INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO

ESTERIFICACION DE FISCHER
Garca Bernab Amado Jovanni
Salazar Ortega Kevin Francisco

OBJETIVOS

1. Efectuar la sntesis de un ster por medio de el mtodo de Fischer.

2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reaccin en
equilibrio se desplace hacia la formacin de los productos.

3. Aplicar el mtodo de Fischer en la preparacin de un Ester con

importancia comercial.

INTRODUCCION

Reacciones de eliminacin.

Son aquellas reacciones en las cuales se separan dos grupos de una molcula, sin
que sean remplazados por otros grupos. En la mayora de los casos una molcula
se transforma con perdida intramolecular de una molcula mas pequea y
formacin de enlaces mltiples.

Reacciones de sustitucin.

Son reacciones en las que un tomo se separa de la molcula reaccionante,

siendo sustituido por otro tomo que procede del reactivo atacante.

ster

Los esteres son compuestos

ampliamente difundidos en la
naturaleza; gran variedad de ellos
tienen aromas fragantes y se
encuentran en frutas y flores.

Son los derivados de los cidos

carboxlicos, en los que el OH del
grupo carboxlico ha sido remplazado
por un OR de un alcohol.

Los esteres de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de
la esencia de las frutas que lo contienen. Los esteres de cidos superiores
son solidos cristalinos, inodoros. Son solubles en solventes orgnicos e
insolubles en agua. Su densidad es menor a la del agua.

Poseen aromas fuertes y voltiles.

ESTERIFICACIN DE FISCHER

La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a

sintetizar un ster por reflujo de un acido carboxlico y un alcohol, en
presencia de un catalizador acido. La mayora de los cidos carboxlicos son
aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol
primario o secundario.

Cuando se mezcla un alcohol y un acido carboxlico junto con un catalizador

acido, los componentes se combinan para dar un ster y agua. El ster formado
se encuentra en una reaccin en equilibrio. La cual puede desplazarse hacia la
formacin de ster o eliminando este mismo.

Formas de desplazar el
equilibrio hacia la formacin
del ster.

Adicin de exceso
de los reactivos.

Remocin del
agua o ster por
destilacin de
una mezcla
azeotropica.

Remocin del
agua mediante
un agente
deshidratante.

TRAMPA DE DEAN STARK

Fue inventado por Ernest. W. Dean y David D.
Stark en 1920 para la determinacin de agua
en petrleo.
Es una pieza de vidrio utilizada en
experimentos qumicos para extraer agua de
un medio de reaccin. Permite la
determinacin de la cantidad de agua que
contiene un hidrocarburo o producto que no
sea miscible con el agua.
Acta integrada a un sistema donde se
produce una destilacin y va atrapando y
separando el agua durante la destilacin que
es en circuito cerrado. El agua es atrapada en
una parte de la trampa que est graduada y
permite su medicin.

MECANISMO
1. Se transfiere un protn del catalizador acido a oxigeno del grupo carbonilo
carboxlico. Se forma la base conjugada del acido y un ion oxonio.

Que se estabiliza por resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del
grupo carbonilico hacia el oxigeno, incrementando el carcter electrfilo del
carbono carbonilo.

2. El carbono es atacado por el tomo de oxigeno nucleofilico del alcohol.

3. Se transfiere un protn del ion oxonio a la base conjugada del acido para
estabilizarlo.

La base conjugada regresa a ser acido.

4.El acido protona uno de los grupos hidroxilo.

Se forma nuevamente el ion oxonio y la base conjugada del acido.

5. Con la adicin del protn se forma un buen grupo saliente, agua, que se
separa de la molcula.

En el grupo saliente, el oxigeno toma el par de electrones del enlace carbonooxigeno para salir de la molcula y formar un carbocatin.
6. Para estabilizar el carbocatin, un par de electrones libres del oxigeno del
grupo hidroxilo forman un enlace con el carbono.

Al formar el enlace se forma un ion oxonio.

7. Para estabilizar e oxigeno del grupo hidroxilo, se dona el protn a el oxigeno

de la molcula de agua.

Los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo carbonilo.

MATERIAL
1 Matraz baln de 250 mL 14/23

1 anillo de fierro

4 Pipetas graduadas 10 ml

1 Bao de aceite

1 Trampa de Dean Stark

2 Pinzas de tres dedos con nuez

1 Refrigerante recto 14/23

1 Probeta graduada de 50 ml

1 Soporte universal

1 Termmetro de 50c

1 Embudo de separacin de 250 ml

3 Vasos de precipitados de 100 ml

1 Unin triple 14/23

1 Refrigerante de aire 14/23

1 Porta termmetro 14/23

1 Probeta de 25 ml

1 Rejilla de asbesto

1 Mechero bunsen

1 Balanza granataria

5 pipetas graduadas

REACTIVOS
Peso molecular
(g/mol)

Solubilidad

Densidad (g/mL)

Punto de
ebullicin (C)

Toxicidad

Acido actico
glacial

60

S. En agua y
etanol

1.0520

117

Muy irritante

Alcohol isoamilico

88

S. En agua y ter
etlico

0.8120

131

Moderado

Acetato de
isoamilo

130

S. En etanol y
ter etlico; I.S.
en agua

0.875620

145

Moderado

Tolueno

92

I.S. En agua: S.
en ter etlico

0.87

111

Teratgeno e
irritante

Alcohol n-amlico

88

S. En etanol y
ter etlico

0.81

138

Moderado

Acido sulfrico

98

S. En agua y
etanol

1.84

310

Extremadamente
corrosivo

PROCEDIMIENTO
6 g (0.0682 moles; 74. mL) de
alcohol isoamilico
6 mL de acido actico glacial

10 mL de tolueno
10 gotas de acido sulfrico
concentrado
0.1 de acido p-toluensufonico
Cuerpos de ebullicin

Adaptar un trampa
Dean Stark en el
matraz de baln.

Matraz de
reaccin

Verter
tolueno hasta
el nivel del
tubo lateral.

Lavar la mezcla con dos

porciones de agua de 15 mL y
una con 15 mL de solucin
saturada NaHCO3, despus una
vez mas con agua.

Sumergir el
matraz en un
bao de aceite a
110C

Separar la fase orgnica

en un vaso de
precipitados y secar con
sulfato de sodio
anhidro.

Pasar a un embudo de
separacin cuando el
volumen de agua ya no
aumente

Montar un sistema de
destilacin fraccionada
con la fase anhidra en
el matraz.

Transferir el residuo de la
destilacin a un probeta
para medir el rendimiento
de la reaccin.

El liquido seco
constara de tolueno,
ster y una pequea
porcin de alcohol sin
esterificar.

Destilar en bao de aceite a

120C aprox. Recolectar el
destilado en bao de hielo

Identificar el ster
por su aroma y
solubilidad en agua.

APLICACIONES

Los steres naturales y los sintticos

se usan extensamente en la industria
de fragancias para adicionar olores
frutales, florales o herbales a
alimentos, cosmticos, desodorantes
para el hogar y medicinas.

El ster acetoactico es un
importante producto de partida en
algunas sntesis, como la fabricacin
industrial de colorantes de
pirazolona.

En la medicina

Encontramos algunos steres como el

cido acetilsaliclico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La
novocana, otro ster, es un anestsico
local.

Aromas artificiales

Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a

fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propinoato de isobutilo) y pia
(butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y
perfumes sintticos.