Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
DAFTAR ISI
1.
Karakteristik Umum.............................................................................................................................. 2
2.
3.
4.
5.
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Efek Asam Benzoat Pada Escherichia coli (Bakteriostatik; Aktivitas Bakterisidal) dan
Staphylococcus aureus ( Bakteriostatik; Aktivitas bakterisidal) .................................................................. 4
Gambar 2. Penghambatan Aspergillus niger oleh Asam Benzoat; Asam p-hidroksibenzoat propil ester dan
Asam Sorbat .................................................................................................................................................. 4
Gambar 3. Struktur Benzoat dan Senyawa Turunannya ............................................................................... 5
Gambar 4. Reaksi Pencoklatan Enzimatis .................................................................................................... 6
Gambar 5. Mekanisme Metabolisme Benzoat Dalam Tubuh (Betaria, 2012) .............................................. 7
DAFTAR TABEL
Tabel 1. Kadar Maksimal Benzoat Pada Beberapa Produk Pangan .............................................................. 3
Tabel 2. Pengaruh pH Pada Disosiasi Asam Benzoat ................................................................................... 4
1
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio
1. Karakteristik Umum
Asam benzoat/ asam benzene karboksilat/ asam phenil karboksilat
(C7H6O2 atau C6H5COOH) merupakan suatu senyawa kimia yang umum
digunakan sebagai bahan pengawet yang dianggap GRAS oleh FDA, dan
secara kimia dapat dihasilkan melalui oksidasi fase cair dari toluena (Srour,
1989; WHO, 2000). Asam benzoat memiliki bentuk serbuk kristal padat, tidak
berwarna, tidak berbau, sedikit terlarut didalam air, tetapi larut dalam etanol
dan sangat mudah larut dalam benzena dan aseton. Asam benzoat, dalam bahan pangan umum
digunakan sebagai bahan pengawet. Namun diluar itu, juga dapat dimanfaatkan sebagai
penghambat korosi (WHO, 2000). Dalam beberapa penelitian menunjukan bahwa senyawa
benzoat dapat ditemukan secara alami pada beberapa jenis tanaman dan juga produk hewani baik
dalam bentuk bebas maupun dalam bentuk terikat. Asam benzoat dalam tanaman seperti pada
beberapa tanaman berry (500 mg/kg) seperti cranberry (V.vitis idaea) dan bilberry
(V.macrocarpon) dengan kandungan sebesar 300 1300 mg/kg buah ditemukan dalam bentuk
glikosida (Hegnauer, 1996). Selain tanaman berry, Asam benzoat juga teridentifikasi pada
beberapa spesies fitofag dan omnivora seperti pada (lagopus mutus) (Hegnauer, 1989).maupun
pada muskox jantan (Ovibos moschatus) (Flood et al, 1989)
Kadar maksimal
benzoat (ppm)
600
200
120
120
250
750
Caviar
50
750
600
Fat spread
1000
(Mahindru, 2000)
ion
hidrogen
(H+)
yang
menyebabkan
penurunan pH pada sel mikroba tersebut, dan sebagai Gambar 1. Efek Asam Benzoat Pada
:
akibatnya aktivitas metabolisme sel akan terganggu dan Escherichia coli ( : Bakteriostatik;
Aktivitas Bakterisidal) dan Staphylococcus
akhirnya sel mikroba dalam bahan pangan tersebut akan aureus (
: Bakteriostatik;
: Aktivitas
bakterisidal)
mati (Zentimer, 2007). Gambar 1 dan Gambar 2,
menunjukan pengaruh pH terhadap aktivitas benzoat
dalam
menghambat
pertumbuhan
Escherichia
coli;
93,5
59,3
12,8
1,44
0,144
(Cahyadi, 2006)
Asam Vanillat
Sebagai senyawa flavonoid, posisi gugus hidroksil (OH-) dan tingkat hidroksilasi merupakan
aspek utama yang menentukan aktivitas antioksidan terhadap suatu senyawa anti-radikal.
Pengaruh dari struktur molekul tersebut terhadap aktivitas antioksidan diketahui dalam penelitian
Cuvelier et al (1992) yang menunjukan adanya hubungan yang sangat kuat. Dalam kaitannya
dengan senyawa benzoat, maka diketahui bahwa derivatif benzoat menunjukan adanya aktivitas
antioksidan yang lebih tinggi dibandingkan senyawa asam benzoat itu sendiri. Oleh karenanya
dalam peranan sebagai antioksidan, derivatif benzoat lebih banyak dimanfaatkan dibandingkan
senyawa asam benzoat (Sroka, 2005). Asam 3,4-dihidroksibenzoat (asam protokatekuat /
protocatechuic acid) merupakan salah satu derivatif benzoat yang memiliki peran penting
sebagai antioksidan.
5
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio
OH
OH
R
Monophenol
PPO + O2
PPO + O2
Polimer kompleks
berwarna coklat
O
R
o-quinon
Diphenol
Dalam beberapa kasus, asam benzoat dan natrium benzoat diketahui menimbulkan beberapa
gejala seperti asma dan urtikaria yang diikuti adanya paparan benzoat baik secara oral, dermal
maupun melalui pernafasan. Gejala tersebut muncul sesaat setelah terpapar, namun, akan hilang
setelah beberapa jam meski terpapar pada dosis yang rendah (Maibach & Johnson, 1975;
6
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio
Dalam sejumlah penelitian toksisitas, maka diketahui bahwa LD50 (tikus; oral) senyawa benzoat
adalah sekitar 1,7 3,7 g/kg berat badan. Sedangkan berdasarkan penelitian toksisitas pada babi,
kucing, anjing dan kelinci menunjukan nilai LD100 adalah 1,4 2 g/kg berat badan. 5 mg/kg
berat badan merupakan ADI untuk senyawa benzoat (Belitz et al, 2009; WHO, 2000). Dalam
tubuh manusia, tingkat toksisitas secara akut relatif rendah dan tidak menunjukan adanya bahaya
akumulasi yang muncul dalam tubuh hingga penggunaan pada dosis 4 g/hari. (WHO, 2000; Lahti
& Maibach, 1984). Rendahnya tingkat toksisitas senyawa benzoat dalam tubuh dipengaruhi oleh
adanya metabolisme senyawa tersebut didalam tubuh. Dalam hal ini, ketika senyawa benzoat
terasup dalam tubuh baik secara oral maupun dermal, maka akan terjadi penyerapan (absorbsi)
senyawa benzoat yang sangat cepat dalam gastrointestinal tract, yang kemudian akan
dimetabolisme didalam hati melalui adanya konjugasi dengan glisin dan menyebabkan
pembentukan asam hippurat yang kemudian akan diekskresikan secara cepat melalui urin
(Feldman & Maibach, 1970; US FDA, 1972a; Feillet & Leonard, 1998; WHO, 1996).
CO CoA + AMP PI
N
O
Gambar 5. Mekanisme Metabolisme Benzoat Dalam Tubuh (Betaria, 2012)
7
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio
5. Daftar Pustaka :
Anonim. (2012). Kandungan Fitokimia Dalam Herbal, Manfaat dan Cara Kerjanya Sebagai
Antioksidan dan Perendaman Radikal Bebas (Flavonoid dan Non-Flavonoid Polifenol)
http://mhanafi123.files.wordpress.com/2012/07/fitokimia-dalam-herbal-dan-cara-kerjanyadalam-mencegah-atau-mengatasi-gangguan-kesehatan.pdf. Diakses pada 23 Juni 2014.
Aberer, W, Kager, B, Ziegler, V, Horak, F. (1992) Schnupfen durch Schneiderkreide Allergie,
Pseudoallergie, Rhinopathie oder Einbildung. Dermatosen Vol 40(6):231234.
Andersen, K.E; Maibach, H.I; Anjo, M.D. (1980) The Guinea-Pig: an Animal Model for Human
Skin Absorption of Hydrocortisone, Testosterone and Benzoic Acid. British journal of
dermatology Vol 102:447453.
Bayer, A.G. (1978). Untersuchung Zur Haut-und Schleimhautver trglichkeit. Wuppertal
(Unpublisher Report).
Bayer, A.G. (1986). Benzoesaure DAB8. Prfung auf primr reizende/ tzende Wirkung am
Kaninchenauge. Wuppertal (unpublished report).
Belitz, H.D; Grosch, W & P, Schieberle. (2009). Food Chemistry 4th Revised and Extended
Edition. Springer Science & Bussines Media. Berlin.
Betaria, S. (2012). Pengembangan Sensor Spektrofotometri Untuk Penentuan Natrium Benzoat
didalam Minuman Soft Drink. Undergraduate Theses UNIMED. Medan.
Bindslev-Jensen, C (1998) ABC of allergies. Food allergy. British medical journal Vol 316:1299
1302.
Brasch, J; Henseler, T; Frosch, P. (1993). Patch Test Reaction to a Preliminary Preservative
Series. Dermatosen Vol 41(2):71-76
Cahyadi, S. (2006). Analisis dan Aspek Kesehatan Bahan Tambahan Pangan. PT Bumi Aksara.
Jakarta.
Castellano, G; Tena, J & Torrens, F. (2012). Classification of Phenolic Compound by Chemical
Structural Indicators and its Relation to Antioxidant Properties of Posidonia Oceania (L) Delile.
MATCH Commun.Math.Comput.Chem Vol 67:231-250.
Clemmenson, O & N, Hjorth. (1982). Perioral Contact Urticaria From Sorbic and Benzoic Acid
in Salad Dressing. Contact Dermatitis Vol 8:1-6.
8
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio
9
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio
Zentimer, S. (2007). Pengaruh Konsentrasi Natrium Benzoat dan Lama Penyimpanan Terhadap
Mutu Minuman Sari Buah Sirsak (Annona muricata L) Berkarbonasi. Departemen Teknologi
Pertanian Universitas Sumatra Utara. Sumatra Utara.
11
Yeremia Adi Wijaya 2013 Food-Chem Studio