LABORATORIO

0B

DE

QUMICA

ORGNICA I

PRCTICA

Pruebas de
Insaturacin

Objetivos:
General: Aplicar las pruebas de insaturacin a molculas insaturadas.
Particulares:

Realizar una deshidratacin de un alcohol y obtener un alqueno (Ciclohexeno y/o eteno)

Obtener acetileno mediante una hidrlisis de carburo de calcio.
Conocer algunas pruebas de identificacin para molculas insaturadas y verificar dichas
transformaciones.

Generalidades
Los carbonos del eteno forman dos enlaces entre s. Esto se denomina enlace doble. Los dos enlaces
carbono-carbono del enlace doble no son idnticos. Uno de ellos es resultado del traslape de un orbital sp2
de un carbono con un orbital sp2 del otro carbono; este es un enlace sigma (). Cada carbono utiliza sus
otros dos orbitales sp2 para traslapar el orbital s del hidrgeno y formar los enlaces CH (figura 7.1a). El
segundo enlace carbono-carbono se forma por el traslape de los dos orbitales p no hibridados (figura
7.1b). Con el traslape, lado con lado, de los orbitales p se forma un enlace pi (). De tal modo, en un
enlace doble, uno de los enlaces es y el otro es . Todos los enlaces CH son enlaces .

Figura 7.1
Los alquenos desempean papeles muy importantes de la naturaleza. Por ejemplo, el eteno es la hormona
vegetal, un compuesto que controla el crecimiento de la planta y otros cambios en sus tejidos. El eteno
influye en la germinacin del fruto. Muchos de los sabores y aromas generados por ciertas plantas tambin
forman parte de la familia de los alquenos como se muestra a continuacin en la figura 7.2.

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Citronelol
en los aceites de las
rosas y geranios

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Limoneno
en los aceites del
limn y naranja

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felandrena
aceite de eucalipto

Figura 7.2
Un alqueno es un hidrocarburo que contiene un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos experimentan
reacciones de adicin electroflica. Cada reaccin empieza con la adicin de un electrfilo a uno de los
carbonos sp2 y concluye con la adicin de un nuclefilo al otro carbono sp2.

En las reacciones de adicin electroflica, el electrfilo se adiciona

al carbono sp2 unido al mayor nmero de hidrgenos. La
regioselectividad es consecuencia del hecho de que la adicin de
halogenuros de hidrgeno y la adicin de agua y alcoholes
catalizada por cido que forman carbocationes intermediarios.
(Figura 7.3)
Un alquino es un hidrocarburo con un enlace triple carbonocarbono, tambin experimenta adicin electroflica siendo en
alquinos terminales regioselectiva; el electrfilo se adiciona al
carbono sp que est unido al hidrgeno. S existe un exceso de
reactivo los alquinos experimentan una segunda adicin con los
halogenuros de hidrgeno, porque el producto de la primera
adicin es un alqueno.
Cuando un alqueno experimenta la adicin catalizada por cido del
agua, el producto de la reaccin es un enol, el cual se reordena de
inmediato en una cetona. Una cetona es un compuesto con dos
grupos alquilo unidos al grupo carbonilo (C=O). La cetona y el
enol se denominan tautmeros ceto-enol; difieren en cuanto a
la ubicacin del doble enlace y de un hidrgeno. La interconversin
de los tautmeros se denomina tautomerizacin. En condiciones
de equilibrio, predomina el tautmero ceto. Los alquinos adicionan
agua si a la mezcla cida se le agrega el in mercrico.

Figura 7.3

El hidrgeno se adiciona a los alquenos y alquinos en presencia de un catalizador metlico (Pd o Pt), para
formar un alcano. Estas son reacciones de reduccin porque aumentan el nmero de enlaces CH. La
adicin de hidrgeno a un alquino interno, en presencia de un catalizador de Lindlar, forma un cis alqueno.
La adicin de H2 a un compuesto se denomina hidrogenacin. La electronegatividad de los tomos de
carbono se reduce con el siguiente orden: sp>. sp2>. sp3. Por lo tanto, el etino es un cido ms fuerte que

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el eteno, que a su vez es un cido ms fuerte que el etano. Un in amiduro puede remover un hidrgeno
unido a un carbono sp de un alquino terminal, porque es una base ms fuerte que el in acetiluro que se
forma. Un in acetiluro puede experimentar una reaccin con un halogenuro de metilo o de alquilo
primario, para formar un alquino interno.

Desarrollo Experimental
A. Obtencin de Alquenos (Eteno)
1.
2.
3.
4.

Arme el dispositivo que se muestra en la Figura 7.4

Adicione 10 mL de etanol en el matraz de bola de 100 mL.
Aada 5 mL de cido sulfrico concentrado al embudo de adicin.
Inicie el trasvase del cido sulfrico al etanol contenido en el
matraz, abriendo la llave de paso del embudo de adicin sin el
tapn de ste.
5. Al mismo tiempo inicie el calentamiento moderado de la
disolucin.
6. Deje caer prudentemente el flujo del cido sulfrico y despus
que lo haya dejado vaco cierra la llave de paso del embudo.
7. Siga con el calentamiento de la reaccin y burbujee el eteno
obtenido (un gas blanco) en cada uno de los tubos de ensayo que
contienen:
a) Br2 / CCl4
b) Br2 / H2O
c) KMnO4 / H2O
8. Burbujee el eteno hasta ver un cambio en el color de la disolucin.
Figura

7.4

B. Obtencin de Alquinos (Acetileno)

1.
2.
3.
4.

Arme el dispositivo que se muestra en la Figura 7.4

Coloque 2 g de carburo de calcio en el matraz de bola de 100 mL.
Aada 5 mL de etanol y 7 mL de agua al embudo de adicin como agente hidrolizante.
Inicie el trasvase del contenido del embudo de adicin, abriendo la llave de paso sin el
tapn de ste.
5. Deje caer prudentemente el flujo del agente hidrolizante y despus que lo haya dejado
vaco cierra la llave de paso del embudo.
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ORGNICA I

6. Mientras se observa la produccin de gas (acetileno) introduzca en cada uno de los tubos
de ensayo que contienen:
a) Br2 / CCl4
b) Br2 / H2O
c) KMnO4 / H2O
7. Burbujee el acetileno hasta ver un cambio en el color en cada una de las disoluciones.

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Diagrama de Secuencia Experimental Ecolgica:

Obtencin del Eteno y del acetileno

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Gua de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes

acadmicos para realizar la prctica:

a) Relacin entre las propiedades fsicas y estructurales de los alquenos y alquinos.

b) Reacciones de adicin a doble y triple ligadura,
c) Mtodos de preparacin e importancia industrial del acetileno.

Referencias de Consulta
1. Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.
2. Vogel, A. I., A text Book of Practical Organic Chemistry, 3rd. Edicin, London, 1962.
3. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry Addison - Wesley Publishing
Company, USA, 1973.

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