Os glicosdeos saponosdicos tm este nome devido ao fato de formarem espuma

abundante quando agitados com gua (do latim sapo = sabo).

Tm gosto amargo e acre e os medicamentos que os contm geralmente so
esternutatrios (provocam espirros) e irritantes para as mucosas.
So glicosdeos de esterides ou de terpenos policclicos


Esse tipo de estrutura, que possui uma parte com caracterstica lipo (triterpeno ou
esteride) e outra hidroflica (acares) apresenta propriedades importantssimas:



REDUO DA TENSO SUPERFICIAL DA GUA



AES DE DETERGENTE



AES COMO EMULSIFICANTE
So substncias de elevada mm (600 a 2000)


As cadeias glicanas so lineares ou ramificadas (dificuldade de alucidao estrutural)
Conhecimento sobre a qumica e propriedades biolgicas so muito
recentes!!
Saponinas em solues aquosas formam espuma persistente e abundante, estvel
ao de de c. minerais diludos


Outras propriedades so:


Elevada solubilidade em gua


Ao sobre membranas: clulas sanguneas (hemoltica) ou das brnquias
(ictiotxica)





Complexao com esterides (ao antifngica e hipocolesterolmiante)
As saponinas podem classificadas de trs maneiras:
Ncleo fundamental aglicana
Caracterstica qumica
Saponinas esteroidais (27 C)
Saponinas triterpnicas (30 C, pentacclico)
Carter cido (presena de carboxila)
Carter neutro
Carter bsico (presena de amina
secundria ou terciria)
Quimicamente, constituem um grupo heterogneo, sendo classificados em
glicosdeos saponosdicos do tipo esteride (p.ex., hecogenina) e do tipo
triterpnico (p.ex., cido glicirretnico).
Outra classificao refere-se ao nmero de cadeias de acares ligadas na aglicona:


MONODESMOSDICAS (possuem uma cadeia de acar)

BIDESMOSDICA (tem duas cadeias de acar)


As ligaes interglicosdicas podem ser ou e os monossacardeos podem ocorrer
na forma de piranose ou furanose
SAPONINAS ESTEROIDAIS NEUTRAS

A aglicona formada por um esqueleto de 27 carbonos dispostos num sistema
tetracclico


A biognese parte da via pirofosfato de isopentenila originando o xido de
esqualeno que cicliza numa conformao cadeira-barco-cadeira-barco formando:
CICLOARTENOL
Plantas e algas verdes
LANOSTEROL
fungos
SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS

Pertecem ao grupo dos alcalides esteroidais, que so caractersticos do gnero
Solanum







Possuem nitrognio no anel F e so conhecidos dois tipo de estruturas:


EPIROSOLANO (N secundrio)


SOLANIDANO (N tercirio)
SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS







Os compostos do grupo espirosolano
podem existir nas configuraes 22R,
25R ou 22S, 25S




SAPONINAS ESTEROIDAIS BSICAS



Os compostos do grupo solanidano o
N pertence aos dois anis E e F,
simultaneamente, sendo tambm
conhecidos como indolizidinas





Apresentam configurao 22R, 25S,
estando a metila do C25 em equatorial
SAPONINAS TRITEPNICAS

So as mais frequentemente encontradas na natureza

Possuem 30 tomos de C e ncleo triterpnico
Triterpnicos
tetracclicos
Triterpnicos
pentacclicos
lupeol
-amirina
-amirina
A caracterizao das saponinas em uma amostra vegetal pode ser realizada
atravs de testes simples, os quais se baseiam na atividade tensoativa de seus
glicosdeos.

Investiga-se o poder espumante ou hemoltico de um macerado ou decoco
aquosa da droga.
PESQUISA DE SAPONINAS

POR AGITAO:

Colocar 1 g da droga em p ou fragmentada em tubo de ensaio;

Adicionar 10 ml de gua destilada;

Ferver durante 2 minutos;

Resfriar e agitar energicamente por 15 segundos.

Pesquisa positiva: formao de forte espuma persistente por mais de 15 minutos.
POR HEMLISE

Pesar 6 g de gelatina;

Dissolver em 100 ml de soluo fisiolgica a 60
o
C;

Adicionar 0,6 g de Na
2
SO
4
para tamponar (pH 7,4)

Retirar 5 ml de soluo de gelatina aquecida a 30-40
o
C

Adicionar 0,2 ml de sangue bovino com anticoagulante, homogeneizado em vidro
de relgio;

Depositar um fragmento da droga e levar geladeira para solidificar.

Pesquisa Positiva: halo hemoltico ao redor do fragmento aps 30 min.
OS FRMACOS QUE APRESENTAM ESSES PRINCPIOS ATIVOS SO:

Quilaia (parte interna das cascas de caule de Quilaia saponaria Mol., ROSACEAE);


Alcauz (rizomas e razes de Glycyrrhiza glabra L., FABACEAE / LEGUMINOSAE);


Ginseng (razes de Panax quinquefolium L. e P. ginseng C. A. Mey., ARALIACEAE);


Castanheiro-da-ndia (cascas de caules de Aesculus hippocastanum L.,
HIPPOCASTANACEAE);


Dioscrea (tubrculos de Dioscorea sp., DIOSCORIACEAE);


Polgala (razes de Polygala senega L., POLYGALACEAE);