UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA III
QU20308

PRACTICA #10
SINTESIS Y APLICACIN DEL INDIGO

EQUIPO #5
DIAZ ROMERO JOSE DE JESUS
ZAVALA NUNEZ MONSERRAT
NAJERA TORRES ANGEL HUMBERTO
SUAREZ VAZQUEZ MARIELA
DR.CESAR ROGELIO SOLORIO

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GUANAJUATO, 28/MARZO/2014

CALIF: ______

INTRODUCCION
En pocas antiguas, el ndigo fue aislado de fuentes naturales como la indigofera. Las primeras
culturas que lo utilizaron fueron, India para teir el pao y Egipto donde fue utilizado en el
procedimiento de momificacin. El ndigo fue sintetizado y caracterizado por primera vez en
1870 por Baeyer quien lo preparo del Isatin, sin embargo, como ya se mencion, la fabricacin
comercial de este producto se bas en el procedimiento de Heumann, en aos recientes el
procedimiento ms utilizado es el de Pfleger, en este procedimiento la N-fenilglicina se trata con
hidrxido de sodio, potasio y sodamida produciendo el compuesto indoxilque se oxida
posteriormente por medio del aire al ndigo.
El ndigo es un colorante con estructura indolica, puede reducirse con una mezcla de ditionito de
sodio e hidrxido de sodio, lo cual lo hace soluble y aplicable para distintos procesos de tincin
de textiles. La sntesis ms empleada fue propuesta por Heumann utilizando cido antranilico
que reacciona con cido cloro actico y que bajo condiciones bsicas y despus de una oxidacin
se obtiene el ndigo.
El colorante ndigo es una tintura con un distintivo color azul (ver ndigo). El compuesto
qumico constituyente del ndigo es la indigotina.
Los antiguos extraan el colorante natural de varias especies de plantas, como tambin
de especies zoolgicas como el famoso caracol Hexaplex trunculus, pero actualmente casi todo
se produce por sntesis qumica.
Adems de otros usos, se industrializa para producir la tela denim para jeans azules.
FUENTES Y USOS
Una variedad de plantas, incluyendo a Isatis tinctoria, han provisto de ndigo a travs de la
historia, aunque la mayora del ndigo natural se obtiene de spp. Del gnero Indigofera, nativo de
los trpicos. En climas templados el ndigo puede obtenerse de Isatis tinctoria y de Polygonum
tinctorum, aunque las spp. De Indigofera rinden ms tintura. La especie comercial de ndigo
en Asia fue el ndigo verdadero Indigofera tinctoria, o llamado Indigofera sumatrana).
En Centro y Sudamrica las
dos
especies Indigofera
suffruticosa (ail)
y Indigofera
arrecta (ndigo de Natal) fueron los ms importantes.
El "ndigo natural" fue la nica fuente del tinte hasta 1900. Dentro de un corto tiempo, sin
embargo, el ndigo sinttico desplaz completamente al natural, y hoy casi todo se produce va
sntesis.
En EE. UU., el uso primario de uso para el ndigo, es como un tinte para ropa de trabajo de
algodn y blue jeans. Ms de 1.000 millones de pares de jeans en todo el mundo se tien con
ndigo blue. Por muchos aos, el ndigo fue usado para dar el "azul naval profundo" a la lana.

El ndigo no se une fuertemente a la fibra, y los lavados repetitivos pueden lentamente

irremoviendo el tinte.
Adems, el ndigo se usa como colorante alimentario, y est listada en EE.UU. como FD&C
Blue N 2. El specification FD&C Blue N 2 incluye tres sustancias, de las cuales la mejor es la
sal sdica de Indigotindisulfonato.
El indigotinesulfonato se usa tambin como un tinte en pruebas de la funcin renal, como
reactivo en detectar nitratos y cloratos, y en el testeo de leche.
HISTORIA
El ndigo es uno de los ms antiguos tintes usados en tintura textil y en imprenta. Muchos
pases asiticos, como India, China, Japn, han usado el ndigo como tintura por centurias.
Tambin
era
conocido
en
antiguas
civilizaciones
de Mesopotamia, Egipto, Grecia, Roma, Bretaa prehistrica, Mesoamrica, Per, Irn, frica.
Se cree que India es el ms antiguo centro de tintura ndigo del Viejo Mundo. Y suministraba
ndigo a Europa en la era Greco-Romana. La asociacin de India con el ndigo se refleja en la
palabra griega para tintura, que era indikon. Los romanos usaban el trmino indicum, pasando a
la lengua itlica y eventualmente al ingls con ndigo.
En la Mesopotamia, una tablilla neo babilnica en escritura cuneiforme del s. VII a. C., da una
receta para teir lana, donde la lana coloreada conlapislzuli (uqnatu) se produca por
inmersiones repetidas y aireando la prenda. El ndigo probablemente se importada de la India.
Los romanos usaban ndigo como pigmento de pintura y para uso medicinal y cosmtico. Era un
tem de lujo importado a la regin del Mediterrneo desde India por mercaderes rabes.
A fines del s. XV, el explorador portugus Vasco da Gama descubre una ruta marina a la India.
As se establece un mercado directo con el Medio Oriente, las islas de las Especies, China,
Japn. Los importadores ahora podan evitar los pesados impuestos y gabelas impuestos
por Persia, Levante, Grecia, y las distancias y peligrosidad de las rutas terrestres previamente que
haban sido usadas. Consecuentemente, la importacin y uso del ndigo en Europa creci
significativamente. La mayora del ndigo europeo de Asia llegaba a travs de puertos en
Portugal, Holanda, e Inglaterra. Espaa importaba el tinte de sus colonias en Amrica del Sur
especialmente de Venezuela. Muchas de las plantaciones del colorante ndigo fueron establecidas
por poderes europeos en climas tropicales; era un cultivo principal en Jamaica y Carolina del
Sur, donde todo o la mayora del trabajo era realizado por esclavos trados de frica. Las
plantaciones
de
ndigo
tambin
abundaron
en
Islas
Vrgenes.
Sin
embargo, Francia y Alemania prohibieron el ndigo importado en los 1500s para proteger la
industria de tintes local que extraan el colorante de una planta autctona.

OBJETIVO: Sintetizar el ndigo y aplicacin como colorante sinttico.