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Thme 2 : COMPRENDRE Lois et modles

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Ch. 12. Exercices corrigs.

Ch.12 Transformations en chimie organique. Aspects microscopiques

Transformations en chimie organique. Aspects microscopiques.

EXERCICE corrig : Ch12. Transformations en chimie organique : aspect microscopique p : 315-316


Pour aller plus loin. Les lectrongativits sont donnes dans la classification priodique (rabat VI).

p : 315 n18. Bac. Hydratation de l'hex-1-ne

Comptences:Extraire des informations; raisonner; calculer; modliser

On chauffe reflux un mlange obtenu en ajoutant un volume V = 20 mL d'hex-1 -ne une solution aqueuse d'acide sulfurique.
Aprs lavage, schage et distillation, une masse m = 8,22 g d'hexan-2-ol est obtenue.
1. a. crire l'quation de la raction entre l'eau et l'hex-l-ne.

b. quelle catgorie de ractions appartient-elle? raction daddition


c. Quelle modification de structure s'est produite au cours de cette raction?
Au cours de cette raction, un changement de groupe caractristique se produit.
2. Les spectres IR de l'hex-l-ne et du produit obtenu sont donns ci-dessous.
Comment permettent-ils de vrifier que l'alcne de dpart a t hydrat ?

Lapparition de la bande dabsorption large et forte de la


liaison O-H, entre 3 300 et 3 400 cm1, et la disparition de la
bande dabsorption de la liaison Ctri -H, vers 3 100 cm1, et
de la bande dabsorption de la liaison C=C, vers 1 650 cm1,
permettent devrifier que lalcne de dpart a t hydrat.

3. Le mcanisme ractionnel de l'hydratation de l'hex-1- ne est donn ci-dessous :

Pour les tapes (1) et (2) :


a .Identifier les sites donneurs et accepteurs de doublet d'lectrons dans les ractifs.
Dans ltape (1), le site donneur de doublet dlectrons est la double liaison C=C. Le site accepteur de doublet dlectrons est lion
hydrogne H+ puisquil porte une charge positive.
Dans ltape (2), le site donneur de doublet dlectrons est latome doxygne, car il possde deux doublets non liants. Le site accepteur
de doublet dlectrons est latome de carbone porteur dune charge positive.
b. Recopier l'quation, puis reprsenter, par des flches courbes, le mouvement des doublets d'lectrons permettant d'expliquer la formation
et la rupture de liaisons observes. Voir ci-dessus.
c. Reprsenter la flche courbe qui permet d'expliquer la rupture de
liaison qui a lieu lors de l'tape (3). Voir ci-contre.
4. Quel est le rle jou par les ions hydrogne apport par lacide sulfurique ?
Ils napparaissent pas dans le bilan de la raction, mais interviennent dans le
mcanisme ractionnel : ils catalysent la raction.
5. L'hexan-2-ol est-il chiral ? Si oui, donner la reprsentation de Cram
de ses deux nantiomres. Prsence dun C* ,donc lhexan-2-ol est chiral. Reprsentation de
Cram des 2 nantiomres :
6. Dterminer le rendement de cette synthse.
Leau est le ractif en excs. La quantit dhex-1-ne vaut :
n(ne) = m
= d .(eau).V = 0,67 x 1,0 x 20 = 0,16 mol. avec M(ne) = 6x12+12 = 84 g.mol-1
M(ne)
M(ne)
84
Pour lhex-2-ol : n(ne) = m
= 8 ,22 = 8 ,22 = 8,06.10-2 mol. avec M(ol) = 6x12+16 +14= 102 g.mol-1
M(ol)
M(ol)
102
Rendement de cette synthse : = 0,51 soit 51 %.
Donnes : densit de l'hex-l-ne : d = 0,67; fiche n 11B, p. 594.

Thme 2 : COMPRENDRE Lois et modles

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Ch.12 Transformations en chimie organique. Aspects microscopiques

EXERCICE rsolu : Ch12. Transformations en chimie organique : aspect microscopique p : 316


Pour aller plus loin. Les lectrongativits sont donnes dans la classification priodique (rabat VI).

p : 315 n19. Hydratation du chloral

Comptences : Extraire des informations; raisonner; modliser; rdiger.

L'hydrate de chloral est encore utilis comme sdatif dans certains pays. 11 est obtenu par hydratation en milieu acide du chloral selon la raction d'quation :

1.a. quelle catgorie de ractions appartient-elle?


Cette raction est une raction daddition.
b. Quelle modification de structure s'est produite au cours de
cette raction?
Une modification de groupe caractristique sest
produite au cours de cette raction.
2. Le spectre IR du produit obtenu est donn ci-contre :
a. Montrer qu'il permet de vrifier que le chloral a t hydrat.
Lapparition de la bande dabsorption large et forte de la liaison O-H,
vers 3 300 et 3 400 cm1, et la disparition de la bande dabsorption de la
liaison C=O, vers 1 700 cm1, permettent de vrifier que le
chloral a bien t hydrat.
b. Combien observera-t-on de signaux dans le spectre de RMN
de l'hydrate de chloral. Quelle sera leur multiplicit?
On observera deux signaux dans le spectre de RMN de lhydrate de chloral de multiplicit 1.
Le mcanisme ractionnel correspondant cette hydratation est donn ci-dessous :

3. Pour l'tape (1) :


a. Identifier les sites donneurs et accepteurs de doublet d'lectrons dans les ractifs.
. Le chloral comporte trois atomes de chlore et un atome doxygne, tous porteurs de doublet non liants : ces atomes sont des sites donneurs de
doublet dlectrons.
. Les deux atomes de carbone du chloral sont lis des atomes plus lectrongatifs queux ; ces atomes de carbone portent donc des charges
partielles positives et sont des sites accepteurs de doublet
dlectrons.
. Lion hydrogne porte une charge positive ; il est un site
accepteur de doublet dlectrons.
b .Recopier l'quation, puis reprsenter, par des flches courbes, le
mouvement des doublets d'lectrons expliquant la formation et la rupture des
liaisons observes.
4. Rdiger un texte expliquant les flches courbes traces pour l'tape (2).
Dans ltape (2), la flche courbe partant dun des doublets dlectrons non liants de latome doxygne de la molcule deau et allant jusqu latome
de carbone li latome doxygne traduit linteraction qui a lieu entre loxygne, site donneur de doublet dlectrons, et le carbone, site accepteur de
doublet dlectrons (puisquil est li un atome doxygne plus lectrongatif que lui). Elle explique la formation de la liaison entre ces deux atomes.
Comme latome de carbone ne peut pas tre entour de plus de quatre doublets pour respecter la rgle de loctet, une des liaisons quil engageait
se rompt lorsque la liaison entre cet atome et latome doxygne de la molcule deau stablit : un des deux doublets dlectrons de la double liaison
C=O bascule ainsi sur latome doxygne (atome le plus lectrongatif), ce que traduit la flche courbe rouge.
5. Quels sont les produits forms lors de l'tape (3) ? Recopier et complter son quation.
Les produits forms lors de ltape (3) sont un ion hydrogne H+ et le chloral Cl3C-CH(OH)2.

6. Quel est le rle jou par les ions hydrogne prsents dans le milieu acide?
Donne : fiche n 11B, p. 594.
Les ions hydrogne prsents dans le milieu acide napparaissent pas dans le bilan de la raction, mais interviennent dans le mcanisme ractionnel :
ils catalysent la raction.

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