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UNIVERSIDAD SIMN BOLVAR

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QM2681 Laboratorio de Qumica Orgnica
Acetilacin de p-Toluidina
Jose Vera Carnet 10-10756
23 de Abril del 2015

Resumen:
A travs del proceso de acetilacin de 0,526g de p-Toluidina se obtuvo 0,203g
de la amida N-acetil-p-Toluidina con un rendimiento de 28,2%, la cual tuvo un punto
de fusin de 145C la cual tuvo un error del 3% respecto al punto de fusin de la Nacetil-p-Toluidina pura.

Introduccin
En la sntesis orgnica es de gran
utilidad el empleo de grupos
protectores, si un compuesto tiene dos
grupos funcionales que reaccionan con
un determinado reactivo y slo se desea
que reaccione con uno de ellos es
necesario proteger al otro grupo
funcional del reactivo [1,2], luego de
que el compuesto haya reaccionado
como se deseaba mediante, calor,
hidrogenlesis o acidificacin se puede
eliminar el grupo protector sin
modificar el grupo funcional que se
tena protegido [3].
Existen
numerosos
grupos
protectores como, acetilos, bencilos,
tosilo, p-Metoxibencilo, carbobenciloxi,
steres, iminotriphenylphosphorano [4],
MPoc [5] entre otros. En sta prctica el
compuesto es la p-Toluidina Fig1, el
grupo protector ser una acetilacin con
anhdrido actico Fig.2, el cual es un
grupo protector de aminas [2].

Figura.1 p-Toluidina

Figura.2 Anhdrido Actico


La reaccin por la cual se rige
esta acetilacin son los siguientes pasos:
El
anhdrido
se
volvindose as ms reactivo.

protona

El grupo amino de la pToluidina, ataca al carbonilo protonado,


ligndose al anhidro. El acetato del
medio retira un protn del N,
estabilizndolo.
1

Se elimina el cido actico,


formndose de nuevo el doble enlace CO.

la red cristalina; se basa en la energa


para romper la red y fundir al
compuesto [1]. La N-acetil-p-Toluidina
posee un punto de fusin de 149,1C y
la p-Toluidina es de 43C.
Otra manera de caracterizar el
producto seria a travs de un IR Fig.4 o
de un 1H NMR Fig.5, si el producto
coincide con los espectros implica un
producto puro.

El acetato retira un protn


estabilizando al carbonilo, generando
cido actico y la N-acetil-p-Toluidina
Fig.3. [2]

Figura.4 IR de la N-acetil-p-Toluidina

Figura.3 N-acetil-p-Toluidina
Para purificar compuestos se
utiliza normalmente la tcnica de la
recristalizacin, la cual consiste en usar
un solvente que disuelva el compuesto,
esto se filtra y luego se cristaliza
disminuyendo la temperatura y se
vuelve a filtrar para eliminar las
impurezas solubles e insolubles en ese
solvente [6]. El solvente debe ser tal que
el compuesto sea soluble altas
temperaturas y nada soluble en frio.
Al ser el punto de fusin una
propiedad intensiva de la materia, al
medir el punto de fusin de un
compuesto sabremos si ste se
encuentra puro o si es un compuesto
diferente. Mientras ms impuro sea el
compuesto tendr un menor punto de
fusin que el compuesto puro. El punto
de fusin depende del peso molecular,
la clase de empaquetamiento que posea

Figura.5 1H NMR de la N-acetil-pToluidina


Procedimiento experimental
Se tom 0,526g de p-Toluidina,
se coloc en una fiola y se agreg
12,5mL de agua y 1mL de HCl, se agit
hasta disolver calentando un poco la
solucin. Se calent la solucin hasta
50C y se agreg 0,5mL de anhdrido
actico, se removi rpidamente y se
aadi una solucin de acetato de sodio
que fue preparada con 0,75g de acetato
de sodio disuelta en 1,25mL de agua. Se
mezcl la solucin y se coloc en bao
de hielo hasta enfriar.

Al aparecer los cristales blancos


se secaron al vaco con un embudo de
Buchner Fig.6 y se lavaron con agua
fra.
Luego se disolvieron los
cristales con una cantidad mnima de
metanol y luego se coloc la solucin
en un bao frio en donde recristaliz. Se
filtr al vaco en un embudo de Buchner
hasta secar. Una vez seco se midi el
punto de fusin a travs de un
fusimetro Fig.7 del compuesto de la
cristalizacin y de la recristalizacin
[7].

Figura.6 Embudo Buchner.

Figura.7 Fusimetro
Resultado experimentales
Al cristalizar la N-Acetil-pToluidina se tom una muestra, la cual
se sec, se pes y se midi su punto de
fusin inicial y el final los cuales fueron
de
0,041g,
141C
y
145C
respectivamente.

Luego de recristalizar la muestra


se sec nuevamente, se pes y se midi
el punto de fusin inicial y el final los
cuales fueron de 0,162g, 142C y 145C
respectivamente.
El porcentaje de rendimiento de
los productos cristalizados y no
cristalizados fue de 28,2%
Discusin
El porcentaje de recuperacin
fue del 28,2% lo cual indica que no se
logr cristalizar, se deba recuperar
0,721g de N-acetil-p-Toluidina esto se
puede deber a que era necesario agregar
anhdrido actico en exceso, al no
agregarlo en exceso no toda la pToluidina cristaliz, otra razn podra
ser que al calentar el clorohidrato de pToluidina se evapor parte del HCl lo
cual tambin pudo limitar la formacin
de la N-acetil-p-Toluidina. Otra razn
por la cual el rendimiento es menor se
puede deber a la cantidad de impurezas
que contena inicialmente la p-Toluidina
las cuales fueron eliminadas a travs de
la recristalizacin.
Podemos afirmar que la pToluidina contena impurezas debido a
que incluso al final de la recristalizacin
el punto de fusin de la N-acetil-pToluidina fue menor al de la sustancia
pura, cuando el punto de fusin medido
es menor al real esto indica que contiene
impurezas. Tambin se confirma la
impureza con la variacin de
temperatura entre que comenz a
fundirse
hasta
que
fundi
completamente, las variaciones fueron
de 4 y 3 C, cuando el compuesto es
puro la variacin es ente 1 y 2 C.
Conclusin
El recristalizado aun contena
impurezas debido a que su punto de
fusin era menor a 149C el cual es el
3

punto de fusin de la sustancia pura,


teniendo as un error de 3%.
El porcentaje de rendimiento fue
de 28,2% y se debe a la falta del
anhdrido actico el cual no se
encontraba en exceso y no permiti que
toda la p-Toluidina se convirtiera en NAcetil-p-Toluidina,
adems
que
posiblemente ya la p-Toluidina se
encontraba contaminada con impurezas.

[5] Bndicte Delouvri. Tetrahedron


Letter 53 (2012) 5380-5384.
[6] K. R. Shinde, Issue IV Vol.1. Mayo
(2011)
[7] Pavia, D. L. Lapman G.M, Kriz. G.S
Organic Laboratory Techniques USA,
2da Edicin. 1995.

Referencias
[1] Yurkanis, P. Qumica Orgnica.
Prentice Hall. 5ta Edicin. 2008.
[2] Morrison, R. Boyd, B. Qumica
Orgnica

Fondo

Educativo

Interamericano. 3ra Edicin. 1973.


[3] Wade. L.G Qumica Orgnica
Pearsen Education. 5ta Edicin. 2005.
[4] Erik J. Snider, Tetrahedron. Letters
52 (2011) 3171-3174.