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UNIVERSIDAD VERACRUZANA

CAMPUS XALAPA
QUIMICO FARMACOBILOGO
LABORATORIO DE FARMACOGNOSIA
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
SAPONINAS, ACEITES ESENCIALES y
SESQUITERPELACTONAS
Dr. JUAN FRANCISCO RODRIGUEZ LANDA
INTEGRANTES:
LPEZ SNCHEZ JUAN FRANCISCO
ESTEVEZ ZAVALA CORA CELINDA
ORTEGA VALENCIA JOSE ERICK
ALEMN VILIS JOSU ALEJANDRO

CICLO ESCOLAR:
AGOSTO DICIEMBRE

XALAPA VER., OCTUBRE DEL 2013

SAPONINAS
1. Cul es la ruta biosinttica para la sntesis de molculas terpnicas?
Descrbela estructuralmente.
Los terpenos se forman a travs de uniones de unidades biolgicas de
isopreno. La unin de dos monmeros de acuerdo a la Regla Isoprnica de
Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los
terpenos irregulares, tales como el cido crisantmico de las piretrinas, no
siguen esta regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de
los monoterpenos. La incorporacin de otra unidad isoprnica da como
producto el pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos.
Una unidad ms forma el pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP), el cual es
el compuesto base para formarditerpenos. El escualeno, precursor de
triterpenos y esteroides, se forma por la dimerizacin de dos unidades de
FPP, mientras que el fitofluoeno, compuesto base para los carotenoides, se
obtiene de manera homloga por dimerizacin del GGPP. Los politerpenos
se forman por uniones isoprnicas mltiples y repetitivas, y por regla
general no presentan ciclizaciones.

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Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos


vas:

A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico (MVA)


A partir de compuestos derivados de la Ruta del 2-C-metil-D-eritritol 4fosfato , denominada tambin Ruta de la 5-Fosfono-1-Desoxi-DXilulosa (DXP). Originalmente se pensaba que los precursores
biosintticos de todos los terpenos provenan de la ruta MVA, hasta que
recientemente se descubri que diversos terpenos en plantas y
bacterias se producen mediante la ruta DXP.

2. Qu aplicacin farmacolgica tienen las saponinas?.


Aplicaciones farmacolgicas
Desde el punto de vista farmacolgico, las drogas con saponsidos pueden
tener diferentes aplicaciones, las cuales se deben, sobre todo, a los
saponsidos triterpnicos.
A continuacin, se comentan las aplicaciones farmacolgicas ms
destacables de las drogas con saponsidos.
Accin expectorante
Es una de las acciones ms clsicas de las drogas con saponinas, la cual
deriva de la estimulacin de la secrecin traqueobronquial por un reflejo
autonmico con origen en la mucosa gstrica.
Efecto diurtico
Los saponsidos tienen la capacidad de aumentar la circulacin sangunea
a nivel renal, con lo que la filtracin glomerular se ve aumentada y, por
tanto, se da un efecto diurtico.
Efecto antiedematoso y antiinflamatorio
Algunos saponsidos presentan este efecto (p. ej., la escina del castao de
Indias, sobre todo en cuanto a la insuficiencia venosa en las extremidades
inferiores).
Accin adaptgena
Algunos saponsidos pueden tener un efecto estimulante, tonificante y
antiestrs.
Efecto molusquicida
Muchos saponsidos resultan txicos para los moluscos, motivo por el
cual en los pases tropicales se recurre a ellos como molusquicidas, ya que
con ello se rompe la cadena de transmisin de las esquistosomiasis.
nicamente son molusquicidas las saponinas monodesmosdicas, pero por
hidrlisis las bidesmosdicas se pueden convertir en monodesmosdicas.

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ACEITES ESENCIALES
1. Qu va biosinttica participa en la sntesis de los aceites esenciales?
Describe estructuralmente.
Los monoterpenos y en general todos los compuestos terpenoides
naturales se biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a travs de un
intermedio comn que es el cido mevalnico. Sin embargo, recientemente
se ha propuesto que algunos terpenoides no se originan por esta ruta, sino
por una ruta alterna que puede involucrar piruvato, gliceraldehdo-3fosfato y un intermedio de 5 tomos de carbono: 1-desoxi-xilulosa-5fosfato14.
Biosntesis del cido mevalnico
Se condensan dos molculas de acetilCoA, con la participacin hipottica
de una -cetotiolasa y una enzima condensante. Enseguida esta unidad es
atacada por otra unidad de acetilCoA que ha perdido un H-. La hidrlisis
de una de las dos funciones tioster da lugar a la -hidroxi-metilglutarilcoenzima-A. Una segunda hidrlisis del otro grupo tioster
seguida de dos reducciones sucesivas con una reductasa NADPHdependiente se llega al cido mevalnico.

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Biosintesis de IPP y DMAPP


El cido mevalnico es el precursor de las dos unidades bsicas que dan
origen a los terpenoides: Isopentenilpirofosfato (IPP) y gama,gamadimetilalilpirofosfato (DMAPP).
Inicialmente, una molcula de cido mevalnico es pirofosfatada por dos
unidades de ATP para originar mevalonil-pirofosfato. Enseguida la
molcula sufre un proceso concertado de descarbonatacin con la
participacin de otra molcula de ATP. De esta manera se origina una
molcula de Isopentenilpirofosfato (IPP). La simple isomerizacin del enlace
doble del IPP da origen a la unidad de DMAPP.

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Condensacin cabeza-cola de IPP y DMAPP


Una unidad de IPP puede condensarse con muchas unidades DMAPP
mediante un proceso de condensacin comnmente denominado
condensacin "cabeza-cola", siendo la cabeza la funcin pirofosfato y la
cola el extremo donde estn ubicados los metilos. La condensacin de dos
molculas de 5 tomos de carbono (IPP y DMAPP) dan origen a una
molcula de 10 tomos de carbono: Geranilpirofosfato. Esta sustancia es el
precursor inmediato de todos los monoterpenos naturales. La
condensacin de geranilpirofosfato con una nueva unidad IPP da origen al
farnesilpirofosfato, el cual es el precursor de todos los sesquiterpenos
naturales.

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2. Cmo se clasifican los aceites esenciales y por qu?


Los aceites esenciales se pueden clasificar en base a diferentes criterios:
consistencia, origen y naturaleza qumica de los componentes
mayoritarios.
a. Consistencia
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en:
Esencias
Blsamos
Resinas
Las esencias fluidas son lquidos voltiles a temperatura ambiente.
Los blsamos son extractos naturales obtenidos de un arbusto o un rbol.
Se caracterizan por tener un alto contenido de cido benzoico y cinmico,
as como sus correspondientes steres.
Son de consistencia ms espesa, son poco voltiles y propensos a sufrir
reacciones de polimerizacin, son ejemplos el blsamo de copaiba, el
blsamo del Per, Benju, blsamo de
Tol, Estoraque, etc.
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Dentro del grupo de las resinas podemos encontrar a su vez una serie de
posibles combinaciones o mezclas:
1. Resinas, son productos amorfos slidos o semislidos de naturaleza
qumica compleja.
Pueden ser de origen fisiolgico o fisiopatolgico. Por ejemplo, la colofonia,
obtenida por separacin de la oleorresina trementina. Contiene cido
abitico y derivados.
2. Oleorresinas, son mezclas homogneas de resinas y aceites esenciales.
Por ejemplo, la trementina, obtenida por incisin en los troncos de
diversas especies de Pinus. Contiene resina (colofonia) y aceite esencial
(esencia de trementina) que se separa por destilacin por arrastre de
vapor.
Tambin se utiliza el trmino oleorresina para nombrar los extractos
vegetales obtenidos mediante el uso de solventes, los cuales deben estar
virtualmente libres de dichos solventes.
Se utilizan extensamente para la sustitucin de especias de uso
alimenticio y farmacutico por sus ventajas (estabilidad y uniformidad
qumica y microbiolgica, facilidad de incorporar al producto terminado).
stos tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son lquidos
muy viscosos o sustancias semislidas (oleorresina de pimentn, pimienta
negra, clavo, etc.).
3. Gomorresinas, son extractos naturales obtenidos de un rbol o planta.
Estn compuestos por mezclas de gomas y resinas.
b. Origen. De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican
como:
- Naturales
- Artificiales
- Sintticos
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren
modificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan
bajo son muy costosas.
Los artificiales se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la
misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la
mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmn, enriquecida con linalol, o la
esencia de ans enriquecida con anetol.
Los aceites esenciales sintticos como su nombre lo indica son los
producidos por la combinacin de sus componentes los cuales son la
mayora de las veces producidos por procesos de sntesis qumica. Estos
son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms utilizados como
aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.).
c. Naturaleza qumica
El contenido total en aceites esenciales de una planta es en general bajo
(inferior al 1%) pero mediante extraccin se obtiene en una forma muy
concentrada que se emplea en los diversos usos industriales. La mayora
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de ellos, son mezclas muy complejas de sustancias qumicas. La


proporcin de estas sustancias vara de un aceite a otro, y tambin
durante las estaciones, a lo largo del da, bajo las condiciones de cultivo y
genticamente.
El trmino quimiotipo alude a la variacin en la composicin del aceite
esencial, incluso dentro de la misma especie. Un quimiotipo es una
entidad qumicamente distinta, que se diferencia en los metabolitos
secundarios. Existen pequeas variaciones (ambientales, geogrficas,
genticas, etc.) que producen poco o ningn efecto a nivel morfolgico que
sin embargo producen grandes cambios a nivel de fenotipo qumico.
Un caso tpico es el del tomillo, Thymus vulgaris, que tiene 6 quimiotipos
distintos segn cul sea el componente mayoritario de su esencia (timol,
carvacrol, linalol, geraniol, tuyanol 4 o terpineol. Cuando esto ocurre, se
nombra la planta con el nombre de la especie seguido del componente ms
caracterstico del quimiotipo, por ejemplo, Thymus vulgaris linalol
Thymus vulgaris timol.
Desde el punto de vista qumico y a pesar de su composicin compleja con
diferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar
de acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentes
mayoritarios. Segn esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se
denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena,
albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites
esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junpero, etc.). Los ricos
en fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo,
canela, ans, etc.).
Dependiendo de su volatilidad (velocidad de evaporacin del aroma). Son
las propiedades que se tienen en cuenta en la elaboracin de perfumes:

Notas altas: Se evaporan rpidamente y suministran un impacto


inicial en la mezcla, son fuertemente penetrantes, con olor fuerte.
Generalmente son inspiradoras y estimulantes. El aroma puede durar
hasta 24 horas, sin embargo, su mayor influencia se produce realmente
en el primer momento del contacto. ste es el grupo ms potente de los
aceites esenciales. Vienen de la familia de los ctricos, algunas hierbas y
rboles.

Notas medias: forman la sustancia de una mezcla, y parecen funcionar


en el metabolismo del cuerpo. La intensidad de su olor se asemeja a la
de las notas altas, pero pueden durar hasta tres das. En las frmulas
stos actan como ecualizadores, ya que son capaces de controlar la
intensidad o la mayor actividad de los aceites esenciales, stos tienen
fragancias que realmente gustan a la gente y, por lo tanto, a menudo
constituyen hasta el 50 % de la frmula. Generalmente provienen de
especias y hierbas.

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Notas bajas: brindan solidez, fijacin y seriedad. Actan en las mocosas


y son buenas para ancianos y para aquellos con condiciones
crnicas. Las notas bajas producen una impresin ms duradera, ya
que sus aromas pueden durar hasta una semana. En la frmula, la
penetracin y la intensidad de las notas bajas hacen ms profunda y
enriquecedora la mezcla. Muchos aceites de sta categora tienen la
capacidad de penetrar en la piel mucho ms profundamente que todos
los dems. Generalmente se usan para fijar o mantener una mezcla y
provienen de maderas, races y resinas

De acuerdo a sus propiedades, los aceites se clasifican en : Florales,


ctricos, resinas, tallos y hojas.
FLORALES: las esencias florales son muy recomendadas para combatir el
estrs ya que son excelentes regeneradores celulares, combaten tambin la
fatiga mental y emocional. En caso de embarazo no es recomendable su
uso ya que ayudan a la aparicin del ciclo menstrual. Pueden ser usados
en problemas del rgano reproductor. Gracias a que estas esencias ayudan

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a regenerar las clulas son muy utilizadas en tratamientos de belleza y en


tejidos que hayan sido afectados por quemaduras o heridas.
Para tener una idea de stas esencias florales podemos mencionar la
manzanilla, ylang ylang, lavanda y geranio.
CITRICOS: estas son muy reconocidas por sus propiedades antispticas y
frecuentemente se usan para tratar infecciones de cualquier tipo.
Son excelentes desintoxicantes para el organismo; limpian y regulan el
apetito, colaboradores en la prdida de peso.
Son usados frecuentemente en los centros de estticas para combatir la
celulitis, eczemas, acn y psoriasis.
Entre stos frutos podemos mencionar la naranja, el limn, bergamota,
lima, mandarina.
RESINAS: excelentes rejuvenecedores de la piel gracias a sus propiedades,
por lo que se recomienda su uso en el tratamiento de estras y/o pieles
muy envejecidas. Pueden ser usados como limpiadores de ambientes. Las
esencias de resinas al ser mezclados con las esencias ctricas son usadas
para sanar inflamaciones de la piel.
Entre stos tenemos: la mirra y el incienso.
TALLOS: estas esencias ayudan a suavizar y tonificar la piel. Entre sus
caractersticas encontramos que las esencias que resultan de stos tallos
son estupendos repelentes de insectos; pero si a stas esencias las
mezclamos con clavos de olor, tomillo y cedro, contribuyen notablemente a
la relajacin.
Entre stas esencias podemos mencionar: Romero, menta, eneldo, canela,
lavanda, artemisa.
HOJAS: entre sus propiedades podemos decir que son muy buenos
colaboradores en cuanto a levantar el nimo y balancear emociones
cuando stas se experiencias traumticas y de conflictos.
De stas esencias se han obtenido remedios para atacar problemas
mentales.
No se recomienda su uso en perodo de embarazo.
Entre ellos tenemos: pachuli, menta, romero, albahaca, organo, hinojo,
salvia clara, agujas de pino, mejorana y romero.
3. Qu importancia farmacolgica tienen los aceites esenciales?
Desde el punto de vista farmacolgico, las propiedades de los aceites
esenciales son muy variables debido a la heterogeneidad de sus
componentes. Algunas de las molculas presentes en los aceites esenciales
de ciertas plantas poseen gran inters teraputico, lo que ha dado origen a
la aromaterapia. Algunas de estas acciones, por sus efectos sobre la piel,
han encontrado tambin su aplicacin en cosmtica. Por otro lado, desde
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el punto de vista toxicolgico, los aceites esenciales son potencialmente


txicos (a pesar de estar considerados en el mbito popular como
productos naturales poco peligrosos), ya que fcilmente puede darse una
sobredosificacin, incluso con aceites esenciales de plantas que en s
mismas son muy poco txicas. Adems, algunos muestran una toxicidad
especfica por tener componentes que atraviesan la barrera
hematoenceflica y que afectan al sistema nervioso central, como ocurre
con la tuyona, que abunda en las esencias de ajenjo, tuya y salvia. Entre
las acciones farmacolgicas de los aceites esenciales las ms destacables
son las siguientes:
Poder antisptico
Esta accin antisptica, que no antibitica, se manifiesta frente a un gran
nmero de bacterias patgenas e incluye ciertas
cepas
antibiorresistentes. Algunos aceites son tambin activos frente a hongos
inferiores responsables de micosis e incluso frente a levaduras (Candida).
Compuestos como el citral, geraniol, linalol o timol muestran un poder
antisptico muy superior al del fenol.
Propiedades irritantes
Utilizados por va externa, productos como la esencia de trementina
provocan un aumento de la microcirculacin, rubefaccin importante,
sensacin de calor y, en ciertos casos, ligera accin anestsica local. Son
muy numerosos los distintos preparados de uso tpico que incorporan
aceites esenciales destinados a aliviar esguinces, agujetas, distensiones y
otras algias articulares o musculares. Por va interna, producen irritacin
a distintos niveles: los aceites esenciales de eucalipto, niaul y pino
estimulan las clulas del mucus y aumentan los movimientos de los cilios
del rbol bronquial. De manera anloga, algunos aceites esenciales
pueden, a nivel renal, producir vasodilatacin y causar un efecto diurtico
(enebro).
Accin espasmoltica y sedante
Los aceites esenciales con anetol (los de muchas umbelferas, los de las
mentas o el de verbena) son eficaces en disminuir o suprimir los espasmos
gastrointestinales. Frecuentemente intensifican la secrecin gstrica, por
lo que se han calificado de digestivos y estomquicos. Asimismo, algunos
aceites esenciales ejercen una accin neurosedante (lavanda, melisa,
valeriana).
Otras acciones
Ciertos aceites esenciales presentan un efecto colagogo y colertico
(crcuma), otros manifiestan una accin antirreumtica, antiinflamatoria y
antiflogstica (mostaza y manzanilla) y algunos un efecto cicatrizante
(lavanda).
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4. Investiga que industria en el pas se dedica a la extraccin y


procesamiento de aceites esenciales y Cules son?
Vicente Trapani donde Se procesan anualmente unos 100.000 toneladas
de fruta limn, de las cuales se obtienen unas 5500 ton. De jugo
concentrado, 450 ton. De aceite esencial y 5500 ton. de cscara
deshidratada.
5. Investiga la diferencia entre aceites fijos y aceites voltiles. Cuntos
carbonos tienen cada uno de ellos?
Los aceites fijos son muy diferentes de los voltiles. Desde el punto de
vista fsico los primeros son no voltiles en condiciones habituales (de all
el nombre de fijos), a diferencia de los ltimos, que como implica el
nombre son voltiles. En lo que respecta a su composicin, los aceites
voltiles son muy diferentes entre s; pero como grupo difieren de los
aceites fijos por no contener steres de glicerilo. Los aceites voltiles
tambin se denominan aceites etreos o esenciales.
Aceites voltiles
Aceites fijos
Destilan en presencia de vapor y Constituidos por steres de glicerol
agua
con cidos grasos, saponifican con
lcalis
Al aire y a la luz se oxidan y En presencia de aire y luz se
resinifican
enrancian
Una gota sobre papel produce Dejan sobre papel una mancha
mancha que desaparece
permanente de grasa
Su estructura base est formada Su estructura base son 3 glicridos
por una cadena carbonada de entre
7-20 tomos de carbono, hidrogeno
y oxigeno (los ms comunes son los
de C10 (monoterpenos)
Los compuestos mas importantes
luego de la destilacin son:
terpenos,
monoterpenos,
sesquiterpenos, fenilpropanos y
derivados.
Aceites fijos o steres de glicerol

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6. Para qu nos sirve el colorante Sudn III en esta prctica? Qu


propiedades tiene?
Para demostrar la presencia mediante tincin de triglicridos, aunque
tambin tie otros lpidos. Al baar la grasa con la solucin del colorante,
ste tiende a disolverse en la grasa que se va cargando del colorante,
dando una coloracin rojiza.
Posee alta afinidad por los lpidos, grasas, triglicridos y ceras,
efectundose reacciones de tipo lipoflico, lo cual indica en una muestra
dada si sta entre sus constituyentes posee cierta cantidad de lpidos.
GLUCSIDOS CARDIOTNICOS
7. Qu va biosinttica participa en la sntesis de los glicsidos
cardiotnicos?
La figura esquematiza el proceso de biosntesis de los cardenlidos y
bufanlidos. Se tienen evidencias experimentales de que la progesterona es
un intermedio en el proceso1. La progesterona formada se condensa con
una unidad C2 para dar origen a una cadena lateral de 4 carbonos tpica
de los cardenlidos. La posterior oxidacin y deshidratacin origina el
anillo - lactona-a,-insaturado. Posteriormente ocurre la glicosilacin.

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8. Qu importancia farmacolgica tienen los glicsidos cardiotnicos?


Los glucsidos cardiotnicos ejercen su accin farmacolgica a travs de
tres periodos o etapas progresivas: disminuyendo la frecuencia cardiaca y
aumentando la fuerza de contraccin sistlica; desarrollando una
exagerada actividad vagal con alteracin de la conduccin; y en tercer
lugar, aumentando importantemente la exatibilidad del corazn con escape
de la accin vagal y produccin de arritmias graves a dosis muy altas.
Estas acciones cardiotnicas se realizan por medio de dos mecanismos
fisiolgicos. En el primero, las drogas se unen a los receptores que rigen la
actividad inotrpica y a los mecanismos de acoplamiento excitacincontraccin, con inhibicin de la bomba de sodio y de la ATPasa de
membrana y la consiguiente liberacin de calcio. Con la entrada de sodio
durante la despolarizacin se reduce la afinidad a este catin, se aumenta
la produccin de ATP y se aumenta el deslizamiento de los filamentos de
actina y miosina debido a la produccin de enlaces qumicos entre ellos,
con una mejora de la fuerza de contraccin del miocardio.
El segundo mecanismo, se cumple sobre los receptores que rigen la
exatibilidad, con alteracin simultnea de la permeabilidad de la
membrana. La inhibicin independiente de la TPA asa y del sodio-potasio
facilita la produccin de un potencial de reposo o prepotencia que da lugar
a un marcapaso ectpico y a las alteraciones del ritmo cardiaco.
Los cardiotnicos producen a travs de sus acciones cromo trpica
negativa e inotrpica positiva, mejora de la fuerza de contraccin
muscular cardiaca, alteraciones de la exatibilidad y la conduccin,
elevacin de la presin arterial en el corazn insuficiente, aumento de la
diuresis, efectos gastrointestinales locales irritativos y centrales, y otros
efectos sobre otros aparatos y sistemas.
9. Por qu se dice que tienen efecto anticoagulante?
Porque aumenta la fuera contrctil del corazn inhibiendo la bomba de
Na+/K+ dependiente de las membranas de este rgano, de este modo se
activa la bomba Na+/Ca2+. Adems disminuye la resistencia vascular
perifrica y disminuye la retencin de hidrosalina.

SESQUITERPENLACTONAS
1. Qu
ruta
biosinttica
participa
en
la
sesquiterpenlactonas? Describir estructuralmente.

sntesis

de

las

Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesilpirofosfato como


los dems sesquiterpenos naturales. La Figura 1 esquematiza la biognesis
de los cationes I, II, III y IV, a partir de los cuales se origina la mayora de
sesquiterpenos.
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La lactonizacin del precursor sesquiterpenoide parece producirse por un


mecanismo de oxidacin de un grupo metilo hasta carboxilo, la oxidacin
de un carbono adyacente y finalmente la deshidratacin entre los grupos
carboxilo e hidroxilo formados. La Figura describe este proceso

Figura 1. Biognesis de los cuatro cationes precursores de sesquiterpenos

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Figura 2. Biognesis del anillo lactnico de sesquiterpenlactonas


En una forma similar se cree que se biosintetizan las otras clases de
sesquiterpenlactonas. La Figura 3 muestra las relaciones biogenticas
propuestas para las diversas clases de sesquiterpenlactonas. La Figura 4
muestra un esquema propuesto para la biognesis de ambrosanlidos y
helenanlidos.

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Figura 3. Interrelaciones
sesquiterpenlactonas

biogenticas

entre

varias

Figura 4. Biognesis de Ambrosanlidos y Helenanlidos


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clases

de

2. Cul es la razn por la cual solo unas familias de plantas poseen


sesquiterpenlactonas?
Estas
sustancias
se
encuentran
en
hongos,
briofitos;
pero
mayoritariamente en especies de la Familia Asteraceae, donde se localizan
frecuentemente en pelos secretores situados alrededor de la hoja, tallo y
brcteas de la inflorescencia a menudo en los aquenios. La principal razn
por la que las sesquiterpenlactonas se encuentran en algunas familias de
plantas es porque estas pueden encontrarse de mejor manera ya que la
planta permite que se encuentre en su forma libre en todas las partes de la
planta sin que haya algn impedimento y sea ms favorable y factible su
extraccin.
3. Que propiedades de las sesquiterpenlactonas se utilizan para su
identificacin?
Ensayos de reconocimiento
No existe una prueba especfica para reconocer sesquiterpenlactonas en
muestras biolgicas, sin embargo pueden utilizarse los siguientes ensayos:
Ensayo del Hidroxamato frrico
La muestra se disuelve en etanol, se aade solucin de clorhidrato de
hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca una
espuma de color rojizo. Se enfra y se acidula con HCl. Se aade cloruro
frrico y se forma una coloracin violeta.
Esta prueba la dan positiva en general todas las sustancias con
funcionalidad ster o lactona como p.ej. las cumarinas, y se basa en la
formacin de un complejo entre el cido hidroxmico formado y el cloruro
frrico.

Ensayos para g-lactonas a,b-insaturadas

o Ensayo de Legal
Las sesquiterpenlactonas con anillos g-lactona a,b-insaturados producen
coloracin rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato de
sodio y un lcali. La prueba tambin la dan positiva las lactonas b,ginsaturadas cuando no se controla el pH, ya que se isomerizan en medio
alcalino. La prueba tambin la dan positiva las metilncetonas.
o Ensayo de Kedde
A la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5- dinitrobenzoico y
KOH. Se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen despus
de una hora. La prueba tambin la dan positiva los cardenlidos
.

Ensayo de Raymond (o de Marthoud)


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A la muestra disuelta en alcohol se agrega m-dinitrobenceno y NaOH. Se


producen coloraciones violetas que desaparecen rpidamente. Los
cardenlidos tambin dan positiva esta prueba.
Sin embargo, estas pruebas no se pueden realizar sobre extractos
coloreados (por ejemplo con clorofilas) y es conveniente realizarlos en
combinacin con la cromatografa en capa fina para obtener buenos
resultados. Un procedimiento recomendable es el de Sanabria.

Otros ensayos

o Ensayo de Baljet
Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones naranja cuando se tratan
con picrato de sodio o potasio.
o Espejo de plata
Las lactonas a,b- y b,-insaturadas reducen el reactivo de Tollens
(AgNO3/NaOH/Amonaco) formando un "espejo de plata". Las lactonas b,insaturadas son reductores tan fuertes que reducen el reactivo an en
ausencia de NaOH por lo cual se pueden diferenciar de las a,binsaturadas.
4. Cules
son
las
sesquiterpenlactonas?

propiedades

farmacolgicas

Antiinflamatorias
Antibitico

Laboratorio de Farmacognosia

de

las