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UNIVERSIDAD DE OCCIDENTE

UDO-SEDE MANAGUA
FACULTAD DE CIENCIAS MDICAS
CARRERA: QUIMICA Y FARMACIA
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA III.

ASIGNATURA: PRACTICA DE LABORATORIO NO. 1

TEMA: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE


ALDEHIDOS Y CETONAS.

ELABORADO POR:
MARTHA LORENA LEWIS ACOSTA
LORENA RODRIGUEZ MONTENEGRO

DOCENTE:
LIC. MARVIN A. GONZALEZ
MANAGUA, NICARAGUA.
26 DE OCTUBRE DEL 2014

Introduccin
Los aldehdos y las cetonas, son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer
miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo
frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona
o acetona (dimetil acetona)

Metanal

Propanona

Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.

Metil-fenil-cetona
Propiedades Fsicas
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes
y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la
ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intermoleculares en stos
compuestos.
Propiedades Qumicas
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al reactivo de
Grignard, para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con
agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems
aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el


sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con
el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos.

Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimgeno.

Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos


aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un
polmero, denominado aldol.

Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que
puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten
diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio.

Uso de los aldehdos y cetonas


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Aldehdos
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y
maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de
aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Cetonas
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls)
y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon
6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo
(olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los
aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

aldehido ansico

muscona
civetona

II.- Objetivos
Al finalizar la presente prctica, el estudiante adquiri las siguientes capacidades:
1.- Reconoce las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y cetonas.

2.- Identifica condiciones y sentido en que varan las propiedades de los aldehdos y
cetonas.
3.- Posee habilidades para el uso, manejo y cuido de los materiales y reactivos del
laboratorio de qumica.

III.- Materiales y Reactivos.


Materiales
1.- Gotero

Reactivos
Formaldehido

1.-Probeta

Acetona

2.-Tubos de Ensayo

Reactivo Fehling A

1.- Beaker

Reactivo de Fehling B

1.-Pipeta

Acido Sulfrico (1:10)

1.-Mechero

Permanganato de Potasio 2-4 %

1.-Bao Mara

Benceno

IV.- Procedimientos
Parte A: Propiedades Fsicas:
1.- Se tomaron dos tubos de ensayos y se rotulo el primero como

N1

y se le

agregaron 2 ml de formaldehido y el segundo como N 2, agregndosele 2 m de


acetona.
2.- Se agrego a cada tubo 5 ml de agua.
3.- Se repiti el Paso 1 y se le agregaron a cada tubo 2 ml de benceno.
4.- Haga un cuadro comparativo con los resultados obtenidos en cada ensayo.
Parte B: Reacciones de aldehdos y cetonas.
Reduccin del Reactivo de Fehling
1.- Se agregaron en un tubo de ensayo 3 ml de reactivo Fehling A y 3 ml de Reactivo
Fehling B y a cada tubo de ensayo por separado se le agrego 1 ml de la solucin de
cetonas y 1 ml de la solucin de aldehdos.
2.- Los tubos de ensayo se colocaron en Bao Mara y se calentaron durante 10
minutos. Luego se sacaron los tubos del Bao Mara, se observaron y anotaron los
resultados.
Oxidacin con Permanganato de Potasio
1.- A un tubo de ensayo se le agrego 1 ml de solucin de aldehdos y al segundo tubo
de ensayo se le agrego 1 ml de solucin de cetonas.
2.- A cada tubo e ensayo se le agregaron 2 ml de disolucin de KMnO4 al 2-4% y se
acidifico con una cuantas gotas de H2SO4 (1:10). Se observ y se anotaron los
resultados.

V.- Cuestionario.
1.- Explique, A que se debe que los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas
son superiores a los de los hidrocarburos y teres de masa molecular similar?
Los aldehdos y las cetonas son compuestos polares, debido a esto, tienen puntos de
ebullicin mas elevados que los no polares de peso molecular comparable.
2.- Describa las formas de preparacin de los Reactivos de Fehling.
El Reactivo de Fehling, consta de dos soluciones:
a) Solucin de CuSO4 y
b) Solucin de tartrato doble de Na y K en medio alcalino (NaOH).
Ambas soluciones se conservan en frascos separados. Se combinan en el momento de
realizar la reaccin.
Ecuaciones:
Cu(OH)2 + Na2SO4

CuSO4 + 2 NaOH

Precipitado

Cu(OH)2

COOK
CHOH
+
CHOH
COONa

COOK
CHO
Cu +2 H2O
CHO
COONa
Cuprotartato de Na y K
(Azul intenso)

3.- Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos obtenidos en
cada experimento de las reacciones obtenidas.
Reaccin
Observaciones
Parte A: Propiedades Fsicas
1.- Formaldehido + Agua
Se observ, que el formaldehido, es un lquido incoloro de
olor penetrante y sofocante. Se disolvi en agua. Formo
2.- Acetona +Agua

una solucin homognea.


Se observ, que la acetona, es un lquido incoloro de olor
caracterstico. Al mezclarse con el agua, este se disolvi

1.-

Formaldehido

Benceno

formando una solucin homognea.


+ El formaldehido no se disolvi en el Benceno. Esto sucede
as, dado que el formaldehido es un lquido polar, en tanto
el Benceno es un lquido no polar. Y atendiendo, las reglas
de la solubilidad, tenemos que las sustancias polares
disolvern a otras sustancias polares y las no polares

2.- Acetona +Benceno

disolvern sustancias no polares.


La acetona no se disolvi en el Benceno. Esto sucede as,
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ya que el formaldehido es un lquido polar, y el Benceno es


quido no polar. Y atendiendo, las reglas de la solubilidad,
tenemos que las sustancias polares disolvern a otras
sustancias polares y las no polares disolvern sustancias
no polares.
Parte B: Reacciones de aldehdos y cetonas
Reduccin del Reactivo de Fehling.
1.- Reactivo de Fehling + La solucin de Formaldehido, tena un color inicialmente
solucin de aldehdos.

era blanco, al agregarle la solucin con el reactivo Fehling,


tomo un color ms claro el color se mantuvo homogneo
hasta antes de calentar. La solucin empez a rebullir
desde el momento en que se introdujo dentro del bao
mara. Despus de pasados 10 minutos, se sacaron cada
uno de los tubos encontrando as coloracin rojiza por
parte

del

formaldehido,

lo

cual

nos

indic

que

efectivamente se trataba de un aldehdo, pues el Reactivo


de Fehling se caracteriza por su poder reductor en el grupo
carbonilo de un aldehdo, haciendo que se oxide y se
reduzca la sal presente en el mismo en medio alcalino, lo
que forma un precipitado de color rojizo, (que fue lo que
pudimos reconocer).
2.- Reactivo de Fehling + Al adicionar el reactivo de Fehling, a la solucin de
solucin de cetonas

Cetonas, se present una capa clara en la parte superior


del tubo. Despus de 10 minutos, se retir el tubo del
Bao Mara, en ese

momento la solucin tomo

una

coloracin verde, esto nos indica que con el Reactivo de


Fehling no se reconocen las cetonas, por esto no cambio la
coloracin.
Oxidacin con Permanganato de Potasio
1.- Aldehdo + KMnO4 En la oxidacin de la solucin de los aldehdos, ocurri la
( en presencia de H2SO4) siguiente

reaccin

general:

Los aldehdos se oxidan fcilmente; y se convierten en


cidos carboxlicos. Al agregar el permanganato de potasio
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a la solucin de acetaldehdos, se observ que esta


solucin, tuvo un cambio en su coloracin de incolora a
caf oscuro. En este tubo de ensayo, se produjo una
mezcla heterognea. La fase ms densa se fue al fondo
del recipiente y la ms clara se suspendi en la parte
superior. El precipitado de color caf oscuro es dixido de
manganeso, que se form por la oxidacin del aldehdo de
la solucin de ensayo. Al acidificar con el cido sulfrico
(H2SO4), ocurri otro cambio en su color siendo este el
rosado claro. Para este ensayo, se observ que el cambio
de color fue rpido lo cual demuestra y comprueba que los
aldehdos se oxidan fcilmente. Esta oxidacin fue
relativamente rpida dado que los aldehdos, en sus
cadenas solo tienen un solo grupo sustituyente, en
consecuencia, los neutrfilos del permanganato de potasio
(KMnO4), que atacan, se pueden aproximar con mayor
facilidad al carbonilo.
2.- Cetona + KMnO4 ( en Al agregarle el permanganato de potasio a la solucin de
presencia de H2SO4)

Cetonas,

no se observaron cambios perceptibles. Esto

sugiere que

no ocurre reaccin alguna, es decir, la

oxidacin no se llev a cabo ya que la disolucin


permaneci del mismo color que el del permanganato
(violeta oscuro). Efectivamente la Cetonas no se oxidan,
debido a que que poseen en general todas las cetonas
para la oxidacin, con este reactivo, debido a que estas
tienen dos grupos sustituyentes relativamente grandes
(alquilos) que no permiten que el ataque nucleoflica
ocurra.

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VI.- CONCLUSIONES
Los aldehdos y las cetonas,

son compuestos caracterizados por la presencia del

grupo carbonilo (C=O), en virtud del cual hace que estos compuestos sean polares.
El formaldehido y la acetona, son sustancias completamente solubles en agua, pero
parcialmente o insolubles en el Benceno.
Los aldehdos se oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo.
Las cetonas, son difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales
de gran poder.
Por medio del Reactivo de Fehling, se pueden diferenciar un aldehdo de una cetona,
ya que la cetona no se oxida en presencia de esta mezcla oxidante, en tanto el
formaldehido se oxida y muy rpidamente.
Los aldehdos se oxidan rpidamente al reaccionar con el Permanganato de Potasio.
Esto se explica, ya que los aldehdos, en sus cadenas solo tienen un solo grupo
sustituyente, en consecuencia, los neutrfilos del permanganato de potasio (KMnO4),
que atacan, se pueden aproximar con mayor facilidad al carbonilo.
Al agregarle el permanganato de potasio a la solucin de Cetonas, no se observaron
cambios perceptibles, porque no ocurri reaccin alguna. Esto se explica d ela
siguiente forma, las Cetonas poseen dos grupos sustituyentes relativamente grandes
(alquilos) que no permiten que el ataque nucleoflica ocurra.
VII.- BIBLIOGRAFA
Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Corts, L. Qumica Orgnica. (1982). Editorial Reverte S.A.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html.
20/10/2014
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto. htm.
20/10/2014
http://www.geocities.com/jojoel99/principal/cac.htm. 20/10/2014
http://www.ugr.es/-quiored/fromula/cetona.htm. 20/10/2014

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