SNTESIS DEL CIDO ACONTICO

Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.12 (1943); Vol. 17, p.1 (1937). CAS 499-12-7, pf 190 C
(decomp) (trans isomero), 122 C (cis isomero)


En un vial de fondo plano de 5 ml colocar 2 g de cido ctrico, 1.2 mL de cido sulfrico
concentrado y 1 mL de agua destilada. Finalmente, adicionar una barra magntica.
Colocar el refrigerante en posicin de reflujo y poner la parrilla a una temperatura de 300 C
y a una agitacin de 6 aproximadamente. Esta reaccin se calienta por 90 minutos.
Culminado el tiempo de reaccin, la mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente.
Colocar el slido formado en un vaso de precipitados de 25 mL. Se lava con 4 ml de cido
actico glacial caliente para eliminar la mayora de las impurezas y posteriormente se filtra al
vaco empleando un embudo Buchnner con ayuda del matraz Kitasato.
Teniendo el producto sec, colocar el slido en un vaso de precipitados de 10 mL y
adicionar 4 mL de cido clorhdrico concentrado en fro y dejar enfriar en un bao de hielo
durante 10 minutos para que precipite el slido.
Una vez teniendo el slido, se realiza una filtracin al vaco y se deja secar (si es necesario
adicionar 1 mL ms de cido clorhdrico concentrado para enjuagar el vaso de precipitados.
Cuando el compuesto est totalmente seco, el producto se pesa y se obtiene el rendimiento
total de la reaccin. Finalmente se procede a obtener el punto de fusin del compuesto.

H
2
SO
4

H
2
0,
cido Ctrico
p.f. 153 C
cido Acontico
p.f. 190 C