CETONA

DEFINICIN:
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El ms sencillo es la propanona, de
nombre comn acetona.
FORMULA GENERAL:

ESTRUCTURA:
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehdos, poseen el grupo carbonilo
(C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgnicos.
Es decir, que luce una estructura de la forma RRCO, donde se puede presentar que los
grupos R y R sean alfticos o aromticos.

PROPIEDADES FSICAS:
Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las ms grandes son
slidas.

Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y
desagradable, y las ms grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter,

cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrgeno, hacindose polares.

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.

PROPIEDADES QUMICAS:

Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un diol. Si
se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato.

En la reaccin de formacin de estos, el grupo OH del agua se une al tomo de carbono

del carbonilo, mientras que el H al tomo de oxgeno carbonilo.
Adicin de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de
esta formacin est la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico. No obstante, los
hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayora no pueden
aislarse de la solucin.

Adicin de amonaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de
sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y
continan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras ms complejas.
Reaccin general

Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en numerosas
reacciones orgnicas de sntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman
alcoholes terciarios con cadenas carbonadas ms largas que los compuestos carbonilos
que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las
electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxgeno del carbonilo
para despus atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reaccin, se obtiene
un alcohol terciario.
Reaccin general:

Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte. La
reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante,
puede reaccionar ms de un halgeno, sustituyendo los hidrgenos pertenecientes a la
cadena.

En otro ejemplo, este mtodo permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas

lacrimgeno.

OBTENCIN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones qumicas y las que se encuentran en
la naturaleza. Respecto a las reacciones, los mtodos ms importantes son mediante la
oxidacin de alcoholes secundarios, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos, y a
partir de reactivos de Grignard.
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio
K2Cr2O7, trixido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o
acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidacin, son resistentes a una
posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una
reduccin suave. La ozonlisis se puede usar como mtodo de sntesis o como tcnica
analtica gracias a que los rendimientos son buenos.
Reaccin general:

Ejemplo:

Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H2SO4. De esta manera se
obtiene como resultado una cetona.

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas,

Si son alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el alquino es interno

se puede obtener una mezcla de cetonas