Universidade do Contestado

Curso de Farmcia
Farmacognosia II
Prof. No Fonseca

Metablitos Secundrios

Cumarinas
Concrdia - 2015

1. Definio
- As cumarinas tem origem a partir da rota metablica do
cido chiqumico
- Consiste da lactona do cido orto-cumrico (derivado
do cido cinmico)
- O composto mais simples (1,2benzopirano) chamado de
cumarina

2. Aspectos gerais
- O nome cumarina derivado do nome da planta
conhecida como cumaru (Dipteryx odorata )
amplamente distribuda na Amrica Latina;
- Foi inicialmente isolada a partir
das sementes da planta em
torno de 1820, com elevado
teor (1-3%);
- Grande variedade de atividade
biolgica dependente do
padro de substituio.

3. Sub-divises
- As cumarinas podem ser classificadas em 3 grandes
grupos:

Cumarinas
simples

Cromonas
(ismero)

Xantonas
(fuso de 2 ncleos)

3. Sub-divises
- A classificao e o nome da cumarina depende do tipo
de substituio no ncleo fundamental (cumarina
simples)
- Todas as cumarinas simples so substitudas na posio
7 por grupamento OH

3. Sub-divises

Cumarina simples

3. Sub-divises
- Quando ocorre prenilao da hidroxila e dos carbonos
(C-6 ou C-8), tem-se a formao das piranocumarinas e
furanocumarinas:

Psoraleno
(furanocumarina)

Xantiletina
(piranocumarina)

4. Ocorrncia e distribuio
-As cumarinas so produzidas predominantemente por
angiospermas;
-As estruturas mais simples so as mais comuns;
-Podem ser encontradas em todas as partes da planta;
- Principais famlias: Apiaceae, Rutaceae, Asteraceae,
Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae.

5. Importncia Econmica
-Indstria farmacutica (fitomedicamentos ou
medicamentos fitoterpicos);
-Indstria cosmtica (perfumaria).

6. Biognese
-As cumarinas so produzidas em resposta a:

estresse bitico ou abitico

deficincia nutricional

mediadores qumicos (fitohormnios)

compostos qumicos externos

6. Biognese

6. Biognese

O girassol (Helianthus annuus

L.) produz cumarinas aps
estresse mecnico, ou infeco
microbiana (bactria ou fungo)

6. Biognese
O chamb (Justicia pectoralis) aumenta a produo de
cumarinas quando exposta a radiao solar

7. Rota Biossinttica
-A maioria formada pela via do cido chiqumico;

-H compostos oriundos de rota mista cido chiqumico

e acetato (4-fenil-cumarinas).

7. Rota Biossinttica

8. Propriedades Qumicas
-As cumarinas so sensveis a variaes de pH, em
especial meio alcalino (abertura do anel lactnico)

KOH
Soluo Etanlica

(Fluorescncia Esverdeada)

8. Propriedades Qumicas
-A cumarina simples possui cheio que lembra baunilha,
sendo por isso usado como aromatizante

-No permitido seu uso como flavorizante

(hepatoxicidade)

9. Propriedades Biolgicas
-Imunosupressor

-Inibidor da agregao

-Antiinflamatrio

plaquetria

-Relaxante muscular

-Hipolipidmico

-Antimicrobiano

-Antioxidante

-Hipotensor
-Depressor do SNC

9. Plantas cumarnicas
Guaco (Mikania glomerata)
Trepadeira da famlia Asteraceae
Comum na regio sul e sudeste
Uso: problemas respiratrios (ch
ou xarope)
Parte usada: folhas
Rico em cumarina simples

9. Plantas cumarnicas
Cumaru (Amburana cearensis)
Arvore da famlia Fabaceae
Comum na regio nordeste
Uso: problemas respiratrios (ch
ou xarope)
Parte usada: cascas do caule
Rico em cumarina simples

9. Plantas cumarnicas
Chamb (Justicia pectoralis)
Arbusto da famlia Acanthaceae
Comum na Amrica Latina
Uso: problemas respiratrios (ch ou
xarope), ansiedade e dismenorria
Parte usada: parte area
Rico em cumarina simples e
umbeliferona (metablito ativo)

9. Plantas cumarnicas
Chamb (Justicia pectoralis)
Arbusto da famlia Acanthaceae
Comum na Amrica Latina
Uso: problemas respiratrios (ch ou
xarope), ansiedade e dismenorria
Parte usada: parte area
Rico em cumarina simples e
umbeliferona (metablito ativo)

10. Frmacos correlatos

-Os derivados 4-hidroxi-cumarina so anticoagulantes
(antagonista da Vitamina K)

Varfarina

10. Frmacos correlatos

-Alguns derivados de longa meia-vida so usados como
raticidas:

brodifacum,

cumatetralil,

bromadiolona,

cumacloro, etc.

Brodifacum