Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
BAB 1 PENDAHULUAN
terbentuk
heksaklorosikloheksana
atau
heksa-
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus
nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak
wangi, serta juga pada pembuatan aniline. Karena kegunaannya yang
cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntut untuk
mengetahui
dan
memahami
reaksi
pembentukan
nitrobenzene
tersebut.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui dan
memahami cara pembuatan nitrobenzene dengan metode nitrasi.
1.3 Tujuan Praktikum
a. Mengetahui dan memahami cara pembuatan nitrobenzene
dengan meode nitrifikasi
b. Melakukan sitesa nitrobenzene melalui reaksi nitrasi dari
campuran asam sulfat dan asam
kemudian ditentukan rendamennya.
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
lebih
nukleofilik, karena
meluas
bahan
daripada
awalnya
tidak
substitusi
aromatic
terlalu dibatasi
oleh
pemakaian
gugus ke
Misalnya
,reduksi
gugus yang
gugus
lain
nitro
mungkin
juga diperlukan.
menjadi
gugus
amino
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
berperan hanya pada reaksi tertentu. Berdasarkan pengaruhnya,
katalis dapat dibedakan menjadi katalis positif dan katalis negatif.
Sedangkan berdasarkan pada kerjanya, katalis dapat dibedakan
sebagai katalis adsorpsi dan katalis kemisorpsi. Selain itu menurut
fasa katalis dan fasa system reaksi dikenal katalis homogen dan
katalis heterogen (Wilkinson, 2007).
Molekul hidrokarbon aromatik mempunyai dasar struktur seperti
molekul benzene, C6H6 Pada cincin benzene ,istilah orto,para dan
meta dapat digunakan jika terdapat dua substituen pada cincin
benzene. Orto menunjukkan kedua substituen terletak pada atom
karbon yang bersebelahan, meta menunjukkan adanya satu atom
karbon di antara keduanya, sedangkan para untuk substituen yang
terletak bersebrangan pada benzene. Benzene dan homolognya
tidak larut dalam air tetapi dalam pelarut organic. Hidrokarbon
aromatic mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati.
Terlalu lama menghirup uap benzene mengakibatkan penurunan
produksi butir darah merah dan putih dan dapat berakibat fatal.
Benzene
juga
merupakan karsinogen.
Benzene
sebaiknya
terkandung
dalam
limbah
industry
kimia
yang
dimana
yang
nitrobenzene
sabun.
sangat kompleks.
Limbah
Nitrobenzene
disebut
juga
yang
mengandung
industry pestisida
sebagai
nitrobenzol
dan
yang
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
Nitrobenzen adalah suatu pelarut organik yang banyak
digunakan dalam bidang farmasi, yang digunakan dalam melarutkan
bahan- bahan obat yang pastinya sukar larut dalam pelarut-pelarut
organic
lain,
selain
itu
sebagian
besar
dari
produksi
pembuatan
anilin.
Nitrobenzen
juga
dikenal
sebagai
nitrasi
yaitu
penggantian
dengan gugus nitrit. Pada reaksi ini asam sulfat dan asam nitrit akan
bereaksi membentuk ion HSO- yang akan mengaktifkan ion nitronium
yang
merupakan
penentu
dalam
terjadinya
reaksi
sintesa
sampai
akhirnya
dapat
udara
(temperature
lingkungan).
Sebagai
harus
MgNH4PO4.6H2O
RINI ANDRIANI
15020130032
melalui
temperature
kadang-kadang
yang
dikeringkan
JUMRIANI
tinggi.
dengan
Misalnya,
mencuci
SINTESIS NITROBENZENE
menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring
air dari endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini
normalnya tidak disarankan karena bahaya dari penghilangan air
yang tidak tuntas dengan pencucian(Underwood, 2002).
Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk
zat cair yang menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik,
berbau khas, molekul lingkar benzene, yang satu atom hydrogen
telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan pada pembuatan
beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan
aniline. Nitrobenzen Golongan nitro, NO 2, terikat pada rantai benzene
Formula sederhananya C6H5NO2 (Fessenden, 1986).
Benzen merupakan senyawa aromatik sederhana dan senyawa
yang seringkali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzene diisolasi
pada tahun 1825 dan residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk
gas. Benzena terdistribusi dengan awalan orto, meta dan para. Dan
tidak dengan nomor-nomor posisi seperti hidrokarbon alifatik dan
alisiklik, benzene dan hidrokarbon aromatik lain bersifat non polar.
Maka tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic seperti
dietil eter karbon tetraklorida atau heksana. Benzen sendiri
digunakan secara meluas sebagai pelarut (Respati, 1995).
Nitrobenzene merupakan zat cair yang menyerupai minyak
berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar
benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus
nitro. Digunakan pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak
wangi, serta juga pada pembuatan aniline (Amiruddin,1993).
2.2 Prosedur Kerja (Anonim: 2015)
1. Dalam labu alas bulat dimasukkan 195 g (110 ml) asam sulfat
pekat, tambahkan 120 g (85 ml) asam nitrat pekat (BJ ; 1,4)
sedikit demi sedikit sambil dikocok dan didinginkan.
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
2. Setelah suhu cairannya sesuai dengan suhu kamar, dipindahkan
ke dalam corong pisah sebesar 125 ml yang ditaruh di atas
lingkaran besi berbentuk cincin.
3. Kedalam erlenmeyer ditaruh 65 g (75 ml) benzen dan
kedalamnya ditambahkan 20 ml dari campuran asamnya.
Sebuah termometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama
nitrasi berlangsung.
4. Campuran dikocok melingkar dan bila suhu naik sampai 50 oC,
segera didinginkan dalam air, agar tetap tercapai suhu antara
50o - 60oC.
5. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahkan lagi asamnya, proses
ini diulangi sampai semua asamnya habis.
6. Setelah penambahan selesai, pengocokan melingkar dilanjutkan
tanpa pendinginan sampai suhu turun dengan sendirinya sampai
40oC ( 5 menit). Pada akhir tahap ini, labu didinginkan, isi
dipindahkan ke dalam corong pisah yang sesuai dan lapisan
bawah yang mengandung campuran asam dipisahkan.
7. Lapisan organik dicuci dengan 100 ml air, lalu 100 ml NaOH 0,5 N
dan akhirnya dengan 100 ml air yang lain lagi. Lapisan air pencuci
dibuang.
8. Lapisan nitrobenzennya dipindahkan dan dikumpulkan ke dalam
erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan 10 g CaCl 2
anhidrat dan panaskan di atas waterbath sehingga kekeruhan
yang ada tadi hilang.
9. Cairan yang dikeringkan disaring kedalam labu destilasi dan
didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat dan hasilnya
ditampung pada suhu 205oC - 212oC.
10. Hitung hasil yang diperoleh.
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Alat yang digunakan pada praktikum ini adalah corong pisah,
Erlenmeyer, gelas piala, gelas ukur, kondensor, labu alas bulat, labu
destilasi dan thermometer 110 & 360.
3.2 Bahan Praktikum
Bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah asam sulfat
pekat, asam nitrat pekat, benzene dan calcium klorida anhidrat.
3.3 Prosedur Kerja
Pada praktikum ini langkah langkah yang dilakukan yaitu
dalam labu alas bulat, dimasukan 195 gr (110 ml) asam sulfat pekat.
Tambahkan 120 gr (85 ml) asam nitrat pekat (BJ;1,4) sedikit demi
sedikit sambil dikocok dan didingikan. Setelah suhu cairannya sesuai
dengan suhu kamar, dipindahkan kedalam corong pisah sebesar 125
ml yang ditaruh di atas lingkaran besi berbentuk cincin. Kedalam
Erlenmeyer ditaruh 65 gr (75 ml) benzene dan di dalamnya
ditambahkan kurang lebih 20 ml dari campuran asamnya. Sebuah
thermometer dibiarkan dalam campuran reaksi selama nitrasi
berlangsung Campuran di kocok melingkar dan suhu naik sampai
50oC, segera dinginkan dalam air agar tetap tercapai suhu antara
50oC-60oC. Bila reaksi eksoterm ini mereda, tambahkan lagi smnya,
proses ini
diulangi
sampai
semua
asamnya
habis. Setelah
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
dalam Erlenmeyer dan dikeringkan dengan penambahan kurang
lebih 10 gr CaCl2 anhidrat dan dipanaskan diatas waterbath sehingga
kekeruhan yang ada tadi hilang. Cairan yang dikeringkan disaring ke
dalam labu destilasi dan didestilasi, titik didih akan naik dengan cepat
dan hasilnya ditampung pada suhu 205 oC-212oC. Hitung hasil yang
diperoleh.
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
A. Data
Nama
Volume
Sampel
Nitrobenze
n
H2SO4
HNO3
Benzen
B. Perhitungan
Bobot
Bobot
Praktek
Teori
Rendame
20,682
n
78,522 %
16,240
22 ml
17 ml
15 ml
a) Diketahui :
BJ Benzen
= 0,876 gr/ml
Volume Benzen = 15 ml
Mr Benzen
= 78,11
= V x BJ
= 15 x 0,876
= 13,14 gram
mol C6H6
RINI ANDRIANI
15020130032
gram
Mr
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
13,14
78,11
= 0,168 mol
Nitrobenzen
mol C6H5NO2
= 1 x mol C6H6
= 1 x 0,168
= 0,168 mol
gram C6H5NO2
= V x BJ
= 13,5 x 1,205
= 16,26 gram
gr C6H5NO2
= Mr x mol
= 123,113 x 0,168
= 20,682 gram
% Rendamen
B . Praktek
B . Teori
16,240
20,182
x 100 %
x 100 %
= 78, 522 %
C. Reaksi
4.2 Pembahasan
Nitrobenzena merupakan senyawa yang umumnya digunakan
sebagai
bahan
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
pembuatan aniline sebagai pengawet dalam pembuatan cat kuku
dan semir sepatu Senyawa ini dapat disintesis dari benzene dengan
asam nitrat pekat dan menggunakan katalisator asam sulfat pekat.
Mekanisme
kerjanya
adalah
menurunkan
energy
aktivasi
proses
sintesis
nitrobenzene
adalah
nitrasi
yaitu
mana
adalah
molekulnya
senyawa
siklik
dengan
atom
karbon
itu
sendiri
yang
saling
bercampur
dengan
asam
akan
digunakan
kemudian
dalam
Erlenmeyer
250
ml
untuk
mendapatkan
ion
hydrogen
sulfat
yang
akan
RINI ANDRIANI
15020130032
sehingga
akan
mengeluarakan
JUMRIANI
gas
membuat
SINTESIS NITROBENZENE
ketidakstabilan
pada
campuran
sedangkan asam sulfat tidak mengeluarkan gas. Oleh karena itu yang
dimasukkan sedikit demi sedikit adalah asam sulfat ke dalam
Erlenmeyer yang berisi asam nitrat pekat. Setelah itu dimasukkan
benzene sebanyak 15 ml ke dalam Erlenmeyer, kemudian dikocok
maka akan timbul panas karena reaksi yang eksoterm. Suhu pada
reaksi ini tidak boleh lebih
dari
60 0 C, disebabkan
kemungkinan
pada
kemungkinan
setelah
semua
asamnya
benzenanya
ada
ditambahkan, dapat
pencucian
dengan
air
dimaksudkan
untuk
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
pengotornya, lalu dikeringkan dengan metode pengeringan udara
yaitu
yaitu hanya
praktikum
yang
dilakukan
ini
didapatkan
volume
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
20,682 gram
dan
secara
praktek
massanya
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2015, Buku Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis, UMi;
Makassar
Amiruddin, A., 1993., Kimia Organik, UI Press, Jakarta
Cotton, Wilkinson. 2007. Kimia Organik Dasar. Jakarta: UI Press.
Ditjen POM. 1995. Farmakope Indonesia. Edisi III. Depkes RI : Jakarta.
Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia. Edisi IV. Depkes RI : Jakarta.
Fessenden & fessenden. 1986. Kimia organik. jilid 2. edisi 3. Penerbit
erlangga : Jakarta.
Petrucci,Ralph H.1985.Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi
Keempat Jilid 3. Jakarta: Erlangga
Underwood A.L , JR. R.A. Day. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi
Keenam. Jakarta : Erlangga.
Respati, Ir. Pengantar Kimia Organik Jilid I. Aksara Baru : Jakarta.
Wijaya, dkk.2008. Adsorpsi Zat Organik Nitrobenzene
dari Larutan
Dengan
Menggunakan
Bubuk
Daun
Intaran.
Http://jtki.aptekindo.org/index.php/jtki/article/view/229/Full%20text
(Diakses pada tanggal 1Juli 2014 pukul 21.34 WIB)
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
SKEMA KERJA
Dimasukkan H2SO4 22 ml dan ditambahkan HNO3 17 ml ke dalam labu
250ml
Campuran asam dipindahkan ke dalam corong pisah
Dimasukkan Benzene 15 ml ke dalam erlenmeyer yang telah diberikan
termometer didalamnya lalu campurkan larutan asam sedikit demi sedikit
Campuran dikocok melingkar dan dijaga suhunya (50 oC 60oC)
Ditambahkan campuran asam hingga semua habis
Dipindahkan ke dalam corong pisah, dicuci dengan air, NaOH 0,5 N dan
dengan air lagi
Larutan nitrobenzene dipindahkan dan dikumpulkan
Ditambahkan CaCl2 ke dalam erlenmeyer dan dipanaskan di atas
waterbath
Didestilasi
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI
SINTESIS NITROBENZENE
GAMBAR
Gambar :
Campuran Asam sulfat dan
Asam nitrat dalam corong pisah
Gambar :
Lapisan organic dan air berada
dalam 2 fase secara terpisah
Gambar :
Hasil filtrate = nitrobenzen
RINI ANDRIANI
15020130032
JUMRIANI