SATUAN PROSES 2

ASAM KARBOKSILAT
disusun untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Satuan Proses 2 pada semester 3
Program Studi D-IV Teknik Kimia Produksi Bersih

Dosen : Agustinus Ngatin, Ir., MT.

Kelas

: 2A-Teknik Kimia Produksi Bersih

Kelompok

:3

Nama Anggota

Habibah Akmal
Hesti Diana Wahyuni
Ken Putri Kinanti KSP

NIM 131424011
NIM 131424012
NIM 131424013

PROGRAM STUDI D-IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014

ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil
(biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut
air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam
trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut
sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain

Ion karboksilat

Struktur 3D dari gugus

karboksil

Penamaan dan contoh senyawa

Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang
digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam
butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.
Anion karboksilat R-COO biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat,
misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat
(contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam
stearat).
A. IUPAC

Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat
(CO2H) + akhiran oat.
Contoh :

O
H

CH3

OH

CH3

CH2

CH3

H3C

C
OH

CH3

O
C

CH3

CH2

CH
3
CH3

CH2
2

COOH
1

5
CH3

O
CH3

OH

4
CH
OH

CH

CH2

C
OH

OH

3
CH2

2
CH

1
COOH

CH3

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

asam 3 - metil pentanoat

OH

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai
terpanjang diberi nomor 1
Contoh :
CH3
5

asam butanoat

O
CH

CH2

OH

asam etanoat

asam metanoat

CH3

CH2

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau
gugus cabang menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran
dioat.
O

O
C

HO

HO

CH2

asam propandioat (asam malonat)

C
OH

asam etandioat (asam oksalat)

OH

O
HO

O
CH2

CH2

CH2

B. TRIVIAL

Tidak mempunyai sistematika

CH2

OH asam heksandioat (asam adipat)

O
H

asam formiat

C
OH

CH3

CH2

CH2

O
asam butirat

OH

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

CH3
5

CH2
4

CH2
3

CH2
2

O
C
1

OH

Cl
CH3

CH

COOH

Formula/struktur

asam - kloroproponoat

IUPAC

Trivial

HCO2H

As. metanoat

Asam formiat

CH3CO2H

Asam etanoat

Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H

Asam butanoat

Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H

As. pentanoat

Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H

As. heksanoat

Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H

As. heptanoat

Asam enantat

HO2CCO2H

As. etandioat

Asam oksalat

HO2CCH2CO2H

As.propandioat

As. malonat

HO2(CH2)2CO2H

As. butandioat

As. suksinat

Alkil karboksilat

CH3

CH2

COOH

asam etil karboksilat

CH3

CH

COOH

CH3
asam isopropil karboksilat

Sifat Fisik Asam Karboksilat

Kelarutan
Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5
karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang
larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih
panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.[1]

Titik Didih
Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air.
Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya
membentuk dimer yang stabil.

Keasaman
Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya
terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO dalam larutan. Sebagai contoh,
pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen
elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.
Asam karboksilat
Asam format (HCOOH)
Asam asetat (CH3COOH)
Asam kloroasetat (CH2ClCO2H)
Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H)
Asam trikloroasetat (CCl3CO2H)
Asam trifluoroasetat (CF3CO2H)
Asam oksalat (HO2CCO2H)
Asam benzoat (C6H5CO2H)

pKa
3.75
4.76
2.86
1.29
0.65
0.5
1.27
4.2

Bau
Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam
asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam
karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.

Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan dengan sendirinya dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat

yang mengandung satu sampai empat atom karbon dapat bercampur dengan air. Asam
karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian.
Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksliat
lainya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang
yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, sam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang
bergabung, disebut dimer.
Rumus
H CO2H
CH3CO2H
CH3 CH2 CO2H
CH3CH2 CH2CO2H
CH3(CH2)3CO2H

Nama IUPAC
Metanoat
Etanoat
Popanoat
Butanoat
Pentanoat

TI (C)
8
17
-22
-5
-34

Td (C)
101
118
141
163
187

Data Spektroskopi untuk asam karboksilat

a. Spektra Inframerah
Karena adanya ikatan hydrogen dan bentuk dimer, serapan yang paling menonjol adalah
dari O-H yang sangat lebar dan besar mulai dari 3300 /cm merambat ke daerah HC alifatik .
Lebarnya pita OH sering kali mengaburkan adanya serapan CH aromatik dan alifatik, maupun
serapan OH dan NH lainnya . Serapan karbonil antara 1700 1725 /cm dengan intensitas cukup
kuat . Daerah sidik jari ditunjukkan oleh vibrasi ulur C O sekitar 1250 / cm dan vibrasi tekuk O
H sekitar 1400 dan 920 /cm
b. Spektrum NMR
Serapan proton asam dari asam karboksilat berupa singlet jauh dibawah medan . Proton
C alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi serapan C O . Tak terdapat pola penguraian yang khas
kelompok asam karboksilat karena protonnya tidak mempunyai tetangga lainnya .

Sifat Kimia Asam Karboksilat

Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar

O
+

C+ - H

H3C
O

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

O dan O
+

O
CH3

C
O

H
+

CH3

O-

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam
karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama
CH3

CH2

O
OH

CH3

>

td

CH2

CH2

CH2

OH

td

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air.
R
rantai C non polar

O
OH

gugus polar

Struktur dan Ikatan dalam Asam Karboksilat

Atom karbon karbonil dalam gugusan karboksil adalah sp2 hibrida. Setiap atom oksigen
mempunyai dua pasang elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif
dibandingkan karbonil-karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar.
Karena polaritas dari ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO 2-) adalah resonansi
stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat.