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LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

Samba Dieng
Dpartement de Chimie, Facult des Sciences et Techniques, UCAD

INTRODUCTION
Le but recherch est dtablir un langage commun lensemble de la communaut
scientifique mondiale.
Les rgles de Nomenclature ont t fixes pour la chimie organique en 1965 par
lIUPAC : Union Internationale de Chimie Pure et Applique.
Ces rgles ont t modifies en 1982 en ce qui concerne la nomenclature des
Htrocycles et en 1988 pour lensemble des rgles dcriture.
Voil qui montre lintrt de ce sminaire pour les Professeurs de Physique et Chimie
diplms avant 1988
La nomenclature systmatique en chimie organique permet de dnommer tous les
composs quelle que soit leur complexit. Seulement pour diverses raisons, beaucoup de
composs organiques importants ont des noms courants qui ne donnent aucune indication
prcise quant leurs structures.

I. Hydrocarbures Saturs
1) Alcanes Non Ramifis
Les noms des hydrocarbures sont fondamentaux. La racine de ces noms servant de
nombreuses fois dans ceux dautres classes de composs. Quel que soit le driv, la racine du
nom sera celle de lalcane ayant le mme nombre datomes ce carbone.
Leur formule brute est CnH2n+2 n N*
Le nom des hydrocarbures saturs est compos dun prfixe indiquant le nombre
datomes de carbone, lexception des quatre premiers, suivi de la terminaison ane
CH4 mthane ; C2H6 thane ;
C3H8 propane ; C4H10 butane ;
C5H12 pentane
C10H22 undcane
C20H42 icosane

2) Alcanes Ramifis
a) Groupements Hydrocarbons
Les groupements hydrocarbons ou radicaux de symbole R que lon dsigne par le
terme alkyle ou alcoyle, sont des fragments drivant dalcanes lorsquils sont univalents, fixs
sur une chane plus importante. Ils sont obtenus en retranchant formellement un hydrogne
aux alcanes et sont dnomms en remplaant le suffixe ane par yle.
Exemple :
1

 pour le mthane CH4, on a le radical mthyle CH3 ,


 pour lthane CH3 CH3 on a le radical thyle CH3 CH2

b) Rgles de lI.U.P.A.C
 Le nom du compos est celui du squelette carbon le plus long renfermant la ou les
fonctions principales.
 les atomes de carbone sont numrots selon les rgles suivantes
 Chanes sans fonction
Lorsque la chane carbone ne porte pas de fonction, on attribue les numros de telle
faon que les groupements aient les petits indices possibles.

On dit que lensemble dindices { n1, n2, n3, ,ni,, np } est plus bas que lensemble
{ m1, m2, m3, ,mi,, mp } si le premier ni diffrent de mi est plus petit que mi.

1re diffrence apparat au 2me rang avec les chiffres 5 et 6


-

La position dun groupe sur la chane principale est indique en faisant prcder le
nom de ce groupe par le numro de latome de carbone de la chane principale qui le
porte, suivi dun tiret.
Si plusieurs groupes sont prsents sur la chane principale, ils sont noncs par ordre
alphabtique. Le nom des groupes est spar par un tiret, le dernier tant accol au
nom de la chane principale.
4 thyl 2 mthyloctane.
La prsence de groupements identiques est indique par un prfixe multiplicatif : di,
tri, ttra, penta, hexa.. Ce prfixe nest pas pris en compte pour dterminer lordre
alphabtique.

Les atomes de carbone de la chane principale qui portent ces groupes identiques sont
dans lordre croissant, spar par une virgule, lensemble tant mis entre tirets.
Lorsquun groupement est lui-mme ramifi, la constitution de son nom obit
lensemble des rgles nonces ci-dessus. Ce groupement ramifi est appel
ramification.

Le numro de la ramification sera attribu latome de carbone fix sur la chane principale.
Son nom sera mis entre crochets. On prend en compte la premire lettre mme si cette lettre
appartient un prfixe multiplicatif.

8 [1, 2-dimthylpentyl]-5-mthyltridcane
 Chane avec fonction
Lorsque la chane carbone porte une fonction, le numro 1 ira latome de carbone si la
fonction est bout de chane.
La fonction aura le numro le plus petit possible si elle nest pas en bout de chane.

Acide 4 [1 aminopropyl ] 5 thyloctanoque


Une ramification peut comporter une fonction secondaire.

1) Cyclanes
Les hydrocarbures saturs avec un cycle sont appels cyclanes en cycloalcanes. Leur nom
driv de celui de lalcane ayant le mme nombre datomes de carbone prcd du prfixe

cyclo.

Lorsque le cyclane est polysubstitu, on le numrote en affectant le numro 1 au


substituant class premier par ordre alphabtique et lon
continue le long du cycle de telle faon que le substituant
class deuxime par ordre alphabtique ait le plus bas
indice.

1 thyl 3- mthyl 5 propylcyclopentane

II. Hydrocarbures insaturs


a) Alcnes
Ils comportent une ou plusieurs doubles liaisons C=C. La double liaison est le groupement
fonctionnel.
- la chane principale sera la plus longue chane contenant la double liaison.
- Cette double liaison aura le plus petit indice possible.
- Le nom de lalcne est obtenu partir de celui de lalcane ayant le mme nombre
datomes de carbone en remplaant la terminaison ane par la terminaison ne.

On dit thylne au lieu de thne pour CH2 = CH2


lorsquil y a plusieurs doubles liaisons, on choisit la chane qui renferme le maximum
de doubles liaisons.

2) Groupements drivs des alcnes


Lorsquun groupement possde une double liaison, le nom de ce groupement se termine
par nyle prcd du numro de latome de carbone de la chane principale.

1) Alcynes
Ils comportent une ou plusieurs triples liaisons
; leur nomenclature est
identique celle des alcnes mais la terminologie sera yne au lieu de ne.
Exception : actylne au lieu de thyne pour

Exemple :

2) Groupements drivant des alcynes


Les groupements drivs des alcynes ont leur terminaison en ynyle.

3) Hydrocarbure comportant la fois des doubles liaisons et des


triples liaisons
La terminaison est nyne.
Les plus bas indices sont donns lensemble des liaisons multiples. Sil subsiste une
possibilit de choix dans la numrotation, on donne aux doubles liaisons les plus bas indices.

hex 4 n 1 yne

III. Hydrocarbures benzniques


Le benzne C6 H6 est le plus simple des hydrocarbures benzniques. Le substituant
driv du benzne est appel :

phnyle

, benzyle pour

1) Benznes monosubstitus
La chane principale sera ici le benzne. Le nom du compos sera form du nom du
groupement suivi du mot benzne. Mais la plupart ont des noms usuels.

mthylbenzne
(tolune)

isopropylbenzne
(cumne)

vinylbenzne
(styrne)

2) Benznes di substitus
Les benznes di substitus peuvent exister sous trois isomres, qui seront localiss soit
par les chiffres (1,2) ; (1,3) ; (1,4) soit respectivement par ortho (o), mta (m) , para (p).

1, 2 dimthylbenzne ou o dimthylbenzne ou o - xylne

m - xylne

p - xylne

3) Benznes poly substitus


Dans ce cas seulement on numrotera de telle faon que lensemble des indices
obtenus pour les constituants soit le plus bas possible, et faisant prcder le mot benzne des
prfixes et indices correspondant aux substituants.

2 thyl 1, 4 dimthylbenzne ;

IV Composes fonctionnels
1) Dfinition dune fonction
Lorsque le carbone est li par une simple ou une multiple liaison un htrolment
(O,N,S,X), nous obtenons un groupement fonctionnel en fonction.
Le groupement fonctionnel peut tre aussi compos dune combinaison dun nombre
O
O
C
C
SO3H
NH2
O
H
;
;
; etc.
rduit dhtroatomes :

2) Fonctions prioritaires
Les molcules organiques peuvent renfermer une ou plusieurs fonctions. Ces fonctions
peuvent tre principales ou secondaires. La fonction principale ou prioritaire est dsigne par
un suffixe et toutes les autres par des prfixes.

acide 3 amino 4 - chloroformylbutanoque

Exemples : Composs amins


Les amines sont des composs de formule gnrale NR1R2R3, dans lesquels les groupes R,
diffrents dun groupe acyle, sont soit un atome dhydrogne, soit un groupe li latome
dazote par un atome de carbone.
On distingue :
- amines primaires (amines I) : R1 = R2 = H et R3 H :

R NH2

- amines secondaires (amines II) : R1 = H ; R2 H et R3 H :

- amines tertiaires (amines III) :

Les amines primaires sont nommes en ajoutant le suffixe amine ventuellement prcd
dun prfixe multiplicatif convenable au nom du compos fondamental, obtenu en
remplaant formellement NH2 par H. Llision du e final compos fondamental, est effectu
si ncessaire.
Le compos fondamental est numrot afin daffecter le plus bas indice la fonction amine.

Propanamine

Butane-2-amine

Les amines secondaires et tertiaires non symtriques sont nommes comme des drivs
substitus de lamine primaire forme avec le groupe le plus compliqu fix sur latome
dazote.

N-mthylpentanamine

dithylamine

Les amines secondaires et tertiaires symtriques sont nommes en ajoutant la terminaison


amine au nom du groupe li latome dazote, muni du prfixe multiplicatif convenable, avec
llision du e final.

N-thyl N-mthylpentanamine

N-, N-dimthylpentanamine

Trithylamine

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