FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICO

BIOLOGICAS
QUMICO FARMACUTICO
BILOGO
QUMICA HEREOCICLICA
Compuestos heterocclicos de 4 miembros

Sntesis del oxetano

Puede prepararse a partir del 1,3-cloropropanol o de su acetato
con hidrxido de potasio; en el laboratorio se obtiene a partir del
calentamiento del 1,3 diol con acido sulfrico

Cl (CH2)3OAc

KOH

H2SO4

HSO3O(CH2)3OSO3H

Las azetidinas o oxetanos pueden ser obtenidas por

ciclacin de derivados halogenados

Un mtodo general de la sntesis de beta

lactamas es la cicloadiccin de iminas y cetenas.
Esta aproximacin antarafacial de la imina

Sntesis de aziridinas
Se
obtienen
fcilmente
por
desalquilacin
de
clorobromotrimetileno con p-toluensulfonamida, seguida de
una reduccin con sodio y alcohol amilico

Cl(CH2)3Br

Na
Alcohol amilico

Sntesis de tietano
La sntesis del tietano es a partir del cloruro-3-bromopropilo
NH2
Cl(CH2)3Br

Br

Cl(CH2)3SC
NH2

KOH