Pengumpulan

Kamis,
26 Maret 2015

AMINASI I
(Introduction and Definition, Methods of Reduction, Iron and Acid Reduction, Other
Metal and Acid Reduction)
Disusun untuk memenuhi Tugas Proses Industri Kimia 2
Dosen Pengampu :
Prof. Dr. Ir. Chandrawati Cahyani, M.S.

Oleh :
Ilham Nururrohim (135061100111004)
Kelas B

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK
UNIVERSITAS BRAWIJAYA
2015

Introduction and Definition

Aminasi merupakan salah satu proses pembentukan senyawa amina. Amina dapat
didefinisikan sebagai senyawa turunan dari amonia dimana satu atau lebih molekul
hidrogennya diganti dengan gugus alkil, aril, hydroaryl, aralkyl, atau gugus heterosiklik.
Amina terbagi kedalam tiga jenis berdasarkan jumlah hidrogen yang tergantikan yaitu amina
primer, sekunder dan tersier. Amina primer merupakan amina yang satu atom hidrogennya
digantikan oleh gugus lainnya. Amina sekunder merupakan amina yang dua atom
hidrogennya digantikan oleh guus lainnya. Sedangkan amina tersier merupakan amina yang
ketiga atom hidrogennya digantikan oleh gugus lain.
Senyawa turunan amonia dapat berupa amina dan amida. Terdapat beberapa
perbedaan antara amina dan amida. Amida merupakan turunan amonia yang atom
hidrogennya digantikan oleh kelompok asam organik sedangkan amina merupakan turunan
amonia yang atom hidrogennya digantikan oleh kelompok asam-asam mineral. Amida dibuat
melalui amonolisis amonia sedangkan amina dibuat dengan cara reduksi.
Pada umumnya terdapat beberapa metode yang sering digunakan untuk membuat
amina primer yaitu sebagai berikut.
1. Mereduksi senyawa nitro, nitroso, hidroksilamino, azoxy, azo dan hydrazo
2. Mereduksi senyawa nitril, amida, oximes dan azides
3. Menggantikan gugus tidak stabil seperti nitro, halogen, hidroksil dan asam sulfonik
dengan cara mereaksikannya dengan amonia atau urea
4. Penyusunan ulang intramolekular dari (a) hydrazobenzene dan hidroksil amin ; (b)
amida ; dan (c) amina sekunder dan tersier
5. Hidrolisis N-subtituted amida
6. Direct amination oleh hidroksil amin dan asam sulfat
Namun, hanya empat metode di atas yang sering digunakan dalam pembuatan amina.
Amina digunakan sebagai senyawa intermediet dalam proses industri kimia. Amina
berperan dalam pembuatan pewarna, nylon, obat-obatan, gasolin additive, surfaktan, agen
pemanis, tinta, plastik dan lain-lain.
Methods of Reduction
Terdapat beberapa macam agen pereduksi yang digunakan dalam pembuatan amina
dengan cara reduksi yaitu sebagai berikut.

1. Metal dan asam (Bechamp Methode). Jenis metal yang paling sering digunakan adalah
besi, tetapi ada juga yang menggunakan timah atau zinc. Sedangkan asam yang sering
digunakan pada umumnya adalah asam hidroklorik, asam sulfat, asam sulfat, asam
asetat dan asam formik.
2. Katalitik. Jenis ini menggunakan hidrogen dan katalis seperti nikel, tembaga,
platinum, paladium atau molibdenum sulfida sebagai agen pengoksidasi.
3. Sulfida. Jenis agen pereduksi ini biasanya digunakan untuk reduksi parsial senyawa
polynitro aromatik menjadi nitroamin dan untuk reduksi nitroantraquinon menjadi
aminoantraquinone.
4. Elektrolitik
5. Metal dan alkali. Digunakan untuk memproduksi senyawa azoxy, azo, dan hydroazo
serta dalam proses pembuatan benzidine
6. Sodium hydrosulfite (hyposulfite)
7. Sulfite (Piria methode). Reaksi antara sodium sulfite dan bisulfite pada senyawa
aromatik nitro untuk menjadi campuran amina dan asam amino arylsulfonic.
8. Metal hiidrida.
9. Sodium dan sodium alcoholate
10. Ahydrogenated quinoline dan naptalena
Penggunaan agen pereduksi akan mempengaruhi produk amina yang terbentuk. Sebagai
contoh ditunjukan oleh gambar berikut.

Gambar 1. Pengaruh agen pereduksi pada produk yang terbentuk (Groggins, 1958)

Ketika senyawa yang akan direduksi mengandung gugus asam atau basa yang sensitif, maka
dibutuhkan pengaturan pH untuk menghindari terjadinya dekomposisi dan reaksi samping.
Contohnya pada reduksi senyawa nitro yang mengandung asam sebagai berikut.

Gambar 2. Reduksi senyawa nitro yang mengandung asam dengan agen peredusi asam yang
berbeda (Groggins,1958)
Gambar di atas menunjukan bahwa ketika reduksi menggunakan senyawa asam organik
seperti asam asetat, maka hanya gugus nitro yang akan tereduksi. Sedangkan ketika reduksi
menggunakan senyawa asam mineral seperti asam hidroklorik, maka gugus nitro dan gugus
asam akan ikut tereduksi. Reaksi reduksi senyawa nitro merupakan reaksi penggantian atom
oksigen pada gugus nitro oleh atom hidrogen.
Iron and Acid Reduction
Pada reduksi nitrobenzene dengan agen pereduksi besi dan asam, asam yang
digunakan sebenarnya akan berlebih dari perhitungan teori. Keberadaan asam berlebih ini
tidak diperlukan. Oleh karena itu, asam seperti HCl tidak langsung direaksikan dengan anilin
melainkan direaksikan terlebih dahulu denga besi (Fe) untuk membentuk garam FeCl2.
Reaksi dapat berlangsung pada larutan encer atau dengan keberadaan air. Pada tahun 1914,
Girsewald menunjukan bahwa besi klorida dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi
reduksi.
Reaction Mechanism
Chemical Mechanism. Amina aromatik seperti anilin hidroklorida digunakan pada
proses awal reduksi Bechamp untuk membuat media menjadi asam. anilin hidroklorida
mudah terhidrolisis sehingga membuat media asam yang dibutuhkan dalam proses reduksi

Bechamp. Hal ini dilakukan karena asam klorida tidak langsung ditambahkan ke dalam
proses melainkan direaksikan dengan Fe untuk membuat garam turunannya (FeCl2). FeCl2
berperan seperti asam yang akan menghasilkan hidrogen dan besi hidroksida. Hidrogen dan
besi hidroksida ini terlibat dalam proses reduksi.
Ketika senyawa nitro mulai dimasukan ke dalam sistem, reaksi dalam suasana basa
yang terjadi sebagai berikut.
2RNO2 + FeCl2 + 6Fe + 10H2O 2RNH3Cl + 7Fe(OH)2

(1)

RNO2 + 6Fe(OH)2 + 4H2O RNH2 + 6Fe(OH)2

(2)

Fe(OH)2 + 2Fe(OH)3 Fe3O4 + 4H2O

(3)

Ketika Fe(OH)2 mulai terbentuk pada reaksi (1), maka akan terbentuk endapan hijau.
Kemudian akan berubah menjadi coklat pada reaksi (2) dan menjadi hitam saat Fe 3O4 mulai
terbentuk yang menandakan reaksi sudah selesai dan sudah terbentuk produk berupa anilin.
RNH3Cl yang terbentuk pada reaksi (1) akan bereaksi kembali dengan besi dan
nitrobenzene untuk meregenerasi katalis FeCl2 . Reaksi ini merupakan reaksi catalytic cycle
seperti yang ditunjukan sebagai berikut.
6RNH3Cl + 3Fe + RNO2 7RNH2 + 3FeCl2 + 2H2O
FeCl2 sebenernya tidak dapat dikatakan sebagai katalis sejati. Hal ini dikarenakan
FeCl2 bereaksi, terkonsumsi dan terbentuk kembali dari Fe baru secara kontinyu. Reaksi
keseluruhannya adalah sebagai berikut.
4RNO2 + 9Fe + 4H2O 7RNH2 + Fe3O4

dengan bantuan katalis FeCl2

Jumlah besi klorida harus sesuai dengan jumlah amina yang terdisosiasi. Sedikit
kelebihan dari jumlah amina yang terdisosiasi dibutuhkan untuk memastikan reaksi terjadi
pada suasana asam. Oleh karena itu konsentrasi hidrogen daam larutan berpengaruh terhadap
yield dan kemurnian dari produk yang dihasilkan.
Chemical and Physical Factor
Amount of Iron Used. Tidak semua besi dapat dikonversi menjadi Fe 3O4. Komposisi
sludge yang dihasilkan mungkin mengandung senyawa besi lainnya dengan komposisi
tertentu. Komposisi sludge ini dipengaruhi oleh perbandingan besi dan nitrobenzene yang
digunakan sesuai pada tabel berikut.

Tabel 1. Analisis sludge besi oksida (Groggin, 1958)

Komposisi sludge yang dihasilkan ini akan menentukan pula yield yang dihasilkan.
Selain itu, faktor yang mempengaruhi komposisi sludge adalah kualitas besi yang digunakan.
Kualitas besi dapat dilihat dari kandungan logam lainnya dan kandungan impuritis. Besi yag
mengandung lemak atau minyak juga harus dihindari. Hal ini dikarenakan akan membuat
reaksi lambat dan mengkontaminasi produk amina yang diasilkan. Besi yang digunakan pada
umumnya adalah 2,5-5 mol per mol senyawa nitro.
Physical Condition of Iron. Laju reaksi reduksi tergantung pada kehalusan dan
porositi dari partikel besi dan kehomogenan feed yang masuk ke dalam reducer. Partikel besi
yang terlalu kasar akan memperlambat laju oksidasi dari besi sehingga membutuhkan besi
oksida berlebih untuk menanggulanginya. Namun, hal itu akan menyebabkan akumulasi
sebagian besi oksida yang akan menghambat proses pengadukan. Proses pengadukan yang
terhambat akan memperlambat laju reaksi reduksi. Oleh karena itu, besi yang halus
digunakan untuk mempercepat laju reaksi karena kecepatan laju reaksi reduksi sebanding
dengan kecepatan laju oksidasi besi. Besi halus dapat mempercepat laju oksidasi besi.
Amount of Water Used. Jumlah air yang dibutuhkan secara teoritikal adalah 4-5 mol
air per senyawa nitro. Jumlah ini didapatkan dari asumsi bahwa besi telebih dahulu
dikonversi menjadi ferrous kemudian ferric hidroxyde sebagai intermediet selama proses
oksidasi besi. Namun pada kenyataannya selama proses oksidasi, besi hidroksida akan
menghasilkan air sehingga sangat memungkinkan bahwa air yang digunakan dapat kurang
dari 4 mol. Walaupun begitu, sedikit air yang berlebih dibutuhkan karena beberapa faktor
yaitu adanya pengadukan dan panas yang dihasilkan dari reaksi reduksi. Sealin itu, kelarutan

dari senyawa nitro menentukan jumlah air yang dibutuhkan. Senyawa nitro yang
mengandung gugus mudah terlarut membutuhkan sekitar 50-100 mol air.
Amount of Acid Used. Reaksi reduksi membutuhkan ion ferrous dalam jumlah kecil
yang berperan sebagi katalis. Pada umumnya sama dengan 0,05-0,2 mol asam yang
digunakan. Asam yang digunakan biasanya berupa hidroklork dan sulfurik. Asam hidroklorik
akan membentuk produk berupa amina terklorinasi. Sedangkan penggunaan asam sulfurik
akan membentuk produk berupa hydroksilarylamine dan menyebabkan produk amina
berwarna gelap dengan yield yang renah.
Effec of Agitation. Proses reduksi melibatkan reaksi multi fase sehingga perlu adanya
pengadukan untuk meningkatkan contak antara reaktan. Pengadukan berfungsi untuk
mendorong besi agar tersebar di bawah dan memecah layer sehingga reaktan tercampur
sempurna. Dalam perkembangannya, telah digunakan rotary mills dengan pengaduk berupa
bola besi. Rotary mill ini akan berfungsi juga sebagai grinding sehingga emulsi yang
terbentuk akan semakin cepat dan mempercepat reaksi.
Reaction Temperature. Reaksi reduksi nitrasi merupakan reaksi eksotermik. Oleh
karena itu perlu adanya pengendalian agar temperatur tetap pada temperatur optimum reaksi.
Ketika senyawa yang direduksi merupakan senyawa non volatil, maka digunakan flume
dengan diameter dan tinggi tertentu untuk mengatasi masalah panas tersebut. Sedangkan
ketika senyawa volatil yang digunakan, maka penggunaan kondenser tubular akan lebih baik.
Addition of Solvent. Penambahan pelarut yang dicampur dengan air berfungsi untuk
mempercepat reaksi reduksi ketika menggunakan senyawa nitro yang sulit untuk larut dan
sulit untuk direduksi. Selain itu, pelarut juga dapat digunakan dalam ekstraksi anilin dari air
dan sludge besi oksida.
Work-Up Reaction Mixture. Produk yang dihasilkan dari proses terdiri dari campuran
anilin, air, besi terlarut dan sludge besi oksida. Besi terlarut dapat diendapkan dengan cara
menambahkan alkali seperti soda kaustik, soda ash, lime atau magnesin. Amina volatil
seperti anilin dapat dipisahkan dengan cara steam distillation atau vacuum distillation untuk
memisahkannya dengan sludge besi oksida dan distilasi untuk menghilangkan air. Ketika
amina yang dihasilkan larut dalam alkali dan tercampur dengan sludge, maka anilin
dipisahkan dengan cara menyaring sludge. Kemudian amina diisolasi dari filtrat yang
dihasilkan.

Ketika kedua metode tersebut tidak bisa dilakukan, maka dapat dilakukan metode
ketiga yaitu dengan solvent extraction besi oksida. Ketika amina volatil sensitif terhadap
alkali, maka pada proses steam distilasi dicampur dengan sedikit asam.
Recovery of By-Product. Produk sampingan berupa suspensi senyawa besi dapat
dimanfaatkan kembali untuk mengaktifkan katalis. Selain itu, sludge juga dapat dimanfaatkan
untuk menghasilkan pigment
Yield of Amine. Yield yang dihasilkan tergantung dari kelarutan dan stabilitas senyawa
nitro yang digunakan, metode dan laju reasi penambahan senyawa nitro, temperatur reaksi,
pengadukan, penambahan pelarut dan agen pengemulsi.
Equipment
Material of Construction. Reducer yang digunakan terbuat dari plat besi. Namun,
dapat digantikan oleh material lain untuk mencegah erosivitas dari plat besi. Material tersebut
dapat berupa material yang tahan terhadap asam. Vessel dilengkapi dengan nozzle di bagian
bawah untuk mngeluarkan sludge besi oksida. Reducer juga dilengkapi dengan ventilasi
tempat keluarnya vapor dan gas yang dihasilkan selama reaksi. Di atas reducer terdapat
saluran tempat masuknya senyawa nitro, besi dan asam.
Agitation. Pengadukan yang digunakan berupa tangkai vertikal dengan baling-baling
pengaduk di bawahnya. Semua reaktan seperti senyawa nitro, asam atau garam metal dan
besi harus mengalami kontak yang sempurna agar dapat bereaksi. Apabila pengadukan yang
dilakukan jelek, besi akan tetap terkumpul di bagian bawah dan larutan berada di bagian atas.
Oleh karena itu diperlukan pengaduk yang dapat membuat besi bercampur dengan larutan di
atasnya. Pengaduk yang digunakan juga harus tahan terhadap korosi dan erosi.
Jacketing of Reducer. Walaupun reaksi merupakan eksotermis, tetapi dibutuhkan
jaket pemanas yang berisi steam untuk mencapai suhu reaksi optimum. Apabila digunakan air
yang berlebih, maka akan meningkatkan biaya yang diperlukan. Hal ini dikarenakan energi
yang digunakan untuk menghasilkan panas menjadi lebih besar.
Reducer Accessories. Reducer dilengkapi dengan alat penampung besi yang
digunakan. Alat tersebut dapat menimbang secara akurat besi yang dibutuhkan. Flanged
berfungsi sebagai tempat masuknya senyawa nitro dan larutan katalis. Steam digunakan
tergantung dari kebutuhan vessel yang diperlukan. Terdapat box yang dihubungkan dengan
kondensor ke reducer untuk memudahkan operator mengamati progres dari reaksi reduksi.

Heat exchanger yang efisien terdiri dari tangki tertutup yang memiliki koil pendingin.
Air mengalir dari bawah dan keluar di atas. Uap akan naik dari reducer menuju kondenser.
Keuntungan dari heat exchanger ini memiliki luas permukaan pertukaran panas maksimum
dengan uap, tidak ada deposit atau gelembung yang menghalangi terjadinya pertukaran panas
dan aliran pendingin berupa countercurrent berlawanan dengan arah uap. Liquid yang
terkondensasi terkumpul di bawah vessel dan dialirkan kembali ke reducer atau tangki
distilasi.
Manufacture of Aniline
Charging the Reducer and Carrying Out the Reaction. Jumlah nitrobenzene yang
digunakan dalam reaksi ditunjukan oleh tabel data operasi berikut.
Tabel 2. Data operasi reaksi reduksi nitrobenzena (Groggins,1958)

Nitrobenzene masuk melalui bawah reducer. Hal ini dikarenakan untuk mencegah
terjadinya kontaminasi jika dialirkan dari atas reducer. Sekitar 10-20% dari total besi, air, dan
katalis ditambahkan kemudian mengalami pemanasan sampai suhu reaksi optimum. Jika suhu
reaksi terlalu rendah,

akan menghasilkan senyawa intirmediet yang dapat menghambat

terjadinya proses reduksi menjadi anilin.

Besi dimasukan secara perlahan untuk mencegah terganggunya pengaduk akibat
keberadaan besi hidroksida yang tidak terkendali. Katalis padat dimasukan bersamaan dengan
besi. Air yang dibutuhkan dalam proses mungkin didapatkan dari beberapa sumber yaitu air
hasil pemurnian anilin, larutan yang masih mengandung katalis dari reaksi reduksi
sebelumnya atau air hasil pencucian sludge besi oksida pada proses pemurnian anilin.
Reaktan seperti air, besi, dan katalis terlarut harus dipanaskan dan diaduk untuk
menghomogenkan dan mereaksikan besi dengan reaktan lainnya. Setelah semua reaktan

masuk, panas diperlukan untuk memenuhi temperatur reaksi optimum. Panas diperoleh dari
steam baik itu langsung pada reducer maupun dialirkan melalui jaket steam.
Penambahan alkali diperlukan untuk memecah besi aromatik terlarut seperti turunan
hidroksilamin. Hal ini akan menyebabkan proses distilasi anilin menjadi lebih cepat karena
keberadaan ion OH- akan mengurangi kelarutan anilin dalam air.
Recovery of Aniline. Produk anilin yang dihasilkan dari proses reaksi reduksi masih
harus dipisahkan dari besi terlarut, sludge besi oksida dan air. Besi terlarut dapat diendapkan
dengan menambahkan senyawa alkali seperti soda kaustik sehingga besi membentuk endapan
besi hidroksida yang bercampur dengan sludge besi oksida. Campuran anilin air dengan
sludge besi oksida dapat dipisahkan melalui empat metode yaitu steam distillation, direct
vacuum distillation, filtration of the reduce charge dan siphon separation.
Steam distillation. Produk hasil dari reduksi langsung dialirkan ke receiving tank dan
dipanaskan oleh steam untuk didistilasi. Distilasi ini bertujuan untuk memisahkan sludge
dengan campuran anilin air. Distilat akan didinginkan atau dikondensasi sehingga
membentuk dua lapisan. Lapisan bawah merupakan anilin yang mengandung sedikit air dan
lapisan atas merupakan air yang mengandung sedikit anilin.
Pada dasarnya, prinsip steam distillation adalah menguapkan senyawa yang memiliki
titik didih tinggi seperti anilin (184,3oC) di bawah titik didihnya. Hal ini dilakukan dengan
cara mencampurkan anilin dengan steam. Campuran anilin dengan steam akan menghasilkan
tekanan uap yang tinggi. Tekanan uap campuran tersebut akan mencapai tekanan atmosfer
pada suhu yang lebih rendah. Hal ini menjadikan campuran anilin dan steam mendidih dan
menguap pada suhu yang lebih rendah (Philip, 2002). Berikut ini merupakan diagram alir
proses steam distillation anilin.

Gambar 3. Distilasi Anilin (Groggins,1958)

Air yang masih mengandung sedikit anilin kemudian dikembalikan lagi ke dalam
receiving tank untuk didistilasi kembali sehingga menghasilkan anilin dengan konsentrasi
yang lebih tinggi. Keuntungan dari proses steam distilasi adalah temperatur dan jumlah steam
pada steam distilasi dapat mudah diatur (quality control). Selain itu aplikasi steam distilasi
sangat luas tidak hanya dalam pemurnian anilin saja, melainkan dalam pemurnian berbagai
macam minyak esential. Sedangkan kerugian dari proses ini adalah biaya operasi dan
peralatan yang tinggi karena menggunakan energi yang tinggi untuk menghasilkan steam
pada distilasi (Martin,1999).
Direct Vacum Distillation. Produk hasil keluaran reducer masuk ke dalam tangki
vacum yang dilengkapi dengan steam. Air akan menguap terlebih dahulu sehingga
menghasilkan lapisan anilin dengan konsentrasi yang lebih tinggi. Tangki vacum kemudian
dibuka dan anilin dipisahkan dari sludge. Sludge pada tangki vacum kemudian dibilas dengan
air untuk menghilangkan sisa-sisa anilin yang mungkin masih ada. Air bilasan dengan kadar
anilin yang sedikit didistilasi untuk mendapatkan anlin dengan konsentrasi yang lebih tinggi.
Filtration of the Reducer Charge. Produk hasil keluaran masuk ke dalam unit
penyaringan yang terdiri dari tiga penyaring. Penyaring tersebut disusun secara paralel dari
kasar sampai halus. Sludge akan tertahan pada saringan, sedangkan campuran air dan anilin
akan melewati saringan. Sludge yang tertahan masih mengandung sejumlah anilin. Oleh
karena itu perlu dibilas kembali dengan air boiling. Campuran anilin dan air kemudian
didistilasi untuk dipisahkan sehingga menghasilkan anilin dengan konsentrasi yang tinggi.

Siphon Separation. Siphon merupakan corong terbalik yang dioperasikan oleh worm
drive yang dilengkapi dengan pedal pengaduk. Setelah reaksi reduksi berlangsung, 5-10%
garam ditambahkan dan diaduk sampai sodium klorida terlarut sempurna. Pengadukan
kemudian dihentikan sehingga anilin air berada di atas sludge dan membiarkan sludge untuk
mengendap. Penambahan agent demulsifier bersamaan dengan garam akan mempercepat
pemisahan lapisan. Setelah dilakukan pengendapan selama satu jam, lapisan anilin air yang
terbentuk akan dilakukan siphone (dihisap) pada tekanan vakum. Campuran anilin air
kemudian dilakukan distilasi dengan steam untuk mendapatkan anilin dengan konsetrasi yang
tinggi. Siphone separation tidak memerlukan biaya pemasangan dan perawatan yang tinggi.

Other Metal and Acid Reduction

Zinc and Acid
Agen pereduksi ini biasanya digunakan untuk senyawa nitro yang tidak mudah larut
dalam air dan sulit untuk direduksi. Asam yang digunakan biasanya asam sulfat atau asam
klorida, tetapi dapat juga digantikan dengan asam asetat karena sensitivitas dari senyawa
nitro dan amina. Senyawa nitro akan membentuk slurry dalam asam

dan zinc yang

ditambahkan secara bertahap dengan adanya pengadukan dan pemansan sampai temperatur
reaksi optimum. Proses reaksi reduksi dengan agen pereduksi ini akan menghasilkan amina
yang tidak mudah larut pada pH kurang dari 5 sehingga amina akan terpisah dari garam zinc
terlarut.

Tin and Acid

Agen pereduksi ini jarang digunakan secara komersial dikarenakan harga timah yang
cukup mahal. Timah dengan asam klorida akan membentuk katalis stannous klorida. Reaksi
reduksi ini harus menggunakan jumlah timah dua kali lipat. Timah dan asam digunakan
dalam reaksi reduksi 4,4-dinitrodiphenylamine menjadi p-nitroaniline dan nitroparafin
menjadi hidroksilamine.
Alumunium and Sulfuric Acid
Agen pereduksi ini berperan dalam reaksi reduksi senyawa nitro aromatik yang
mengandung posisi para dengan 15-50% asam mineral dan asam sulfat. Reaksi reduksi yang

menggunakan agen pereduksi ini merupakan reaksi p-aminophenol. Reaksi yang terjadi
adalah sebagi berikut.

Gambar 4. Mekanisme reaksi p-aminophenol (Groggins,1958)

DAFTAR PUSTAKA
Groggins, P.H. 1958. Unit Processes In Organic Synthesis, 5 th edition. New Delhi:Mc.
Graw-Hill
Martin, Victoria. 1999. Advantages and Disadvantages of Steam Distillation. New York :
eHow Contributor
Philip, Orem, Henry. 2002. Methode of Distilling Aniline. New York : American Cyanamld
Company