AO DE LA PROMOCION DE LA INDUSTRIA Y EL COMPROMISO CLIMATICO

UNIVERSIDAD NACIONAL DE
UCAYALI
FACULTAD DE CIENCIAS FORESTALES Y
AMBIENTALES
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERA AMBIENTAL

ACIDO ADPICO

CURSO
INDUSTRIALES Y

PROCESOS
TECNOLOGIAS

LIMPIAS
DOCENTE
AMPUERO
CICLO
INTEGRANTES

:
:

ING. ELMER NIETO

X
:

- HUARACHA VILCEZ, MIJAIL

- MACEDO CERRON, JOSEPH
- PREISING
RAMIREZ,
RICARDO LUIS
- SALINAS
LUNA,
JESSY
SALINOVA
- GARCIA
CORIAT,
JULIO
ANDRES

PUCALLPA- PER

2014
I.

INTRODUCCION
En la actualidad la mayora de productos que usamos son de
procedencia sinttica obtenidos a travs de compuestos
orgnicos inertes y uno de gran importancia para la industria
mundial es el cido adpico que tiene una amplia variedad de
usos comerciales adems de la fabricacin del nylon 6,6. En
el presente trabajo

describiremos al cido adipico, su

sntesis as como tambin el impacto que la elaboracin de

esta genera en el medio ambiente.

II.

EL CIDO ADPICO

II.1. EL CIDO ADPICO O CIDO HEXANODIOICO

El cido adipico o cido hexanodioico es un
compuesto orgnico con la frmula (CH 2)4(CO2H)2.
Anualmente se producen unos 2,500 millones de
kilogramos

de

este

polvo

blanco

cristalino,

principalmente como un precursor de la produccin

del nailon. A pesar de su nombre (del Latn adipis,
grasa corporal), este cido no es constituyente de
grasas

naturales,

pero

se

encuentra

como

producto de degradacin oxidativa de aceites.

II.2. CARACTERSTICAS Y PROPIEDADES QUMICAS
Y FSICAS DEL ACIDO ADIPICO
Estado Fsico: Polvo cristalino, incoloro e

inodoro.
Punto de ebullicin: 338C
Punto de fusin: 152C
Densidad relativa (agua = 1): 1.36
Solubilidad en agua: moderada (1.4 g/100 ml

a 15C)
Presin de vapor, Pa a 18.5C: 10
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.04
Punto de inflamacin: 196C
Temperatura de auto ignicin: 422C
Coeficiente de reparto octanol/agua como log
Pow: 0.08

Apariencia del cido

adipico

El cido adpico en raras ocasiones se hace presente

en la naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones
kg de cido adpico producido anualmente es
utilizado como un monmero para la produccin de
nailon

por

una

reaccin

de

policondensacin

formando nailon 6,6. Otra de las ms relevantes

aplicaciones involucra tambin polmeros, con lo
cual el monmero utilizado en la produccin de
poliuretano

sus

steres

son

plastificadores,

especialmente en los PVC.

III.

PRODUCCIN INDUSTRIAL DE CIDO ADPICO

La materia prima que se emplea para la obtencin de cido
adipico es el benceno
III.1. Benceno
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un
punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad
relativa de 0,88 a 20 C.Es un lquido incoloro de
olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus
efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si
se inhala en grandes cantidades. Sus vapores son
explosivos, y el lquido es violentamente inflamable.
A

partir

del

benceno

se

obtienen

numerosos

compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es

empleado en la produccin de medicinas y de otros
derivados importantes como la anilina y el fenol. El
benceno y sus derivados se encuentran incluidos en
el

grupo

qumico

conocido

como

compuestos

aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante
debido a su alto contenido de carbono. Mezclado
con grandes proporciones de gasolina constituye un

combustible aceptable. En Europa era frecuente

aadir al benceno mezclado con tolueno y otros
compuestos

asociados

al

combustible

de

los

motores, y slo recientemente se ha tenido en

cuenta su condicin de agente cancergeno.

Estructura del benceno

III.2. Sntesis de cido adipico

La produccin de cido adpico se lleva a cabo por
la oxidacin de la mezcla de ciclo hexanol-ciclo
hexanona (mezcla cetona-alcohol conocida como
CA, KA en ingls, o aceite mixto) con cido ntrico,
un agente oxidante fuerte con serias consecuencias
ambientales y de seguridad, ya que reacciona
violentamente

con

los

compuestos

orgnicos,

adems de que la reaccin genera la emisin de

xido

nitroso,

un

gas

que

causa

el

efecto

invernadero.
Tradicionalmente esta mezcla puede obtenerse por
la hidrogenacin de benceno o fenol. Por razones de
costos, actualmente se usa ms la hidrogenacin
del benceno y el ciclo hexano as obtenido se oxida
a la mezcla CA por una oxidacin con aire.

La oxidacin de la mezcla CA fue desarrollada por

DuPont a finales de la dcada de los 40s y se
obtiene un rendimiento de cido adpico de ms de
90%. El diagrama de flujo del proceso comercial,
descrito a continuacin, es el siguiente:

El reactor (a) se carga con cido ntrico reciclado en

exceso, con la mezcla CA (en proporcin mnima de
3:1, aunque puede ser >300:1), y con el catalizador
de limaduras de cobre-vanadato de amonio en cido
ntrico al 50-60 %. Se mantiene a una temperatura
de 60-80 C y 0.1-0.4 Mpa. El tiempo de residencia
en el reactor es de unos cuantos minutos. El

efluente puede pasar a un segundo reactor (b) que

se encuentra a mayor temperatura (115 C).
La reaccin es muy exotrmica (6280 kJ/kg) por lo
que el control del calor de reaccin es importante. El
exceso de cido ntrico se mantiene para controlar
la reaccin e incrementar el rendimiento.
La corriente con el producto se pasa a una columna
de blanqueo (c) donde los xidos de nitrgeno en
exceso se remueven con aire y se envan a (d) en
donde se reabsorben y recuperan como cido
ntrico. El agua producida en la oxidacin se elimina
en una columna concentradora (e) operada al vaco.
La corriente de producto se lleva a recuperacin del
producto, en donde el cido adpico se remueve de
la corriente por cristalizacin (f) y subsecuente
filtracin o centrifugacin (g). La corriente de aguas
madres contiene cido glutrico y succnico como
productos secundarios de reaccin. Estas aguas
madres se procesan por intercambio inico para
recuperar los subproductos y el catalizador de
cobre-vanadio. La solucin remanente, conteniendo
mezcla CA no oxidada as como cido ntrico en
exceso, se recicla al reactor. El cido adpico crudo
se refina a diferentes grados dependiendo del uso
final; usualmente se recristaliza de agua.
El cido adpico comercial es uno de los productos
qumicos que se venden con alta pureza (99.6%)
pues la industria de las fibras sintticas as lo
requiere.

Se espera que aumente un 4% entre 2013 y 2018

(Inpralatina, Agosto 2012).
IV.

APLICACIONES DEL ACIDO ADIPICO

IV.1. Nylon 66
Ms del 87% del consumo del cido adpico en el
mundo se utiliza para la produccin de fibras y
resinas de nylon 6,6, que es una poliamida formada
por la reaccin de condensacin entre el cido
adpico (6 C) y la hexametiln diamina (6 C). Este
ltimo compuesto puede obtenerse por reduccin
del adiponitrilo. A su vez, el adiponitrilo

puede

obtenerse por deshidratacin de la sal de amonio

del cido adpico:

Nylon

Los nylons son de las fibras ms resistentes y duras,

son estables al calor por lo que pueden procesarse
por calor (hilarse o moldearse, cuando se usan como

plsticos). Tambin son hidrofbicos, por lo que

secan con rapidez.
Como no todos los grupos -NH- intervienen en
enlaces intermoleculares, la fibra acepta con rapidez
colorantes

cidos. Gracias a su alta elasticidad,

resistencia a la tensin y a la abrasin el nylon es

ideal para aplicaciones como cables,

cuerdas de

llantas, prendas de uso rudo, alfombras y, desde

luego,

su

uso

ms

tradicional:

medias

pantimedias.
Sin

embargo,

tiene

algunas

desventajas,

por

ejemplo, la luz ultravioleta lo degrada, por lo que no

puede utilizarse en cortinas y tiende a amarillearse
con el tiempo. Su propiedad de lavar y usar es
buena pero no sobresaliente. La retencin de
pliegues fijados con calor no es muy buena. El nylon
no tiene buena percepcin al tacto y tiende a
formar frisas (ndulos o bolitas que se forman al
frotarlo).
IV.2. En la medicina
El cido adpico se ha incorporado en comprimidos
de liberacin controlada de la matriz de formulacin
para obtener la liberacin independiente del pH
para

frmacos

tanto

dbilmente

bsica

dbilmente cida. Tambin se ha incorporado en el

recubrimiento

polimrico

de

los

sistemas

monolticos hidrfilos para modular el pH intragel, lo

que resulta en la liberacin de orden cero de un
frmaco hidrfilo. La desintegracin en el pH
intestinal del polmero entrico, goma laca ha

informado a mejorar cuando se usa cido adpico

como un agente formador de poros sin afectar a la
liberacin en el medio cido. Otras formulaciones de
liberacin controlada han incluido cido adpico con
la intencin de obtener un perfil de liberacin
tarda-rfaga.
IV.3. En los alimentos
El cido Adpico es un ingrediente utilizado en la
industria de alimentos como agente auxiliar en el
leudado,

como

regulador

de

acidez

para

incrementar la fuerza de gel. Entre las aplicaciones

ms comunes se encuentran:
Postres de almacenamiento a temperatura
ambiente
Pastillas, gomas de mascar y dulces tipo

El

gomita
Otros dulces de azcar
Galletas saladas
Quesos procesados
Industria textil
Produccin de plsticos

cido

Adpico

tiene

un

poder

acidificante

semejante al del cido ctrico; se utiliza como

amortiguador de pH de 2.5 3.5, y por no ser
higroscpico, se prefiere en lugar del cido tartrico
en los gasificantes para panificacin.
El cido Adpico se emplea en la industria de
alimentos por su capacidad de regular la acidez,
como agente de leudado, estabilizante y como
agente de firmeza. Como agente de firmeza, este
ingrediente ayuda a mantener o conservar la
firmeza y la textura crocante de los tejidos de

vegetales y frutas; tambin interacta con otros

agentes de gelado para aumentar la fuerza de gel.

IV.4. Otros:
Otras

aplicaciones

importantes

tambin

incluyen polmeros: es un monmero para la

produccin de poliuretano y sus steres son
plastificantes, especialmente en PVC.
Pegamento, tinte, cuero auxiliar, insecticidas,
plastificantes, resinas, agentes de liberacin
para el vidrio y en la industria alimentaria.\
Se utiliza ampliamente en la industria de
pinturas y recubrimientos.

V.

PRODUCCIN MUNDIAL DE ACIDO ADIPICO

Estados Unidos y Europa son los principales productores de

cido adpico. Estados Unidos tiene tres empresas en cuatro
diferentes ubicaciones que son el 34% de la produccin
mundial. Europa cuenta con ocho productores que juntos
constituyen el 38% de la produccin mundial. En 2011 la
demanda mundial alcanz las 3000 toneladas y su mayor
comercializacin se present en mercados de Asia, seguida
por Europa y Norteamrica y juntos abarcan el 90% de
mercado. El 85% de la demanda de este producto se utiliz
para la produccin del nylon 6.6 seguido por las resinas de
poliuretano. Se espera que la demanda mundial de cido
adpico
VI.

METODOS ALTERNATIVOS DE OBTENCIN DE ACIDO ADIPICO

VI.1. Sntesis

de cido adipico usando como base al

furano y fufural
Las mazorcas de maz y las cascaras de avena
proporcionan

una

fuente

abundante

para

la

obtencin de cido adipico, El fufural que se obtiene

de esos residuos agrcolas puede transformarse en
cido adipico a travs de una serie de reacciones.
El furano existe formando parte del esqueleto de
numerosos

productos

naturales

pero

es

ms

abundante y disponible como alfa-aldehdo, el

fufural. El fufural se obtiene a partir de cascaras de
avena, mazorcas de maz, salvado y paja, Estos
residuos agrcolas so una abundante fuente de unos
polmeros de pentosas conocidos como pentosanas.
La hidrolisis de estas a pentosas seguida por el
tratamiento con cido sulfrico diluido y caliente
produje furfural.

El

hecho

de

grandes

disponer
cantidades

de
de

furfural a partir de materias primas de bajo coste ha

llevado a numerosas aplicaciones industriales, una
de ellas es el nylon
El compuesto qumico furfural es un aldehdo
industrial derivado de varios subproductos de la
agricultura, maz, avena, trigo, aleurona, aserrn. El
nombre furfural es por la palabra latina furfur,
"salvado", en referencia a su fuente comn de
obtencin.
Es un aldehdo aromtico, con una estructura en
anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado
puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a
almendras, en contacto con el aire rpidamente
pasa a amarillo.
VI.2. E. Coli para la obtencin de cido adipico
Hoy en da existe un nuevo mtodo biosintetico a
partir

de

bacterias

(E.

coli)

modificadas

genticamente, donde se sustituye el benceno por

glucosa. El producto obtenido se hace reaccionar
con hidrogeno gas para generar cido adipico en
condiciones moderadas de presin y a temperatura
ambiente. En esta sntesis verde se reduce el uso
de reactivos txicos al sustituir el benceno por

glucosa y de disolventes orgnicos ya que la

reaccin transcurre en el medio acutico.

VI.3.

Nylon 66 a partir de cido adpico biogenerado:

El cido de cido adpico se logra a partir de
degradacin de la glucosa por parte de la bacteria
Esterichia. Coli en un proceso secuenciado y en un
paso final de hidrogenacin a presin elevada.
Finalmente la produccin de nylon 66 se genera a
partir de la reaccin polimerizacin de cido adpico
y diamina.
VI.4. Aplicaciones
Los nylons biogenerados pueden tener las mismas
aplicaciones de uso que los nylons convencionales
ya que tienen una sustitucin terica del 100%. Los
usos ms comunes incluyen mangueras y tuberas
industriales (para transporte de combustible, gas o
aceite

para

uso

neumtico),

cables

para

aplicaciones elctricas o electrnicas y tambin

empiezan a tener aplicaciones en la industria
mdica.

VII.

CONCLUSIN
El cido adipico tradicionalmente sigue muchos caminos
para su fabricacin, pero estos procesos en uso comercial
procede a travs de una oxidacin de dos pasos del ciclo
hexano o uno de sus derivados, este proceso emite gran
cantidad de gases de efecto a la atmosfera adems para
este

proceso

se

usan

productos

qumicos

dainos

cancergenos por eso en la actualidad se empiezan a

desarrollar tecnologas limpias para as obtener el cido
adipico que es de mucha importancia en la industria actual.

VIII. BIBLIOGRAFIA
http://ibero.mx/campusverde/otros/foro-sistemasmanejo-

ambiiental/presentaciones/9-c-doria-

serrano.pdf
Austin, George T., "Manual de Procesos Qumicos en la
Industria", 1a. ed., vol. III, McGraw-Hill/ Interamericana
de Mxico, 1988, pp. 781-3.
Ullmans, Chemical Technology Encyclopedia, Vol. A 1,
pp. 269-278.
McMurry John. QUIMICA ORGANICA. Edicin en espaol,
EditorialCengageLearning 2da edicin
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_dicarbox
%C3%ADlico
http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridadsustancias-quimicas/0369.htm

IX.

ANEXO
Comparacin de la sntesis y biosntesis de cido
adipico

Concentraciones mnimas y mximas (ppm) en

algunas fuentes de emisiones de N2O