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1.- INTRODUCCION
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen diferentes
combinaciones de carbono e hidrgeno, presentndose en la naturaleza como
gases, lquidos, grasas y, a veces, slidos. El petrleo crudo, en cualquiera de
sus formas, y el gas natural, que son una combinacin de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes.
La mayora de los cientficos coincide en que el petrleo y el gas natural
se formaron hace millones de aos, por la descomposicin y transformacin de
restos de animales y plantas, principalmente zooplancton y algas. Grandes
cantidades de restos orgnicos se fueron acumulando en capas y
depositndose en zonas sin oxgeno ( como en el fondo de los mares o lagunas
del pasado geolgico). Durante este tiempo, tambin se fueron depositando
capas de sedimentos sobre restos orgnicos. Los efectos de la presin y de la
alta temperatura del subsuelo produjeron la descomposicin gradual de los
restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.
2.- OBJETIVO
Conocer y entender la qumica del carbono con sus innumerables
posibilidades de combinaciones dando como parte de estos productos a los
hidrocarburos.
Aprender sobre las aplicaciones y usos en la vida cotidiana ( medicina,
la industria de la alimentacin, industria del plstico, industria de las pinturas,
en la industria minera, industria pesquera, industria forestal, etc ), de los
hidrocarburos y sorprendernos de lo que viene con el avance de las tecnologas
en el futuro.
3.- DESARROLLO
3.1.- PROPIEDADES DEL CARBONO
El carbono puede unirse consigo mismo formando polmeros, que son
compuestos de elevado peso molecular, de cadena abierta.
El tomo de carbono se presenta como un slido de color negro, a excepcin
del diamante y el grafito que son cristalinos.
La densidad del carbono es de 3,51 g/cc, se funde a 3527 C, hierve a 4200 C
De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras
geomtricas regulares
Tipos de carbonos de acuerdo a su posicin
Primarios.- Si estn en los extremos
Secundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguos
Terciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguos
Cuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguos
Se encuentra ubicado en la tabla peridica en el segundo periodo, su nmero
atmico es 6 y su masa atmica es 12 uma, tiene cuatro electrones de valencia
en su ltimo nivel de energa los que determinan todas sus propiedades
qumicas.
En la alotropa del carbono, se conocen cinco formas, sin contar con el carbono
amorfo, y son: grafito, diamante, fullerenos, carbonos, y nanotubos.
En ste caso trataremos las tres primeras formas alotrpicas por ser las ms
usadas, famosas o abundantes.
Grafito
El grafito posee una estructura laminar, las lminas estn separadas por capas,
y cada capa tiene una separacin entra ellas de 3.35 , que se corresponde a
la suma de los radios de Van der Waals, lo que nos indica que las fuerzas entre
las capas debe de ser relativamente dbil. Este hecho nos indica la blandura
del grafito, as como las propiedades lubricantes, que se suele atribuir al
deslizamiento de una capa sobre la otra.
Las capas pueden ondularse, debido a la saturacin de los tomos de carbono
y la prdida, por tanto del sistema . Este hecho confiere propiedades como la
no conductividad, o el ser incoloros.
Solamente se conocen dos tipos:
Los tamaos de los fullerenos oscilan entre los C30 y C1000, teniendo una
estructura muy simtrica, que hacen que sean extremadamente elsticos y
estables. Conservan la naturaleza deslocalizada del grafito, siendo ya sea en el
interior o en el exterior, un gran mar de electrones .
Gracias al dimetro interno del carbono, los fullerenos pueden alojar en su
interior diferentes iones pequeos como los de helio, potasio, etc, existiendo
tambin la posibilidad de que otros tomos se fijen al interior o exterior de las
esferas, posibilitando la obtencin de compuestos con propiedades
fisicoqumicas bastante tiles, como el KC60, que es un buen superconductor.
Diamante
estructura
se
la
conoce
comnmente
como red
de
diamante.
Es uno de los slidos ms duros que se conocen, y posee adems una alta
densidad, e ndice de refraccin, siendo la segunda forma alotrpica del
carbono ms estable (la primera es el grafito).
Su caracterstica principal es la dureza ( resistencia a la rayadura), propiedad
que permite su aplicacin fundamentalmente en herramientas de pulido o de
corte.
Gracias a la estructura caracterstica, la cual es bastante rgida, es difcil la
contaminacin con impurezas.
El diamante es sin duda la piedra preciosa ms popularmente conocida, gracias
a sus propiedades pticas, transparencia, dureza, etc.
El diamante slo se puede obtener partiendo del carbono grafito, sometindolo
a altas presiones y altas temperaturas. En torno al 40% de la produccin
mundial de diamante hoy en da, es sinttica, simulando las condiciones del
manto terrestre donde se forman a travs del magma de manera natural,
llegando a la superficie terrestre a travs de las erupciones volcnicas.
La identificacin de los diamantes se realiza a travs de su alta conductividad
elctrica, o el ndice de refraccin.
Los diamantes tienen una industria con dos ramas, una la dedicada al
diamante a modo de piedra preciosa, y otra industrial.
Por su distribucin electrnica al tomo de carbono presenta las siguientes
propiedades:
Tetravalencia
El tomo de carbono, pera cumplir con la ley de los octetos, puede ganar o
perder cuatro electrones para alcanzar as la configuracin electrnica de un
gas noble. En la mayora de los compuestos acta como elemento
electronegativo. Al formar compuestos como el oxgeno, hidrgeno, nitrgeno,
y carbono lo hace por covalencia, es decir que comparte los electrones.
Estabilidad de los enlaces
Estructura tetratnica
Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos
en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes
orbitales tienen diferente cantidad de energa. Sin embargo, el anlisis de
rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono
se encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del
tomo de carbono son iguales, as como tambin sus ngulos. Estos enlaces los
encontramos en direcciones preestablecidas ubicados en las direcciones de los
vrtices de un tetraedro, en cuyo centro se encuentra el ncleo
Carbono
con
sus
ngulos
preestablecidos
Recordemos que, la valencia est dado por los enlaces que un tomo es capaz
de formar en un compuesto. El tomo de carbono est en la capacidad de
formar cuatro enlaces con otros tomos de all uno de los fundamentos de la
qumica orgnica que es la tetracovalencia del tomo de carbono, que se
explica con la teora de la hibridacin partiendo del estado fundamental y
excitado del tomo de carbono. Cuando un tomo de carbono se encuentra en
estado libre, tiene una distribucin electrnica determinada y a esa distribucin
se
la
denomina
el estado
fundamental.
Pero cuando el tomo de carbono est formando compuestos presenta otra
distribucin
electrnica
a
la
que
se
llama estado
excitado.
excitado
del
tomo
de
carbono.
doble.
Hibridacin digonal
La hibridacin digonal se da pro la combinacin de los electrones de los
orbitales 2s y 2px, en donde los electrones de los orbitales py y pz, quedan
inmutables y se mantienen. La hibridacin digonal da lugar a la formacin de
dos orbitales colineales hbridos denominados sp, que originan ngulos de
180. El segundo nivel, por lo tanto, queda constituido de la siguiente
manera: 2 (sp)1 2 (sp)1 2py1 2pz1.
Este tipo de hibridacin es caracterstico de los compuestos en los cuales dos
tomos de carbono se unen por enlace covalente triple, formando entre si los
ngulos
de
180
ya
antes
mencionados.
De acuerdo con los tipos de hibridacin, en los compuestos orgnicos se
pueden dar diferentes tipos de enlaces: enlace triple, enlace doble, enlace
simple
por
supuesto
todos
covalentes
entre
carbono
carbono.
Orbitales moleculares
Son los orbitales en los cuales se encuentra el par de electrones compartidos
en un enlace covalente teniendo como caracterstica esencial es su continuo
dinamismo lo que quiere decir que ocupan orbitales equivalentes a los orbitales
atmicos.
Estos orbitales estn dispuestos en el espacio alrededor de dos o ms ncleos
atmicos a diferencia de los orbirtales atmicos los que orbitan alrededor de un
solo
ncleo,
hay
dos
tipos
de
orbitales: Pi
y
sigma
Orbitales sigma ()
Estos orbitales son uniformemente simtricos en torno del eje intermolecular, y
se generan por el solapamientos entre un orbital sp3, sp2 y sp, de un carbono
y un sp2 de otro carbono. es decir que los orbitales sigma, constituyen un
nuevo orbital molecular simtrico alrededor del eje intermolecular.
Orbitales Pi ()
Cuando los orbitales p se sobreponen o solapan lado con lado
perpendicularmente al eje intermolecuar en forma asimtrica forma dos pares
o mitades idnticas, una encima y una debajo del eje los que se denominan
lbulos los que guardan simetra con relacin al eje. En el grfico anterior las
lneas entrepunteadas constituyn el eje intermolecular en donde se observa el
enlace sigma y en sima y por de bajo de el los lbulos o enlaces Pi. Los
orbitales Pi constituyen un orbital molecular en cuya regin se encuentran dos
electrones cuyas cargas elctricas ayudan a mantener unidos a los dos ncleos
del
carbono.
En enlaces carbono-carbono simple solo se presentan enlaces sigma o enlace
fuerte el cual es difcil de romper en reacciones qumicas, en los enlaces dobles
se encuentra enlaces sigma y Pi, uno de cada uno, en los enlaces triples (como
ya vimos) existe un enlace sigma y dos Pi uno por encima y debajo del sigma,
estos enlaces Pi son ms faciles de romper por ejemplo en reacciones de
adicin como es el caso de la hidratacin del buteno en donde al agregar agua,
en presencia de cido sulfrico al diez por ciento, un hidroxilo ingresa y rompe
Alquenos de importancia.El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula
es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la
obtencin del polietileno, que es un polmero. (sustancia formada por
miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros).
Por ejemplo delpolietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes,
etc..
Nmero
Prefijo
di bi
tri
tetra
penta
hexa
hepta
Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena
principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera
de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.
Nomenclatura de alquenos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble
enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al
escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de
carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el
enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO.
Nomenclatura de alquinos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple
enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la
numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple. Al
escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de
carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el
enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)
5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)
3-ETIL-4-METILHEXANO
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a
derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.
7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.
9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.
Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.
10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.
Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4
enlaces a cada carbono.
Alquenos
1)
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por
eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el
nmero 1 a la extensin de la cadena.
2)
6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)
6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)
2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)
1-PENTENO
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3.
Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los
hidrgenos.
7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.
8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.
9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO
La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y
tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono
con hidrgenos.
10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO
Alquinos
1)
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)
6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)
8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)
En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por
lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de
menor orden alfabtico que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
7)
3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO
8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el
nmero 3 antecede a la palabra decino.
9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y
2.
10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO
Preparacin de jabones
Amidas
Fabricacin de Nylon
Repelente de Insectos
Anestesico
4.- CONCLUSION
5.- BIBLIOGRAFIA
www.profesorenlinea.cl/quimica/hidrocarburos.html
www.quimica.laguia2000.com
www.genesis.uag.mx