Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I

Fecha: 29/09/14
Grupo: 1301

Equipo: 6

INVESTIGACIN PREVIA DE LA PRCTICA No. 5: DESTILACIN SIMPLE Y

DESTILACIN FRACCIONADA
OBJETIVO GENERAL: Conocer y comprender los principios que rigen a la separacin de
lquidos por destilacin y la enorme importancia que posee como mtodo de separacin
en qumica.
OBJETIVOS PARTICULARES:
a) Conocer los diferentes tipos de destilacin.
b) Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple o fraccionada, a presin
reducida, o por arrastre de vapor en funcin de la naturaleza del lquido o mezcla
de lquidos que se va a destilar y comprobar que es una herramienta indispensable
para la separacin, purificacin e identificacin de compuestos orgnicos
independientemente de su estado de agregacin y del origen de la muestra.
c) Conocer la influencia de la presin sobre el punto de ebullicin de un lquido en
una destilacin a presin reducida.
d) Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una grfica que
involucre los puntos de ebullicin ante los pesos moleculares el nmero de
tomos de carbono de las sustancias en estudio.
GENERALIDADES
La destilacin es un proceso que consiste en la vaporizacin de un lquido, condensacin
del vapor y coleccin del condensado. Cuando una sustancia lquida se contamina con
pequeas cantidades de impurezas, stas pueden eliminarse por algn mtodo de
destilacin.
Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior
al punto de ebullicin) en mayor o menor extensin. Se encuentran entonces en un
estado metaestable que se irrumpe peridicamente al formarse sbitamente una gran
burbuja de vapor en el seno del lquido, se dice entonces que ste hierve a saltos.
Cuando sucede esto, el vapor est tambin sobrecalentado y el punto de ebullicin
observado puede ser superior al real. Esto se puede evitar aadiendo al matraz de
destilacin dos o tres trocitos de plato poroso.
La destilacin debe realizarse con lentitud, pero sin interrupciones, mantenindose
continuamente una gota de condensado en el bulbo del termmetro. Esto favorece el
mantenimiento del equilibrio lquido vapor en el bulbo. Los condensadores son de uso
frecuente en el reflujo, donde los vapores calientes de un disolvente lquido, que est
siendo calentado en el matraz, se enfran en el condensador y se dejan que gotee. Esto
reduce la prdida de disolvente y permite que la mezcla se caliente durante perodos
prolongados.

Los condensadores se utilizan en la destilacin para enfriar los vapores calientes,

licundolos en el lquido de condensacin para su recogida selectiva. Por destilacin
fraccionada, un condensador de aire o Vigreux se utiliza generalmente para disminuir la
velocidad a la que suben los vapores calientes, dando una mejor separacin entre los
diferentes componentes en el destilado.
La presin de vapor de cualquier sustancia es una funcin directa de la temperatura, por
lo tanto, al disminuir la presin dentro del aparato de destilacin, menor ser el punto de
ebullicin.

CUESTIONARIO
1. Propiedades fsicas de alcoholes y alcanos.
Alcanos
Solubilidad

No polares. Hidrofbicos.
Son buenos lubricantes y
preservan
los
metales,
debido a que evitan que el
agua llegue a la superficie
del metal y provoque su
corrosin.
Son
menos
densos que el agua.

Punto de ebullicin

Aumenta poco a poco

conforme
aumenta
la
cantidad de tomos de
carbono y a medida que
aumentan
las
masas
moleculares. Las molculas
ms grandes tienen reas
superficiales ms grandes,
lo que genera atracciones
de van der Waals en mayor
cantidad.
Estas
interacciones evitan que
ocurra la vaporizacin y la
ebullicin, as, una molcula
grande,
tiene
una
temperatura de ebullicin
ms elevada

Alcoholes
Son polares. Solubles en
agua, dependiendo de la
extensin de su regin
hidrofbica.
Al
grupo
hidroxilo lo llamamos
hidroflico y al grupo
alquilo del alcohol se
llama hidrofbico. Es el
grupo alquilo quien hace
menos
hidroflico
al
alcohol, aunque le da
solubilidad en disolventes
no polares.
Los enlaces por puente
de hidrgeno son la
atraccin intermolecular
principal, responsable del
elevado
punto
de
ebullicin.

Punto de fusin

Aumentan
incrementa
molecular

conforme
se
la
masa

2. Presin de vapor.
La presin de vapor es la presin de la fase gaseosa o vapor de un slido o un
lquido sobre la fase lquida, para una temperatura determinada, en la que la fase
lquida y el vapor se encuentra en equilibrio dinmico; su valor es independiente
de las cantidades de lquido y vapor presentes mientras existan ambas.

3. Destilacin simple y fraccionada. Caractersticas y diferencias.

La destilacin simple es conveniente cuando se sospecha que las sustancias
contenidas en la mezcla tienen puntos de ebullicin separados por
aproximadamente 80 C, mientras que las destilacin fraccionada es
recomendable en situaciones que requieran mas precisin adems de aquellas
mezclas en las que los puntos de ebullicin de cada componente sean bastante
prximos, incluso de hasta 1 C.
4. Diagramas de composicin vapor-lquido.
El diagrama de fase para una destilacin fraccionada de un sistema ideal de dos
componentes (A y B), se utiliza para explicar el funcionamiento de una columna de
fraccionamiento. El diagrama relaciona la composicin del lquido en ebullicin con
su vapor como una funcin de la temperatura.
Las lneas horizontales (L1V1, L2V2, L3V3, etc) representan la evaporacin en el
ciclo evaporacin condensacin e indica la composicin del vapor en equilibrio
con el lquido.
Las lneas
verticales
(V1L2,
V2L3
etc)
representan la condensacin en el
ciclo
de
evaporacincondensacin.

Fig 1. Diagrama de fase de la destilacin

fraccionada de un sistema ideal de dos
componentes.

5. Interpretacin de grficas de destilacin.

3

La destilacin fraccionada debe emplearse para separar y purificar mezclas de sustancias

de punto de ebullicin cercano. Actualmente se dispone de equipos de destilacin
fraccionada muy eficaces para lograrlo.
Si una mezcla formada por benceno (p.eb.:80C) tolueno (p.eb.:110C) cuyas
componentes difieren 30C en sus puntos de ebullicin, se separan por destilacin
simple, y al trazar una grfica de punto de ebullicin similar, por lo mismo, no se observa
una separacin definida en este mtodo de destilacin.
Con base en la siguiente grfica, se observa que no hay constancia en el punto de
ebullicin porque este aumenta continuamente:

Esta misma mezcla se puede separar eficazmente utilizando la tcnica de destilacin

fraccionada, al emplear una columna de fraccionamiento que proporciona una gran
superficie para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor
ascendente y el condensado descendente.
Al trazar una grfica de los puntos de ebullicin ante un volumen de condensado, se
observa una buena separacin donde hay definicin de las fracciones separadas.

6.

Propiedades
de
los
reactivos
involucrados
actividad

fsicas

en

la

experimental:
TABLA DE PROPIEDADES FISICOQIMICAS DE LOS DISOLVENTES
ORGNICOS
Disolvente

Propiedades Fisicoqumicas

Hexano

-P.ebullicin:68.95C
-Punto de fusin: -95C
-Densidad relativa (agua = 1): 0.7
-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 C: 0.0013
-Presin de vapor, kPa a 20C: 17
-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0
-Punto de inflamacin: -22C (c.c.)
-Temperatura de autoignicin: 225C
Estado fsico a 20C :Lquido
Color : Incoloro
Olor :Similar al ter
Punto de fusin [C] : -63,5 C
Punto de ebullicin [C] : 61,2 C
Densidad :1,483 g / cm 3
Solubilidad en agua : 0.8 g/100 ml (20 C) 0,8 g/100 ml (20 C) .
Peso Molecular : 119,38 g / mol
Presin de vapor : 159 mm Hg a 20 C

Cloroformo

Acetato de etilo

Estado fsico a 20C : lquido claro y voltil

Color : incoloro
Olor : olor caracterstico frutal, su evaporacin no deja olor
Punto de fusin [C] : -83C
Punto de ebullicin [C] : 77 C
Presin de vapor, 20C : 76 mmHg
Densidad relativa al agua : 0.90
Solubilidad en agua [% en peso] : 8.70%
Limites de explosin - Inferior [%] : 2.00

Butanol

Estado fsico: Lquido

Color: incoloro Olor penetrante
Temperatura de ebullicin (C): 117-118C
Temperatura de fusin (C): -89C
Densidad: Prsin de vapor (mmHg 20C): 7
Utilizar mascarilla de carbn, guantes , no usar lentes de contacto.
Trabajar en la campana extractora.

DIAGRAMA DE FLUJO EXPERIMENTAL No. 1 DESTILACIN SIMPLE

DESTILACIN SIMPLE

Montar equipo de
destilacin simple
Agregar a un matraz bola la
sustancia problema con cuerpos
porosos o perlas de ebullicin.
(para mantener constante la
ebullicin)

Ensamblar al matraz de bola la T de

Quickfit. Lubricar las juntas
esmeriladas con grafito o silicn
(usar POCA cantidad)!

Adems de hacer una conexin sin fugas,

la grasa permite a las dos partes de la
unin que ms tarde puedan separarse
con mayor facilidad.

Colocar el termmetro en la rama

lateral de la T Quickfit

Embonar un refrigerante a la rama

lateral de la T Quickfit.

Por qu se lubrican? Qu pasa si no

uso poca cantidad?

Si se utiliza el vidrio de laboratorio durante un

periodo prolongado de tiempo en aplicaciones de
alta temperatura (por ejemplo, para destilacin
continua), la grasa puede llegar a causar la
contaminacin del sistema.

Anotar temperatura a la cual

empieza el lquido a destilar y reciba
el destilado hasta antes que T=cte.

Iniciar el calentamiento y la
circulacin de agua a travs de la
camisa del refrigerante

Fraccin
1

Al permanecer T=cte, cambiar

inmediatamente de matraz para
recibir ahora todo lo que destile a esa
temperatura.

Fraccin 3 y 4

Fraccin
2

Dejar en el matraz el
residuo que ya no
destila

Aglomerar los datos recolectados en una tabla. Eliminar

residuos.

DIAGRAMA DE FLUJO EXPERIMENTAL No. 2 DESTILACIN FRACCIONADA

DESTILACIN
FRACCIONADA
Montar equipo de
destilacin simple
Agregar a un matraz bola 30mL la
sustancia problema con cuerpos
porosos o perlas de ebullicin.
(para mantener constante la
ebullicin)

Ensamblar al matraz de bola una columna

empacada con trozos de fibra de metal. Lubricar
las juntas esmeriladas con grafito o silicn (usar
POCA cantidad)!

Por qu se empaca la columna con

trozos de metal?

Cubrir la columna vigreaux con

un trozo de franela y papel
aluminio.

Acoplar una T de Quickfit a la

columna y colocar un termmetro.

Para qu?

Embonar el refrigerante a la rama

de la T Quickfit.

Para regular el calentamiento y evitar

variaciones en la temperatura.

Trazar dos grficas en papel

milimtrico (de ambas
destilaciones). Interpretar grficas.
Reportar conclusiones.
FIN

Iniciar el calentamiento y la
circulacin de agua por la camisa del
refrigerante.
Anotar las variaciones de la
temperatura de destilacin por cada
5mL de destilado obtenido o cuando
haya una variante en la temperatura.

Con base en estas variaciones,

separar la cabeza de la destilacin, el
primer componente, segundo
componente y cola de la destilacin.

DIAGRAMA ECOLGICO PARA LA ELIMINACIN DE RESIDUOS UTILIZADOS EN LA

DESTILACIN SIMPLE Y DESTILACIN FRACCIONADA
DESTILACIN SIMPLE Y
FRACCIONADA

Reactivos utilizados

Hexano

Acetato de
etilo
de mezclas de disolventes no clorados, los cuales deben guardarse para destruirse posteriormente por incineracin.

Butanol

Cloroformo

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS:
8

1. Abbot D. y Andrews R.S. Introduccin a la cromatografa. 3 ed. Rinehart Winston,

N.Y, Zrraga (et.al). Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico.
Direccin General de Publicaciones y Foment Editorial. Mxico , D.F. 2001
2. Brewster R.Q, y Vander Werf C.A. (1979) Curso Prctico de Qumica Orqnica, (3a
ed). Madrid. Alhambra
3. Miranda Ruvalcaba Ren; Hernndez Godnez Eva, Garca Arellanes Judith.
(2005). Tcnicas bsicas para la experimentacin en qumica orgnica. Ciudad
Universidataria, Mxico D.F. FESC UNAM.
4. Wade, L.G. Jr. (2012), Qumica Orgnica, (Volumen I/II) .(7 ed.) Mxico. Prentice
Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.
REFERENCIAS ELECTRNICAS:
5. Hoja de seguridad del Hexano. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] <Disponible
en
:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fic
heros/201a300/nspn0279.pdf>
6. Hoja de seguridad del Cloroformo. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14]
<Disponible
en
:
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqcadianahermith/CHCl3.pdf>
7. Hoja de seguridad del Acetato de etilo. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14]
<Disponible
en
:
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqcadianahermith/Acetato%20de%20etilo.pdf>
8. Hoja de seguridad del Butanol. [en lnea] [Fecha de consulta: 23-09-14]
<Disponible en : http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/butanol.pdf>