Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat.

Aspirin sehari-hari banyak digunakan

orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman, Felix Hoffman
yang bekerja di perusahaan Bayer.
Aspirin


Nama sistematis (IUPAC)
asam 2-asetilbenzoat
Data klinis
Kat. kehamilan C(AU) D(US)
Status hukum Unscheduled (AU) GSL (UK)OTC (US)
Rute Most commonly oral, also
rectal. Lysine acetylsalicylatemay
be given IV or IM
Pharmacokinetic data
Bioavailabilitas Rapidly and completely absorbed
Ikatan protein 99.6%
Metabolisme Hepatic
Waktu paruh 300650 mg dose: 3.13.2 h
1 g dose: 5 h
2 g dose: 9 h
Ekskresi Renal
Pengenal
Nomor CAS 50-78-2
Kode ATC A01AD05 B01AC06,N02BA01
PubChem CID 2244
DrugBank APRD00264
ChemSpider 2157
Sinonim 2-acetyloxybenzoic acid
acetylsalicylate
acetylsalicylic acid
O-acetylsalicylic acid
Data kimia
Formula C9H8O4


Massa mol. 180.157 g/mol
SMILES eMolecules & PubChem
Data fisik
Kepadatan 1.40 g/cm
Titik lebur 135 C (275 F)
Titik didih 140 C (284 F) (decomposes)
Kelarutandalam air 3 mg/mL (20 C)

Definisi NSAID

NSAID (Non Steroidal Anti Inflammatory Drugs) atau obat anti inflamasi non steroid
(AINS) adalah suatu kelompok obat yang berfungsi sebagai anti inflamasi, analgetik dan
antipiretik. NSAID merupakan obat yang heterogen, bahkan beberapa obat sangat berbeda
secara kimiawi. Walaupun demikian, obat-obat ini ternyata memiliki banyak persamaan
dalam efek terapi maupun efek samping. Obat golongan NSAID dinyatakan sebagai obat anti
inflamasi non steroid, karena ada obat golongan steroid yang juga berfungsi sebagai anti
inflamasi. Obat golongan steroid bekerja di sistem yang lebih tinggi dibanding NSAID, yaitu
menghambat konversi fosfolipid menjadi asam arakhidonat melalui penghambatan terhadap
enzim fosfolipase. Hal ini dapat dilihat di gambar 1.

Prototip obat golongan ini adalah aspirin, karena itu obat golongan ini sering disebut juga
sebagai obat mirip aspirin (aspirin like drugs). Contoh obatnya antara lain: aspirin,
parasetamol, ibuprofen, ketoprofen, naproksen, asam mefenamat, piroksikam, diklofenak,
indometasin.

Obat golongan Antiinflamasi non Steroid
1.Turunan asam salisilat : aspirin, salisilamid,diflunisal.
2.Turunan 5-pirazolidindion : Fenilbutazon, Oksifenbutazon.
3.Turunan asam N-antranilat : Asam mefenamat, Asam flufenamat
4.Turunan asam arilasetat : Natrium diklofenak, Ibuprofen, Ketoprofen.
5.Turunan heteroarilasetat : Indometasin.
6.Turunan oksikam : Peroksikam, Tenoksikam.
REAKSI ASETILASI
(PEMBUATAN ASPIRIN)

I. Latar Belakang
Aspirin dikenal dengan nama lain asam asetil salisilat. Aspirin sehari-hari banyak
digunakan orang sebagai penghilang rasa sakit. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman,
Felix Hoffman yang bekerja di perusahaan Bayer. Kemudian Bayer mematenkan dan
memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899. Secara komersial aspirin digunakan dengan
dosis kurang lebih 300-400 mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan
kadang-kadang bersama kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah
dang menghasilkan asam salisilat yang kemudian diserap ke dalam pembuluh darah. Reaksi
pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi yang mewakili reaksi asetilasi lainnya seperti
pada pembentukan parasetamol dai paraaminophenol dan asam asetat anhidrida.

II. Tujuan
a. Mampu membuat aspirin melalui reaksi asetilasi.
b. Memahami mekanisme reaksi asetilasi.
c. Mengidentifikasi produk aspirin melalui pengukuran titik leleh.
d. Memahami kinetika reaksi pembuatan aspirin.

III. Landasan Teori
Sejarah singkat Aspirin, yaitu 400 BC, Tabib Yunani kuno Hippocrates meresepkan
kulit dan daun pohon willow (yang kaya akan sebuah zat bernama salisin) untuk mengatasi
rasa sakit dan demam, tahun 1832, seorang ahli kimia Jerman bereksperimen dengan salisin
dan menciptakan asam salisil (SA), tahun 1897, ahli kimia Felix Hoffmann, yang bekerja di
Bayer di Jerman, berhasil membuat sebuat tablet yang mengandung ASA (asam
asetilsalisilat,) yang dapat mengurangi sakit rematik ayah beliau. Senyawa tersebut kemudian
menjadi bahan aktif Aspirin, dengan asal nama a dari asetil, spir dari tanaman spirea
(yang menghasilkan salisin) dan in, sebuah akhiran yang umum untuk obat-obatan, pada
tahun 1899, Perusahaan Bayer mulai menyediakan aspirin bagi para pekerja medis untuk
diberikan pada pasien. Tahun tersebut menandai tahun pertama Bayer meluncurkan asam
asetilsalisilat di bawah merek dagang Aspirin di seluruh dunia, pada tahun 1969, tablet
Aspirin menjadi salah satu dari kelengkapan obat-obatan yang dibawa ke bulan oleh para
astronot Apollo, tahun 1970-an awal, dunia pengobatan mulai memahami cara kerja
Aspirin ketika para ilmuwan menemukan bahwa ia menghambat produksi zat kimia
prostaglandin, yang berpengaruh dalam proses inflamasi.
Aspirin merupakan suatu asam karboksilat.Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal)
adalah suatu jenis obat dari keluargasalisilat yang sering digunakan sebagai analgesik
(terhadap rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik(terhadap demam), dan anti-inflamasi.
Aspirin juga memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangan jantung.
Anhidrida asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat kondensasi dua
molekul asam karboksilat.Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari
dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya.
O
O H C R
+
OH
O
C R CH
3
O
C O
O
C H
3
C

Anhidrida alifatik yang paling penting secara komersial ialah anhidrida asetat. Sekitar
0,5 juta ton dibuat setiap tahun, terutamauntuk direaksikan dengan alcohol membentuk asetat.
Dua manfaat yang paling menonjol ialah dalam pembuatan selulosa asetat dan aspirin.Nama
anhidrida diperoleh dengan menamai asam asalnya dan mengganti kata asam dengan
anhidrida.
CH
3
O
C O
O
C H
3
C

Anhidrida dibuat lewat dehidrasi asam. Asam dikarboksilat dengan dua gugus karboksil
yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan, membentuk anhidrida siklik dengan
cincin beranggota lima dan enam. Anhidrida dapat juga dibuat dari asam klorida dan garam
karboksilat dalam suatu reaksi yang terjadi lewat mekanisme subtitusi asil nukleofilik. Ini
merupakan cara yang baik untuk membuat anhidrida yang diturunkan dari dua asam
karboksilat yang berbeda, yang disebut anhidrida campuran.
O
C Cl CH
2
CH
2
C H
3
+
Na
+
CH
3
O
C O
-
O
O
C H
3
CH
2
CH
2
C O C CH
3
+
Na Cl
anhidrida butanoat etanoat

Anhidrida menjalani reaksi substitusi asil nukleofilik, anhidrida jauh lebih reaktif
terhadap nukleofili dibandingkan ester, tetapi kurang reaktif dibandingkan asil halida.Air
menghidrolisis anhidrida menjadi asamnya.Alkohol menghasilkan ester, sedangkan amonia
menghasilkan amida.Reaksi anhidrida asetat dengan asam salisilat ( asam o-hidroksibenzoat)
digunakan untuk mensintesis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik diasetilasi
(dikonversi menjadi ester asetat).
a. Mekanisme Reaksi Asetilasi
Aspirin yang biasa dikenal dengan nama lain asam asetilsalisilat mempunyai rumus
kimia C
9
H
8
O
4
. Aspirin merupakan obat analgesik, anti-inflammatory dan antipyretic. Asam
Salisilat (o-hydroxybenzoic acid) dibuat dari Phenol (hydroxybenzene) melalui proses Kolbe
Synthesis. Proses ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman, Hermann Kolbe, 100 tahun yang
lalu. Didalam Kolbe Synthesis, Sodium Phenoxide dipanaskan dengan CO
2
dalam kondisi
bertekanan dan campuran reaktan kemudian diasamkan lalu dihasilkan Asam Salisilat.

OH ONa

+ NaOH + H
2
O
phenol sodium phenate


asam salisilat asetat anhidrid aspirin asam
asetat

Reaksi asam salisilat dengan asetilklorida membentuk aspirin :

Salycilic acid acetyl chloride acetyl salycilic acid hydrochloric
acid
(Aspirin)

b. Aplikasi
Secara komersial aspirin digunakan dalam dosis 300-400 mg dan diikat oleh binder,
biasanya starch atau caffeine dan buffer menjadi Aspirin tablet. Dalam keadaan normal
ONa
COONa

+ CO
2
OH

sodium phenate sodium salisilat
OH
COONa
COOH


OH + H + Na
sodium salisilat hidrogen asam salisilat
(sulphuric)
COOH
HCl
COOH
COOH

OH + CH
3
COOCOCH
3
OOCCH
3
+ CH
3
COOH
COOH
COOH
Cl

OH + H3C C OOCCH
3
+ HCl
O
+ H
3
C
Aspirin masuk ke perut di intestine Aspirin pecah menjadi Asam Salisilat, yang kemudian
diserap didalam aliran darah. Penambahan buffer biasanya untuk mengurangi iritasi yang
disebabkan oleh gugus Asam Karboksilat di dalam molekul Aspirin. Aspirin kini banyak
digunakan untuk penyembuhan penyakit kardiovaskular, stroke, komplikasi pada kehamilan,
kanker pankreas, diabetes dan demensia. Demensia merupakan salah satu penyakit yang
termasuk Alzheimer.
Fungsi Aspirin biasanya digunakan sebagai obat Analgesic, anti-Inflamatory dan
Antipyretic (menurunkan demam). Pemakaian secara terus menerus dapat menimbulkan
pendarahan lambung. Dan dalam dosis tinggi dapat mengakibatkan mual, diare, vertigo dan
halusinasi. Adapun sifat sifat aspirin adalah sebagai berikut :

Aspirin
Nama lain : Asam asetilsalisilat, asam ortho-asetoksibenzoat
Rumus molekul : C
7
H
6
O
3

Sifat-sifat : Kristal putih, serbuk putih, tidak berbau, stabil di udara
kering, terhidrolisis di udara lembab menjadi salisilat dan
asam asetat; larut dalam alkohol, ether, air panas dan
khloroform; sedikit larut dalam ether absolut; larut dengan
dekomposisi dalam larutan alkali hidroksida dan karbonat;
titik leleh 132-136C; titik didih 140C
Pembuatan : Reaksi asetat anhidrid dalam asam salisilat
Bahaya : Dosis 10 gram menyebabkan kefatalan, toleransi 5 mg/m
3
di
udara.
Kegunaan : Obat-obatan (analgesik, anti-inflammatory, antipyretic)