Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica
rea de Qumica
Laboratorio de: Qumica Orgnica 2
Impartido por: Ing. Erwin Ortiz

PRACTICA #1 SINTESIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

SECCION
PONDERACIN
1. Introduccin
10
2. Objetivos
5
3. Marco Terico
5
4. Marco Metodolgico
5
5. Resultados
15
6. Interpretacin de resultados
30
7. Conclusiones
15
8. Bibliografa
5
9. Apndice
9.1 Datos originales
1
9.2 Muestra de clculo
5
9.3 Fotografias
4
Nota

Nota

Nombre: Willian Daniel Marroqun Argueta Carnet: 201313921

Fecha de la practica: 5/02/2015 Fecha de entrega: 12/02/2015
Fecha de nota recibida_________Nota: _______Firma:_______
Fecha de revisin ___________Nota: _______Firma:_______

INDICE

INTRODUCCIN ............................................................................................ 1
OBJETIVOS.................................................................................................... 2
1. MARCO TERICO ..................................................................................... 3
1.1. HALOGENUROS DE ALQUILO ........................................................... 3
1.2. SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN1 .................................................. 4
1.3. SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN2 .................................................. 6
2. MARCO METODOLGICO ........................................................................ 8
2.1. ALGORITMO PROCEDIMENTAL ........................................................ 8
2.2 DIAGRAMA DE FLUJO ......................................................................... 2
3. RESULTADOS ........................................................................................... 3
4.

INTERPRETACIN DE RESULTADOS ................................................ 5

CONCLUSIONES ........................................................................................... 7
BIBLIOGRAFA ............................................................................................... 8
APNDICES ................................................................................................... 9

INTRODUCCIN

Los halogenuros de alquilo son uno de los compuestos orgnicos ms

importantes de la industria ya que permiten la sntesis de muchos otros, gracias,
principalmente a los mecanismos SN1 y SN2. Por ello, en la prctica nmero 1.
Sntesis de halogenuros de alquilo se estudi el proceso de sntesis y
propiedades de los compuestos orgnicos anteriormente mencionados.

En la prctica se sintetiz Cloruro de terc-butilo (C4H9Cl) siguiendo el

mecanismo de sustitucin nucleoflica SN1 a partir de alcohol terbutlico (C4H10O)
y cido Clorhdrico (HCl), durante la fase final de separacin del halogenuro de
alquilo se realiz la prueba de solubilidad en agua, la cual dio resultado negativo;
el cloruro de butilo no es soluble en agua, finalmente se procedi a medir la
densidad del producto sintetizado la cual fue de 0.602g/mL.

Adems de esto se aplic la prueba de identificacin de (AgNO 3) al

dicloroetano la cual dio como resultado la formacin de (AgCl) precipitado. La
prctica fue realizada a 22C y 0.84atm de presin.

OBJETIVOS

General

Estudiar el proceso de sntesis por SN1 y propiedades de un halogenuro de

alquilo.

Especficos

1. Determinar el porcentaje de rendimiento de la sntesis.

2. Identificar algunas de las propiedades del halogenuro de alquilo, a partir

del anlisis de las pruebas de identificacin, AgNO3 y solubilidad en
agua.

3. Calcular la densidad del halogenuro sintetizado.

1. MARCO TERICO

1.1. HALOGENUROS DE ALQUILO

Los Halogenuros de Alquilo son hidrocarburos formados por un halgeno

unido a un carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, por lo
que los halogenuros de alquilo se pueden comportar como electrfilos.
Los halogenuros de alquilo se preparan a partir de varias formas: alcoholes,
intercambio de halogenuros, halogenacin de hidrocarburos saturados, adicin
de halogenuros de hidrgenos a alquenos, adicin de halgenos a alquenos y
alquinos
Existen halogenuros primarios, secundarios y terciarios. Su orden de
reactividad es 3 > 2> 1, debido a que es ms fcil la ionizacin de los terciarios.
Los primarios y secundarios se obtienen de la reaccin de alcoholes con SOCl2
(cloruro de tionilo) y PBr3 (tribomuro de fosforo). Los terciarios son producidos
por reacciones entre alcoholes y cidos con halgenos (HX).
El punto de ebullicin de lo halogenuros de alquilo aumenta de dos formas: al
reemplazar un halgeno por otro de mayor peso atmico, manteniendo constante
la cadena de carbonos, y al aumentar la cadena de carbonos, mantenindose el
halgeno.
Cabe mencionar otras propiedades fsicas como solubilidad, densidad, punto
de fusin, fuerzas intermoleculares etc. Los Halogenuros de Alquilo sufren dos
tipos de reacciones: sustitucin nuclefila y eliminacin.
3

En el presente informe se desarrollaran las sustituciones nucleoflicas

existentes en las caracterizaciones de los hidrocarburos halogenados.
En estos tipos de reaccin tenemos la oportunidad de ver claramente cmo
acta un nucleofilo (molcula o ion que no tiene un par de electrones
compartidos) que en esta ocasin seria el tomo de carbono, y tambin un grupo
saliente (tomo que se desprende de la molcula al mismo tiempo que ataca el
nucleofilo) que en este caso sera el halgeno.

1.2. SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN1

Los impedimentos estricos hacen que los sustratos terciarios sean

prcticamente inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que
estos sustratos reaccionan a velocidad importante con agua, siguiendo una
cintica de primer orden. Esta observacin experimental implica proponer un
nuevo mecanismo, llamado SN1, que transcurre con sustratos terciarios y malos
nuclefilos, hechos imposibles de explicar mediante el mecanismo SN2.

Esta reaccin no es compatible con un mecanismo SN2, puesto que el sustrato

es terciario, el nuclefilo malo y la velocidad slo depende del sustrato.

1.2.1. MECANISMO: SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso

se ioniza el sustrato por prdida del grupo saliente, sin que el nuclefilo acte,
formndose un carbocatin.

En el segundo paso el nuclefilo ataca al

carbocatin formado, obtenindose el producto final.

Etapa 1. Disociacin del sustrato, para formar el carbocatin. Es el paso lento

de la reaccin.

Etapa 2. Ataque del nuclefilo al carbocatin formado.

Etapa 3. Desprotonacin del agua para formar el alcohol

La etapa lenta del mecanismo es la formacin del carbocatin, dependiendo

la velocidad exclusivamente del sustrato.

v = k[(CH3)3CBr]

1.3. SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN2

En las reacciones de sustitucin nuclefila se cambia un grupo, llamado grupo

saliente, por otro, llamado nuclefilo.

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente

[2] Nuclefilo - Base de Lewis capaz de atacar a tomos con polaridad (o carga)
positiva
[3] Producto de la reaccin
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el
nuclefilo Las reacciones de sustitucin nuclefila permiten obtener numerosos
compuestos orgnicos a partir de haluros de alquino.

1.3.1. MECANISMO: La SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) es una

reaccin concertada, es decir, transcurre en una nica etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el

grupo saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida
a la electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se
produce la ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final.

El estado de transicin de la SN2 tiene la siguiente forma:

La velocidad de una reaccin elemental es proporcional al producto de las

concentraciones de los reactivos elevadas a sus respectivos coeficientes
estequiomtricos. A la constante de proporcionalidad se le denomina constante
cintica. Asi, la velocidad de la SN2 depende de la concentracin del sustrato
(CH3I) y del nuclefilo (OH-). Es por ello una reaccin biomolecular.
v=k[CH3I][OH-]

2. MARCO METODOLGICO

2.1. ALGORITMO PROCEDIMENTAL

Material y equipo:

Ampolla de decantacin

Soporte

Pipetas de 1 y 10mL

Beacker

Anillo de soporte

2 tubos de ensayo

Reactivos:

Alcohol t-butilico

Reactivo de Tollens

cido clorhdrico

Permanganato de potasio

Bicarbonato de sodio

Bromo en agua

1. En un tubo de ensayo se agregaron unas gotas de Dicloro-etano y 3

gotas de reactivo de tollens
2. En la ampolla de decantacin se colocaron 10mL de alcohol T-butlico
y luego, lentamente 10mL de HCl concentrado, esto en la campana de
extraccin.
3. Se coloc la ampolla en un soporte de anillo y esper a que se
separasen las fases.
4. Se separ la fase inferior de la ampolla.

5. Se lav dos veces el producto presente en la ampolla con 10mL de

agua por vez.
6. Se esper que las fases se separasen de nuevo y se retir la fase
inferior de sta.
7. Se midi el volumen y la masa del producto en la ampolla de
decantacin.

2.2 DIAGRAMA DE FLUJO

Lavar y secar
cristalera

INICIO

Colocar la ampolla
en el soporte de
anillo

Colocar la ampolla
de decantacin
dentro de la
campana

Ampolla de
decantacin

10mL
HCL

10mL alcohol
t-butlico

SI

Espere
Se
separaron
los lquidos?

Recuperar la capa
superior

NO
Lavar dos veces la capa
superior con agua
Desechar
residuos,
Desechar
residuos,
lavar y
lavar
y secar
secar
cristalera
cristalera
FIN

Esperar a que as capas se

separen y recuperar de nuevo la
superior
2

3. RESULTADOS

Los resultados obtenidos para el rendimiento de la sntesis del halogenuro de

alquilo, cloruro de terc-butilo, por medio de sustitucin nucleoflicas SN1 y sus
propiedades, se muestran en las siguientes tablas.

Tabla I.

Rendimiento de la sntesis del halogenuro de alquilo

Cloruro de terc-butilo
Recuperado [mL] Esperado [mL] Rendimiento
1
11.62
8.61%
Fuente: Datos calculados

Tabla II.

Densidad del halogenuro de alquilo a 22 C

Cloruro de terc-butilo
Masa [g] Volumen [mL] Densidad [g/mL]
0.602
1
0.602
Fuente: Datos calculados

Tabla III.
Prueba

Pruebas de identificacin

Observacin
Conclusin
Al agregar AgNO3/Etanol, a haluros de alquilo, se
forma un haluro de plata que precipita a excepcin

AgNO3

del fluoruro de plata que es soluble, el color del

Positiva

precipitado depende del haluro

Solubilidad El cloruro de terc-butilo no es soluble en agua

Negativa

Fuente: Elaboracin propia

Prueba No. 1

Nombre de la Prueba: AgNO3 en etanol

Criterio de la Prueba: Al agregar AgNO3/Etanol, a haluros de alquilo, se

forma un haluro de plata que precipita a excepcin del fluoruro de plata
que es soluble, el color del precipitado depende del haluro

Reaccin: C2H4Cl2+AgNO3 C2H4Cl +AgCl

Observacin: Al agregar AgNO3 al halogenuro de alquilo se form un

precipitado oscuro.

Conclusin: La prueba fue positiva

Prueba No. 2

Nombre de la Prueba: Prueba de solubilidad

Criterio de la Prueba: Los halogenuros de alquilo no son solubles en agua.

Reaccin: No ocurri.

Observacin: El producto obtenido no es soluble en agua.

Conclusin: La prueba fue negativa.

4. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

En sta prctica se sintetiz cloruro de terc-butilo a partir de (C4H10O) y (HCl),

reaccin que sigue el mecanismo SN1. Este proceso se lleva a cabo en varias
etapas, la primera es la modificacin del grupo (OH) a (OH2) esto debido a que
el (OH) es un mal grupo saliente lo que imposibilita al halgeno, remplazarlo,
mientras que el (OH2) es un mejor grupo saliente. Esto se logra gracias a la
ionizacin de un cido fuerte. Una vez formado el (OH2) ste se separa del grupo
R debido a la repulsin de cargas, formado as un carbocatin, el siguiente paso
es la unin del cloro al grupo R y la formacin del agua.

El mecanismo que la reaccin sigui fue el SN1 por los siguientes factores, se
utiliz un solvente con constante dielctrica alta, agua y el carbono al que se le
deseaba cambiar un sustituyente era terciario, especficamente el carbono
nmero 2 de la cadena principal del 2-metil-2propanol, terc-butanol.

El proceso se llev a cabo en una ampolla de decantacin, primero se agreg

el alcohol; luego el cido lentamente para evitar que la reaccin se saliera de
control, al principio se formaron dos fases, una clara y otra turbia, siendo la capa
turbia la inferior lo cual, por densidad, indic que era (HCl) y los restos de alcohol
sin reaccionar, por lo que se procedi a separar esa fase quedando solamente el
halogenuro con algunas impurezas. Posteriormente se decidi realizar lavados
con agua para eliminar restos de alcohol y (HCl) remanentes en la fase superior,
obteniendo un 8.61% de rendimiento.

Normalmente el proceso de separacin del halogenuro se lleva a cabo por

destilacin pero en ste caso simplemente se utilizaron las propiedades de
solubilidad y densidad de las sustancias utilizadas. Las pruebas de identificacin
realizadas fueron solubilidad y como era de esperarse, el halogenuro no es
soluble en agua. La prueba de AgNO3 confirm la presencia de un halgeno,
formando un precipitado oscuro y finalmente la densidad la cual fue de 0.602g/mL

CONCLUSIONES

1. El rendimiento de la sntesis del halogenuro de alquilo fue de 8.61%

2. El halogenuro de alquilo sintetizado no es soluble en agua y reacciona

con AgNO3 para formar haluros de plata.

3. La densidad del halogenuro de alquilo sintetizado fue de 0.602g/mL

BIBLIOGRAFA

1. Schawn, Qumica General y orgnica, McGraw HIll, Mxico, 9na edicin,

2009, 406p

2. Carey Francis A., Qumica orgnica, McGraw Hill, 6ta edicin, Mxico,
1422p.

3. McMurry John, Qumica orgnica, Cenage Learning, Mxico, 7a edicin,

2008, 1347p

4. Wingrove, Allan S, Qumica Orgnica, editorial desconocida, 1568p

5. Halogenuros

de

alquilo

[en

lnea]

[08/02/15

3:13pm]

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional2012/e3-halogenuros-de-alquilo/fund-b

APNDICES

2. MUESTRA DE CLCULO
2.1 REACCIN DE SNTESIS
C4H9OH + HCl C4H9Cl+H2O

2.1 PRUEBA AgNO3

C2H4Cl2+AgNO3 C2H4Cl +AgCl

2.4 DENSIDAD
=

2.5 MOLES A PARTIR DE LA DENSIDAD

=

2.6 PORCENTAJE DE RENDIMIENTO

%[] =

0.7
100
100 = 70%

1

3. DATOS CALCULADOS

Tabla IV.

Porcentaje de rendimiento

Ter butilico Cloruro de terc-butilo

DR
0.78
0.84
M [g/mol]
74
92.57
Moles
0.105405405
0.009074214
Rendimiento
N/A
8.61%
mL
N/A
11.61592664
esperados
Fuente: Elaboracin propia

10

4. ANLISIS DE ERROR
Tabla VI.

Densidad del isobuteno a 22 C

Isobuteno
Experimental [g/ml] Terica [g/ml] % Error
0.602
0.840
28%
Fuente: Elaboracin propia

5. FOTOGRAFAS

PRUEBA DE AgNO3

11

SEPARACION EN AMPOLLA DE DECANTACIN

12

SEGUNDA SEPARACION EN AMPOLLA DE DECANTACION, LUEGO DEL

LAVADO

13

INTEGRANTES DEL GRUPO

Primera foto: De izquierda a derecha, Mario, Maria Jose, Willian, Joselin

Segunda foto: De izquierda a derecha, Michelle, Mario, Maria Jose, Willian

14