Sntesis de

Azlactona del
cido
benzoilaminoci
nmico
Jos Carlos Salgado
Arimana
Diego Alonso Tejada Portilla

CONTENIDO
OBJETIBO

INTRODUCCION
DETALLES

EXPERIMENTALES
RESULTADOS
DISCUSIN DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES

Objetivo
Obtener

el siguiente compuesto
heterocclico: Azlactona del
cido benzoilaminocinmico,
Hacer un estudio a fondo de los
procesos que se dan en la
reaccin qumica, mediante en
el mecanismo de reaccin.

Introduccin
Las

azlactonas son compuestos derivados

de 5-(4H)-oxazolona, que poseen un
grupo "ilideno" (un grupo etileno con un
grupo sustituyente en el carbono 2) en el
carbono 4, y un grupo fenilo en la
posicin 2; quedndose sin tomos de
hidrgeno en el anillo de oxazolona.
Tienen diversas actividades
farmacolgicas: como agentes
antimicrobianos, pesticidas, etc

Detalles Experimentales
Reactivos

Benzaldehido (4 mL)
cido hiprico (6.77
g)
Anhidrido actico
Acetato de Sodio
Dihidratado (3.092g)
Alcohol absoluto

Materiales

Baln de una boca

Refrigerante
Bao Mara
Plancha de Calentamiento
con agitacin magntica
Vasos de vidrio de 50, 100 y
250 mL
Probetas de 10 mL
Pipetas de 1, 5 mL y 10 mL
Equipo de filtrado de vaco

Detalles Experimentales
1.

2.

3.

4.

En un baln se coloca una mezcla de

benzaldehdo redestilado (3.88mL),
cido hiprico (6.75g), anhdrido
actico (10.69mL) y acetato de sodio
anhidro (3.85g).
Poner la muestra a calentar (a reflujo)
agitando constantemente con la
ayuda del agitador magntico.
La muestra debe volverse lquida por
completo. (Bao Mara)
Adicionar alcohol lentamente y dejar
en reposo durante varios das.

Equipo de filtracin al vaco

5.

Filtrar al vaco y lavar con porciones

pequeas de alcohol.

6.

Muestra final

Producto recristalizado

7.

Secar el producto
recristalizado y libre de
impureza

Producto seco

8. Pesar y obtener el
porcentaje de
rendimiento

Ecuacin Qumica

Mecanismo de Reaccin

Resultados
Clculos

Rendimiento

Punto

de Fusin
con el equipo

= 4.745
producto

Wterico

% =

= 168

= 9.418 g

9.418 4.745
100
4,694

% = 49.62%

100

Punto de fusion en
bao de aceite
165 166

Discusin de Resultados
Rendimiento

46%.

Formacin de otros compuestos orgnicos.

La temperatura.

Uso

bajo de aproximadamente

del Acetado de Sodio Anhidro

Funciona como catalizador, arrancando

un protn del cido hiprico para que este
reaccione con el benzaldehdo,
continuando con la reaccin.

Datos espectroscpicos Espectroscopia IR terico

Espectroscopia IR experimental

Retrosntesis

Conclusiones

Se ha logrado sintetizar el compuesto deseado con

un rendimiento de aproximadamente 60%.
El compuesto deseado presenta las caractersticas
mencionadas por la publicacin realizada aos
atrs.
En el mecanismos de reaccin, el anhdrido actico
se degrada a cido actico, por lo que no est bien
dicho que este sea un solvente. Sin embargo, se le
considera como tal por no formar parte del
producto, es decir, no se encuentra dentro de la
estructura de la azlactona.
El propsito del acetato de sodio anhidro es el de
servir como catalizador, permitiendo que la reaccin
se dirija ms hacia el producto deseado.

Recomendaciones

Reconocer cual es el solvente en cada

prctica, para agregar un exceso. De esta
manera, se favorece a la reaccin, ya que
todo reactivo slido estara inmerso en este.
Realizar pruebas con otros solventes, que
presentar mayor polaridad que el etanol,
como soluciones de Etanol menores del 90%.
Esto quiz genere mayor cantidad de slido,
pero no asegura que este sea el producto
deseado.

Aplicaciones
Las

azlactonas han sido conocidas

durante 100 aos, y han sido
intensamente investigadas como
intermedios sinteticos.