
b
sont associs au massif 3
h
1
/h
2
= 3
h
3
/h
2
= 2
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?
Butanone
singulet
quadruplet
Triplet
CH
3
-CH
2
-CO-CH
3
(b) (a)
(c)
2 voisins - CH
2
-
3 voisins CH
3
-
Pas de voisin
CH
3
-CH
2
-CO-CH
3
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?
zoom
zoom
Propan-2-ol
Doublet
1 voisin
septupl
6 voisins
C-H
-CH
3
-O-H
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?
Butanone
3 voisins donc
quadruplet
Pas de voisin
donc singulet
2 voisins donc
triplet
Propanoate de mthyle
Comment utiliser la multiplicit dun signal ?
zoom
zoom
3 voisins donc
quadruplet
2 voisins donc
triplet
Pas de voisin
donc singulet
1-bromopropane
2 voisins donc triplet
Dplacement
chimique 3,4 ppm
2 voisins donc triplet
Dplacement chimique 1 ppm

Comment relier une molcule un spectre ?

3 + 2 voisins non quivalents
donc multiplet
h
2
h
3
h
1
h
1
= 1,5 h
2
et h
2
= h
3
.
Le paractamol
Zoom sur les massifs 2 et 3
Paractamol