CROMFOROS

I.

INTRODUCCIN

La visin a color es tal vez uno de los mayores dones con que la naturaleza ha
dotado al ser humano. El color a pesar de tener muchas definiciones, se puede
describir como el resultado de la modificacin fsica de la luz por los colorantes
tal como lo observa el ojo humano, es decir, la visin a color es el efecto
resultante de la interaccin entre la luz y la materia en el ojo de un espectador
que posteriormente lo interpretar como una imagen.
La ptica abarca ciertos tpicos. Entre ellos resaltan los siguientes:
-

Los colorantes, que son sustancias que se conocen comnmente en la

forma de tintes y pigmentos, las cuales se utilizan en los procesos de
coloracin de materiales.
La coloracin, se entiende como el proceso fsico de aplicar p incorporar
agentes colorantes en materiales tales como: textiles, pinturas, tintas,
plsticos y otros.

II.

CONCEPTOS Y PUNTOS IMPORTANTES

1. HISTORIA
Antes de que se desarrollaran las teoras de las transiciones electrnica, se
haba observado que ciertos tipos de estructuras orgnicas tienden a originar
color mientras que otras no lo hacen. Estas estructuras parciales necesarias para
la aparicin de color (que no son sino grupo insaturados capaces de
experimentar transiciones * o n*) fueron denominadas cromforos,
termino creado en 1876 a partir de las races griegas chroma, color y foros,
soportar
2. EJEMPLOS DE COLORANTES
Las naftoquininas y antraquinonas son colorantes naturales muy comunes. La
juglona es una naftoquinona responsable, en parte del color de las cscaras de
la nuez; la lawsona, de estructura similar , se encuentra en el alheo y se usa
para teir el pelo de rojo. Una antraquinona tpica, el cido carpinico, es el
principal pigmento rojo de la cochinilla constituida por los cuerpos molidos del
insecto Coccus cacti l. Y usada como colorante para teir de rojo los alimentos y
cosmticos. La alizarina, es otro colorante rojo del grupo de las antraquinonas
La mayora de las flores rojas y azules deben su coloracin a unos glucosidos

denominados antocianinas: la parte no azucarada del glucsido se denomina

antocianidina y es un tipo particular de sal de Flavio. El color particular
proporcional por la antocianidina depende, en parte, del pH de la flor. El color
azul particular de las flores den aciano y el color rojo de las rosas se deben a la
misma antocianina; la cianina

3. COLORANTES REACTIVOS

Los colorantes reactivos son sustancias de estructuras no saturadas, orgnicas

solubles en agua se preparan comercialmente para tener uno o dos tomos de
cloro que reaccionen con la celulosa formando enlaces covalentes con los
grupos nuclefilos de la fibra. Obedecen a la misma estructura qumica bsica,
es decir todos pertenecen al grupo cromforo denominado MonoCloroTriazina
(MCT) (Frmula a).

Estas sustancias son solubles en medio cido, neutro o bsico, poseen una
estructura molecular no saturada. Es decir son electrnicamente inestables y
por eso absorben energa a determinada longitud de onda, si fueran estables
absorberan todas o rechazaran todas. Los colorantes reactivos de baja
reactividad tienen steres de celulosa y estn formados por anillos
heterocclicos en su molcula y su reaccin se basa en sustitucin nuclefila,
como se expone en la frmula que representa su estructura molecular.

4. CROMOFOROS

Son todos aquellos compuestos que tienen electrones resonando a

determinada frecuencia y por eso absorben luz y al unirse refuerzan la
absorcin de radiacin. Los Cromforos imparten color a la molcula. Es la parte
de una molcula responsable de su color. El color surge cuando una molcula
absorbe ciertas longitudes de onda de la luz visible y transmite o refleja otras. El
cromforo es una regin en la molcula, donde la diferencia de energa entre
dos orbitales moleculares diferentes cae dentro de la gama del espectro visible.
La luz visible que incide en el cromforo por lo tanto puede ser absorbida
mediante la excitacin de un electrn desde su estado fundamental a un estado
excitado.

En las molculas biolgicas que sirven para capturar o detectar la energa de la

luz, el cromforo es el resto que causa un cambio conformacional de la
molcula cuando son golpeados por la luz.
Proviene del griego: Cromo = color

Foro = llevar

Que significa llevar el color, los cromforos son grupos que contienen uno o
varios dobles enlaces, entre los grupos ms importantes estn los siguientes:

Todos ellos son compuestos que tienen electrones resonando a determinada

frecuencia por eso absorben y rechazan luz que al unirse por ejemplo con un
anillo de benceno, naftaleno o antraceno (anillos insaturados) refuerzan la
absorcin de la radiacin, pero estas sustancias que se forman an no son
autnticos colorantes. Para ello es necesario que contengan en sus molculas
grupos auxcromos que son los responsables de la fijacin al sustrato a teir,
son capaces de fijar la molcula del colorante y en algunos casos pueden incluso
intensificar el papel de los cromforos.

CROMFOROS CONJUGADOS SISTEMA PI-BONOS

En los cromforos conjugados, los electrones saltan entre los niveles de energa
que se extienden orbitales pi, creado por una serie de alterna enlaces simples y
dobles, a menudo en sistemas aromticos. Los ejemplos ms comunes incluyen,
diversos colorantes retina alimentos, colorantes textiles, indicadores de pH, el
licopeno,-caroteno, y antocianinas. Varios factores en la estructura de un
cromforo entran en la determinacin en qu regin de longitud de onda en un
espectro del cromforo va a absorber. Alargamiento de prolongar un sistema
conjugado con los bonos ms insaturados en una molcula tiende a desplazar la
absorcin a longitudes de onda ms largas. Reglas de Woodward-Fieser se
pueden utilizar para longitud de onda de mxima absorcin ultravioleta-visible
aproximado en compuestos orgnicos con sistemas pi-enlace conjugado.

Algunos de estos son cromforos de complejos metlicos, que contienen un

metal en un complejo de coordinacin con los ligandos. Ejemplos son la clorofila
y la hemoglobina. En estos dos ejemplos, un metal est complejado en el centro
de un anillo de porfirina: siendo el metal de hierro en el grupo hemo de la
hemoglobina, o de magnesio en el caso de la clorofila. El sistema pi-unin
altamente conjugado del anillo de porfirina absorbe la luz visible. La naturaleza
del metal central tambin puede influir en el espectro de absorcin del
complejo o propiedades tales como la vida del estado excitado metaloporfirina.
5. AUXOCROMOS
Son los responsables de la fijacin al sustrato a teir, son capaces de fijar la
molcula del colorante y en algunos casos Intensificar la labor de los
cromforos. Un auxochrome es un grupo funcional de los tomos unidos al
cromforo que se modifica la capacidad del cromforo para absorber la luz,
alterando la longitud de onda o la intensidad de la absorcin .
Se derivan del griego: Auxo = aumentar Cromos = color
Significa aumentar el color, al reaccionar cambian las molculas, originando
propiedades tintreas, los grupos auxcromos ms importantes son:

Estos grupos son dadores de electrones, as mismo son responsables de la

formacin de sales dbiles y fcilmente solubles para su reaccin con el material
textil y sea susceptible de convertir la sustancia coloreada en un colorante. Los
grupos cloro, bromo e iodo tambin actan como auxcromo transmitiendo la
solidez a los colorantes. El sulfnico, carboxlico y el hidroxlico dan carcter
aninico a la molcula del colorante, mientras que el amnico le proporciona un
carcter catinico. Aunque hay colorantes que presentan aminas y por lo tanto
tienen su parte bsica en la molcula, entonces depende a qu pH los usemos,
son anfteros, o sea pueden ser catinicos o aninicos, la misma molcula
puede estar cargada distinto.

6. HALOCROMISMO EN CROMOFOROS
Halocromismo se produce cuando una sustancia cambia de color como los
cambios de pH. Esta es una propiedad de los indicadores de pH, cuya estructura
molecular cambios sobre ciertos cambios en el pH circundante. Este cambio en
la estructura afecta a un cromforo en la molcula de indicador de pH. Por
ejemplo, la fenolftalena es un indicador de pH cuya estructura cambia a medida
que los cambios de ph.
En un intervalo de pH de aproximadamente 0-8, la molcula tiene tres anillos
aromticos, todos los unidos a un tomo de carbono hibridado sp3 tetradrica
en el medio que no hace que el p-unin en el conjugado de anillos aromtico.
Debido a su limitada extensin, los anillos aromticos slo absorben luz en la
regin ultravioleta, por lo que el compuesto parece incoloro en el rango de pH
0-8. Sin embargo, como el pH aumenta ms all de 8,2, que el carbono central
se convierte en parte de un doble enlace convertirse hibridacin sp2 y dejando
un orbital p a solaparse con la p-unin en los anillos. Esto hace que los tres
anillos conjugan entre s para formar un cromforo que absorbe la luz visible
extendida mayor longitud de onda para mostrar un color fucsia. En los rangos
de pH fuera 0-12, otra estructura molecular cambios dan lugar a otros cambios
de color; ver fenolftalena para ms detalles.

QU LE SUCEDE A LA MATERIA CUANDO ES SOMETIDA A UNA DETERMINADA

RADIACIN?
Tal y como podemos imaginar dicho efecto depender de la energa de dicha radiacin.
CONCEPTOS IMPORTANTES.

Radiacin electromagntica

Es una forma de energa que se transmite por el espacio a altas velocidades.

Se propaga a travs del vaco.
Tiene una naturaleza dual onda-corpsculo.
Adopta varias formas como: La luz, Rayos gamma, Rayos x, Radiacin UV, microondas y
de radiofrecuencia.

Espectro Electromagntico.

Disposicin ordenada donde las ondas electromagnticas se ordenan de acuerdo con su

frecuencia o su longitud de onda.
Recogen todos los tipos de radiacin Electromagntica de distinta frecuencia (segn sus
longitudes de ondas).

COMPORTAMIENTO DE LA MATERIA AL SOMETERSE A RADIACIN

Cuando la radiacin incide sobre una sustancia no toda ella se ve afectada por la
misma, al tomo o conjunto de tomos que absorben radiacin se le denomina
cromforos, y los que no absorben radiacin pero que modifican algunas de las
caractersticas de la absorcin del cromforo se les denomina auxocromos.
CMO DETERMINAR UN CROMFORO?
Existen distintas tcnicas y mtodos para determinar cualitativa y
cuantitativamente compuestos que contienen grupos absorbentes (cromforos),
una de las ms importantes es la aplicacin de la espectroscopia de absorcin
ultravioleta y visible.
ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA-VISIBLE.
La espectroscopia ultravioleta-visible o espectrofotometra ultravioletavisible (UV/VIS) es una espectroscopia de emisin de fotones y
una espectrofotometra. Utiliza radiacin electromagntica (luz) de las
regiones visible, ultravioleta cercana (UV) e infrarroja cercana (NIR) del espectro
electromagntico, es decir, una longitud de onda entre 380nm y 780nm. La radiacin
absorbida por las molculas desde esta regin del espectro provoca transiciones
electrnicas que pueden ser cuantificadas.
La espectroscopia UV-visible se utiliza para identificar algunos grupos funcionales de
molculas, y adems, para determinar el contenido y fuerza de una sustancia.
Se utiliza de manera general en la determinacin cuantitativa de los componentes de
soluciones de iones de metales de transicin y compuestos orgnicos altamente
conjugados.
Se utiliza extensivamente en laboratorios de qumica y bioqumica para determinar
pequeas cantidades de cierta sustancia, como las trazas de metales en aleaciones o la
concentracin de cierto medicamento que puede llegar a ciertas partes del cuerpo.

Modos de excitacin electrnica

Cuando un fotn UV-Visible de energa adecuada incide en una especie
absorbente, un electrn es promovido desde su estado fundamental a un estado
electrnico excitado. En absorcin UV-Visible, pueden observarse las distintas
transiciones electrnicas:

Transiciones
<150 nm . Este tipo de transiciones se dan sobre todo en hidrocarburos que
nicamente poseen enlaces C-H o C-C. La energa requerida para que tenga lugar
esta transicin es relativamente grande, perteneciente a la regin espectral
denominada ultravioleta de vaco.
Transiciones n
entre 150-200 nm . Correspondientes a hidrocarburos que poseen tomos con
pares de electrones no compartidos (electrones de no enlace). La energa
necesaria para que se produzca esta transicin sigue siendo alta (aunque menor
que en las
) perteneciendo stas a la regin espectral UV Lejano.
Transiciones n

entre 200-700 nm. La mayora de las aplicaciones de espectroscopia UV-Visible

estn basadas en transiciones que ocurren en esta zona. Se requiere que las
especies participantes aporten un sistema de electrones (grupos cromforos:
compuestos con insaturaciones, sistemas aromticos multicclicos, etc.). Las
energas de excitacin en las transiciones
son medianamente altas,
correspondiendo a la regin UV Lejano y Prximo, mientras que las n
son
considerablemente menores, correspondiendo a la regin visible del espectro.
En espectroscopia UV-Vis se irradia con luz de energa conocida suficiente como
para provocar transiciones electrnicas, es decir promover un electrn desde un
orbital de baja energa a uno vacante de alta energa.
Transiciones electrnicas posibles entre orbitales n: orbital que contiene par de
electrones no compartidos (ejemplo en : O, N, Cl)
Las transiciones ms favorecidas son entre el orbital ocupado de energia ms alta
(HOMO) y el orbital desocupado de energia ms baja (LUMO)
el espectrometro UV-Vis registra las longitudes de onda donde se registra
absorcin y cuantifica la absorcin.
El espectro se registra como absorbancia (A) Vs. longitud de onda (), las bandas
del espectro UV son anchas por que incluyen la estructura fina de transiciones
vibracionales y rotacionales de menor energa.

De acuerdo con los anteriores modos de excitacin tendremos los siguientes cromforos
simples en la espectroscopa UV:
Electrones implicados
Electrones

Electrones n

Electrones

Ejemplos:

Enlace
C-C, C-H

transicin
->*

max (nm)
150

-O-

n->*

185

-N-

n->*

195

-S-

n->*

195

C=O

n->*

290

C=O

n->*

190

C=C

->*

190

III.

BIBLIOGRAFIA

http://www.ugr.es/~quiored/espec/uv.htm
http://triplenlace.com/2012/12/02/especrofotometra-uv-visible-i-el-color-de-losobjetos/
http://www.quimicaorganica.org/espectroscopia-visible-ultraviolata/735-gruposcromoforos-y-auxocromos.html