SEPARACIN Y PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS LQUIDOS.

Introduccin
Los Mtodos de Separacin se basan en diferencias entre las propiedades fsicas de los componentes de
una mezcla, tales como: Punto de Ebullicin Densidad, Presin de Vapor, Punto de Fusin, Solubilidad,
etc.
Aqu se presentan los mtodos ms usuales de separacin de compuestos y sustancias lquidas,
especialmente para compuestos orgnicos. Estos mtodos se basan principalmente en las diferencias en
punto de ebullicin y presin de vapor
Objetivo
El objetivo del seminario es conocer de manera terica las diferentes tcnicas de separacin y
purificacin de compuestos orgnicos lquidos para mayor aprovechamiento en el aprendizaje en la
prctica en laboratorio y posteriormente aplicarlo en el campo laboral.
Contenido
Separacin de lquidos inmiscibles
Separacin de lquidos miscibles
Destilacin simple
Destilacin fraccionada
Destilacin por arrastre de vapor
Destilacin a presin reducida
Extracciones
Reflujo
Separacin de lquidos inmiscibles
Definicin: Se llama liquido inmiscible cuando las sustancias no se pueden mezclar en ninguna
proporcin, es decir no son capaces de formar una fase homognea
Separacin de lquidos miscibles
Definicin: La miscibilidad es la propiedad que tienen los lquidos de mezclarse en iguales proporciones,
como resultado de lo cual se forma una solucin homognea. Por ejemplo en agua y el etanol.
Principios fisicoqumicos que determinan la miscibilidad.
En los compuestos orgnicos, el porcentaje del peso de la cadena de hidrocarburos con frecuencia
determina la miscibilidad del compuesto con agua. La miscibilidad es parcialmente una funcin de
la entropa, y por lo tanto se observa ms comnmente en los estados de la materia que poseen ms
entropa. Dos sustancias son miscibles si la mezcla tiene como resultado una menor energa libre que
cada uno de los componentes por separado. Por regla general lo igual disuelve a lo igual, igualmente
compuestos polares son miscibles con compuestos polares, y no polares miscibles con no polares
Utilidad
Bsico para entender cmo se llevan a cabo separaciones fisicoqumicas ms complejas
Cmo realizaras la separacin de dos lquidos inmiscibles?
-Con un embudo de decantacin
-Destilacin por arrastre de vapor
-Centrifugacion
Cmo realizaras la separacin de dos lquidos miscibles?
-Extraccin
-Reflujo
-Destilacin
-Por punto de congelacin

El uso entre dos solventes inmiscibles se puede utilizar para determinar el coeficiente de distribucin o
reparto. Ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.
Destilacin simple
Definicin
En qumica, se llama destilacin simple o destilacin sencilla a un tipo de destilacin donde los vapores
producidos son inmediatamente canalizados hacia un condensador, el cual lo refresca y condensa de
modo que el destilado no resulta puro. Su composicin ser idntica a la composicin de los vapores a la
presin y temperatura dados.
Principios fisicoqumicos
El principio fisicoqumico involucrado es la diferencia en el punto de ebullicin. Calentando la solucin a
una temperatura y presin dada se logra la evaporacin y posterior condensacin de la sustancia o
sustancias requerida, mientras que otras en la solucin.
Utilidad
Se usa para separar lquidos con puntos de ebullicin inferiores a 150C de impurezas no voltiles, o
bien para separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullicin
de al menos 60-80C. Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullicin difieren de 30-60C se pueden
separar por destilaciones sencillas repetidas
Forma en que se monta
El aparato utilizado para la destilacin en el
laboratorio es el alambique. Consta de un
recipiente donde se almacena la mezcla a la que
se le aplica calor, un condensador donde se
enfran los vapores generados, llevndolos de
nuevo al estado lquido y un recipiente donde se
almacena el lquido concentrado.
Para que la ebullicin sea homognea y no se
produzcan proyecciones se introduce en el
matraz un trozo de plato poroso (o agitacin
magntica).
La existencia de una capa de slido en el fondo
del matraz de destilacin puede ser causa de
violentos saltos durante la destilacin,
especialmente si se utiliza una calefaccin local
fuerte en el fondo del matraz. La calefaccin de
un matraz que lleva cierta cantidad de slido
depositado en el fondo se debe realizar siempre
mediante un bao lquido.
Destilacin fraccionada
Definicin
La destilacin fraccionada es un proceso fsico utilizado en qumica para separar mezclas (generalmente
homogneas) de lquidos mediante el calor, y con un amplio intercambio calorfico y msico entre
vapores y lquidos. Se emplea cuando es necesario separar soluciones de sustancias con puntos de
ebullicin distintos pero cercanos.
Principios fisicoqumicos
La principal diferencia que tiene con la destilacin simple es el uso de una columna de fraccionamiento.
sta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el lquido condensado que
desciende, por la utilizacin de diferentes "platos" (placas). Ello facilita el intercambio de calor entre los
vapores (que ceden) y los lquidos (que reciben). Ese intercambio produce un intercambio de masa,

donde los lquidos con menor

punto de ebullicin se convierten
en vapor, y los vapores de
sustancias con mayor punto de
ebullicin pasan al estado lquido.
Utilidad
Algunos de los ejemplos ms
comunes son el petrleo, y la
produccin de etanol.
Un mtodo para destilar el
petrleo crudo es la destilacin
fraccionada. Mediante este
mtodo se obtienen fracciones y
no productos puros.
Las torres de destilacin
industrial para petrleo poseen
alrededor de 100 bandejas. En el petrleo existen varios compuestos de los cuales se obtienen
alrededor de 2.000 productos.
Forma en que se monta
La columna fraccionadora que se usa con ms frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las
placas estn dispuestas horizontalmente, separadas unos centmetros, y los vapores ascendentes suben
por unas cpsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a travs del lquido. Las placas estn
escalonadas de forma que el lquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de
abajo y all fluye de derecha a izquierda.
Destilacin por arrastre de vapor
Definicin
La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica usada para separar sustancias orgnicas insolubles en
agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales
inorgnicas, u otros compuestos orgnicos no arrastrables. Este mtodo de separacin consiste en
calentar indirectamente la mezcla a destilar por medio de vapor de agua.
Cuando utilizarla
Si los componentes de la mezcla son lquidos voltiles con puntos con puntos de ebullicin muy
cercanos, la destilacin simple no da una separacin completa ya que se corre el riesgo de destilar
simultneamente dos o ms lquidos, debido a que el calentamiento se efecta directamente.
Principios fisicoqumicos
Ley de Dalton
Los vapores saturados de
los lquidos inmiscibles sigue
la Ley de Dalton sobre las
presiones parciales, que
dice que: cuando dos o ms
gases o vapores, que no
reaccionan entre s, se
mezclan a temperatura
constante, cada gas ejerce
la misma presin que si
estuviera solo y la suma de
las presiones de cada uno,
es igual a la presin total del
sistema. Su expresin
matemtica es la siguiente:

PT = P1 + P2+...+Pn
Al destilar una mezcla de dos lquidos inmiscibles, su punto de ebullicin ser la temperatura a la cual la
suma de las presiones de vapor es igual a la atmosfrica. Esta temperatura ser inferior al punto de
ebullicin del componente ms voltil. Si uno de dos lquidos es agua (destilacin por arrastre de vapor
de agua) y si se trabaja a la presin atmosfrica, se podr separar un componente de mayor punto de
ebullicin que el agua a una temperatura inferior a l00C. Esto es muy importante cuando el compuesto
se descompone a su temperatura de ebullicin o cerca de ella.
Utilidad
En general, esta tcnica se utiliza cuando los compuestos cumplen con las condiciones de ser voltiles,
inmiscibles en agua, tener presin de vapor baja y punto de ebullicin alto.
Montaje:
Colocar en el primer matraz 300 ml de agua y unas perlas de vidrio. El tubo que va en este matraz no
deber tocar el agua.
Colocar en el segundo matraz 250ml de mezcla (muestra problema).
Tapar los matraces y verificar que las conexiones estn perfectamente colocadas y sin fugas.
Llenar el refrigerante con agua, manteniendo la circulacin, hasta el trmino de la destilacin.
Iniciar el calentamiento en el matraz que contiene agua.
La destilacin finaliza cuando haya recolectado 100 ml. De destilado
Destilacin a presin reducida
Definicin
Es una forma de destilacin sencilla o fraccionada que se efecta a presin reducida.
Muchas sustancias no
pueden purificarse por
destilacin a presin
atmosfrica , porque se
descomponen antes de
alcanzar sus puntos de
ebullicin normales.
Principio fisicoqumico
La estabilidad en el punto
de ebullicin es un
condicionante para todas
las destilaciones que se
llevan a cabo a la presin
atmosfrica, segn la Ley
de Raoult
Si la presin total sobre la
dilucin es menor que la
presin atmosfrica, las
contribuciones de las
presiones de vapor a una
temperatura menor sern lo suficientemente grandes para permitir la destilacin.
El aumento en la volatilidad de un liquido como consecuencia de la reduccin de la presin puede ser
una gran ventaja para purificarlo.
La presin externa se reduce , con la finalidad de disminuir el punto de ebullicin de la mezcla.
Utilidad
Aplicar la tcnica de destilacin a presin reducida para la purificacin de lquidos orgnicos de baja
presin de vapor.
Se usa normalmente en la industria para purificar vitaminas y otros elementos inestables.
En la industria petrolera la destilacin a presin reducida es el proceso complementario de destilacin
del crudo procesado en la unidad de destilacin atmosfrica.

Montaje
Se utiliza un matraz Claisen de dos bocas, al que puede acoplarse un termmetro. Este matraz tiene la
ventaja de disminuir al mnimo el riesgo de que el liquido caiga sobre el destilado , arrastrado por la
espuma o salpicaduras.
El matraz tiene dos bocas estrechas, en la cuales se introduce utilizando goma de vaco el tubo capilar y
el termmetro.
El calentamiento del matraz se inicia nicamente despus que se ha hecho el vaco en el aparato; de
otro modo el liquido pudiera hervir demasiado rpido al disminuir la presin.
Para reducir la presin externa se aplica vaco al aparato de destilacin conectndole una bomba que
succiona el aire contenido en el interior del aparato.
Extracciones
Definicin
En qumica, la extraccin es un procedimiento de separacin de una sustancia que puede disolverse en
dos disolventes no miscibles entre s, con distinto grado de solubilidad y que estn en contacto a travs
de una interface. La relacin de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los disolventes, a
una temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina coeficiente de reparto
Principios fisicoqumicos
Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero ms soluble en un segundo disolvente no
miscible con el anterior, puede extraerse del primero, aadindole el segundo, agitando la mezcla, y
separando las dos fases.
Utilidad
El proceso tiene repercusin industrial y se emplea en extraccin de aceites, grasas y pigmentos. Por
ejemplo, el yodo, poco soluble en agua, se extrae de la misma con tetracloruro de carbono. Una vez
efectuada la separacin de las fases se trata de calcular la concentracin del yodo en cada fase,
valorndolo con tiosulfato.
Montaje
A nivel de laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantacin. Como es esperable, la
extraccin nunca es total, pero se obtiene ms eficacia cuando la cantidad del segundo disolvente se
divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que cuando se aade todo de una vez y se
hace una nica extraccin
Reflujo
Definicin:
Se puede definir como un proceso de separacin en donde la mezcla esta formada por diversas
sustancias cuyos puntos de ebullicin estn muy cercanos entre si. Esto causa dificultades para que se
de la separacin por lo que se usa un proceso de rectificacin.
Aqu los lquidos y vapores fluyen en contracorriente, haciendo un conjunto de etapas de equilibrio con
un solo alimento y dos productos, denominados destilado y fondo.
Incluye adems fases denominadas rectificacin y agotamiento.
Principios fisicoqumicos:
Se basa en la diferencia del punto de ebullicin de los distintos componentes de la sustancia, adems de
que los componentes de la mezcla lquida se separan mediante vaporizaciones y condensaciones
sucesivas de la misma a lo largo de la columna.
Adems de que hay diversos factores que influyen en el proceso como son:

Relacin del reflujo: la relacin entre el caudal del lquido que se devuelve a la columna como reflujo y el
que se extrae como destilado. Al aumentar la relacin de reflujo es mayor el contacto y ms fcil la
separacin.
L/V
Reflujo total: Cuando todos los vapores desprendidos en la cabeza de la columna se condensan y se
devuelven a la misma como reflujo, de modo que no se extrae destilado, se dice que la columna opera
bajo REFLUJO TOTAL.
L/V = 1/1 = 1
Utilidad:
Es lo ms empleado para la separacin de lquidos voltiles en la
industria debido a la facilidad con que se consigue el
enriquecimiento progresivo del vapor y del lquido en los
componentes respectivos y es fundamental en la elaboracin de
numerosos productos industriales.
Montaje:
Consiste en colocar la muestra en el caldern (o cualquier otro
recipiente donde este nuestra muestra). Este estar sobre una
manta trmica. Sobre de ella estar la columna de rectificacin
con refrigerante.
Despus estar el condensador y el sistema de llaves de
extraccin de lquido.
El proceso consistir en que la muestra se calentara hasta su
punto de ebullicin, entonces el vapor subir por la columna
hasta el condensador, ah dependiendo de la relacin de reflujo
una porcin del vapor condensado se rectificara y otra pasara
como destilado.
El liquido que se rectifica cuya concentracin no est en equilibrio con el vapor, para alcanzarlo parte de
los componentes menos voltiles del vapor han de condensar sobre el lquido y a cambio, evaporarse
parte de los componentes ms voltiles del lquido que pasaran a la corriente de vapor.
Conclusin
Conocer los principios por los que se pueden separar compuestos lquidos entre s, (miscibles o
inmiscibles, con puntos de ebullicin alejados o cercanos, entre otras caractersticas de estas soluciones)
nos resulta muy til y prctica para llevarlo a cabo en la industria, la investigacin o incluso para
comprender fenmenos de la naturaleza
Bibliografa
H. D. Durst, G. W. Gokel, Qumica orgnica Experimental, Revert, 1 edicin, 1985
Moore J.A. and Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2nd edition, W.B. Saunders
Co.,Philadelphia, 1976.
Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2a. Edicin.
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