LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK
ASETILASI AMINA PRIMER;
PEMBUATAN ASETANILIDA

NAMA

: NUR AMALINA QISMINA FAJRIANTI

NPM

: 1206216304

KELOMPOK

: 6

REKAN KERJA

: HANIF MUBAROK
NURYANTI DEWI JAYANTI
SITI SARAH QOMARIAH

TANGGAL PRAKTIKUM : 9 OKTOBER 2014

ASISTEN LAB.

: KAK DWI LESTARI

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
2014

A.

B.

Tujuan Percobaan

Mengetahui proses reaksi sintesis asetanilida dari bahan dasar asam asetat dan anilin

Mengetahui mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis asetanilida

Mengetahui fungsi reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan

Teori Dasar
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus
asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan
larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16 gram/mol.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa
bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi
ini adalah asetamida ( R-NHOCCH3 ).Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom
hidrogen ( H+ ) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetilen ( CH3CO- ),
menghasilkan senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.
Reaksi:
NHCOCH3

NH2
+

Anilin

C.

Zinc dust

CH3COOH

boil

Asam Asetat

Asetanilida

Alat & Bahan

Alat

Bahan

Labu bulat 100 mL

- Aniline 10 mL

Pemanas mantel

- Asam asetat glasial 30 mL

Beaker glass 250 mL

- Bubuk seng 0.5 gram

Penyaringan Buchner-vakum

No
1

D. Cara Kerja

E. Data Pengamatan

Dicampurkan 10 mL anilin, 0,5 g serbuk

Larutan

seng dan 30 mL asam asetat ke dalam

cokelat tua

berwarna

labu bulat 100 mL, kemudian dipanaskan

dengan menggunakan pemanas mantel
selama 1 jam.

2.

Larutan dituang ke dalam beaker glass

Larutan

yang telah diisi aquades dingin sebanyak

kental, ada endapan

50 ml di dalam bak es, sambil diaduk

yang

dengan

berwarna

kuat.

Kristal

mengkilap

asetanilida akan terpisah secara perlahan-

menjadi

terbentuk
putih

kecoklatan

lahan.

3.

Setelah 15 menit, kristal asetanilida

Massa

dikumpulkan dengan cara penyaringan.

endapan+kertas

Kristal padat dicuci di atas corong

saring = 8,69 gram

Buchner dengan air

dan kemudian

mengeringkan produknya.

F. Pengolahan Data
Volume NH2 = 10 ml
Massa jenis NH2 = 1,025 gr/ml
Massa NH2 = Massa jenis NH2 x Volume NH2 = 10 ml x 1,025 gr/ml = 10,25 gr
Mol anilin = Massa NH2 : Mr NH2 = 10,25 gr : 93 gr/mol = 0,11 mol
Volume CH3COOH = 30 ml
Massa jenis CH3COOH = 1,04 gr/ml
Massa CH3COOH = Massa jenis CH3COOH x Volume CH3COOH = 30ml x 1,04 gr/ml =
31,2 gr
Mol CH3COOH = Massa CH3COOH : Mr CH3COOH = 31,2 gr : 60 gr/mol = 0,52 mol

NHCOCH3

NH2
+

M :

0,11 mol

Zinc dust
boil

CH3COOH

0,52 mol

R :

0,11 mol

0,11 mol

0,11 mol

S :

0,41 mol

0,11 mol

Mol asetanilida = 0,11 mol

Massa asetanilida (teoritis) =mol x Massa relatif = 0,11 mol x 135,16 gram/mol = 14,87 gram
Massa asetanilida + kertas saring = 8,69 gram
Massa asetanilida = (Massa asetanilida + kertas saring) massa kertas saring
= 8,69 gram 0,82 gram = 7,87 gram
Massa asetanilida dari percobaan = 7,87 gram

= 52,92 %

= 47,07%

G. Pembahasan
Percobaan kali ini adalah pembuatan asetanilida. Sintesis asetanilida ini dapat
dilakukan dengan beberapa cara, namun yang dilakukan pada percobaan kali ini adalah
pembuatan asetanilida yang merupakan hasil reaksi dari anilin dan asam asetat melalui reaksi
asetilasi amina primer.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu senyawa
bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. Produk yang terbentuk dari reaksi
ini adalah asetamida ( R-NHOCCH3 ).Pada reaksi ini satu proton yang berasal dari atom
hidrogen ( H+ ) dari gugus amina primer yaitu anilin disubstitusi dengan asetilen ( CH3CO- ),
menghasilkan

senyawa

asetamida

dan

air

sebagai

(https://www.scribd.com/doc/212619610/Pembuatan-Asetanilida)

produk

sampingannya.

Mekanisme reaksi yang terjadi pada sintesis asetanilida adalah sebagai berikut:
O
Zn2+

O
Zn

+ CH3COOH

H3C

CH3

O
O

O
-ZnO
Zn

H3C

CH3

NH2

CH3

CH3C

-CH3COOH
O
NHCCH3

Pada percobaan ini, yang dilakukan pertama kali adalah mencampurkan asam asetat
glasial dengan bubuk seng dalam labu bulat, kemudian dikocok. Asam asetat merupakan
reagen utama yang memiliki gugus asetil (CH3COO-) yang mensubstitusi salah satu dari
atom hydrogen pada gugus NH2 dalam anilin membentuk gugus amida yaitu asetanilida.
Digunakan asam asetat glasial bukan asam asetat biasa karena asam asetat glasial memiliki
kandungan air yang lebih rendah sehingga lebih murni dan mendapatkan endapan yang lebih
banyak. Bubuk seng berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat laju reaksi dengan
mensubstitusikan atom hydrogen pada gugus hidroksi (OH). Setelah dikocok, anilin
dimasukkan ke dalam labu bulat tersebut, dikocok kembali. Anilin merupakan reagen utama
yang memiliki gugus NH2 yang salah satu atom hidrogennya akan tersubstitusi dengan
gugus asetil (CH3COO-) yang diberikan oleh asam asetat (CH3COOH). (Nasution, M. Arfin
F., 2013). Kemudian campuran direfluks selama 1 jam dengan menggunakan heating mantel.
Prinsip utama refluks, yaitu pemanasan; pemanasan akan meningkatkan tumbukan antar
partikelnya, sehingga energi kinetiknya juga meningkat, sistem tertutup; permanasan terjadi
dalam sistem tertutup untuk mencegah keluar masuknya zat, terutama gas, dari sistem ke
lingkungan maupun dari lingkungan ke sistem yang akan mempengaruhi hasil reaksi, dan
kondensasi; gas yang terbentuk pada pemanasan akan didinginkan kembali melalui
kondensoor sehingga setelah pemanasan volume larutan tetap sama dengan sebelum proses
pemanasan. (https://www.scribd.com/doc/87346268/Refluks)

Setelah pemanasan selesai dilakukan, campuran tersebut dituangkan ke dalam beaker

glass yang berisi 50 ml air dingin di dalam bak es sambil diaduk secara kuat selama 15 menit
sampai terbentuk endapan. Pengadukan ini akan membantu pembentukan krsital yang halus
dan kecil, sedangkan melalui pendinginan, kelarutan suatu zat akan menurun sehingga
padatan cepat terbentuk. Setelah itu, endapan disaring menggunakan penyaring Buchner. Saat
penyaringan, dilakukan pencucian terhadap kristal yang dihasilkan dengan aquades dingin.
Aquades berfungsi menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar. Kemudian setelah
itu kristal diletakkan di kaca arloji untuk dikeringkan. Kristal yang didapat berwarna putih
kecoklatan, padahal seharusnya berwarna putih. Ini dapat sebabkan terdapat pengotor, yakni
NH2. Kristal kemudian ditimbang untuk mengetahui massa endapan yang diperoleh.
Pada percobaan ini, diperoleh massa asetanilida sebanyak 7,87 gram sedangkan massa
asetanilida secara teoritis yaitu sebesar 14,87 gram. Dengan melakukan perhitungan, maka
didapatkan kesalahan relative sebesar 47,07% dan %yield sebesar 52,92%. Nilai kesalahan
relative cukup besar, maka mungkin terjadi kesalahan-kesalahan yang dilakukan praktikan
saat percobaan seperti :
1. Kekurang telitian praktikan saat pengukuran volume reagen yang dibutuhkan
2. Alat yang digunakan kurang bersih.
3. Proses penyaringan yang tidak sempurna.
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain sebagai bahan baku
pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembantu dalam
industri cat dan karet serta bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida.
( https://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA)

H. Kesimpulan
Pada percobaan ini asetanilida disintesis dari anilin dan asam asetat melalui reaksi
asetilasi amina primer.
Asetilasi amina primer adalah reaksi organik dimana gugus amina dari suatu
senyawa bereaksi dengan asam karboksilat khususnya asam asetat. menghasilkan
senyawa asetamida dan air sebagai produk sampingannya.
Asetanilida berfungsi sebagai bahan baku pembuatan obat, zat awal pembuatan
penicilium dan bahan pembantu dalam industri cat.
Massa endapan asetanilida yang diperoleh sebanyak 7,87 gram
%KR yang didapat sebesar 47,07%
%Yield yang didapat sebesar 52,92%

DAFTAR PUSTAKA
Academia.edu.

Asetilasi

Pembuatan

Asetanilida.

[online]

http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA
(diakses pada 15 Oktober 2014 pada pukul 20.00)
Chanah, S., Badjri, S., Cahyana, H.,014. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik
Depok: Departemen Kimia Universitas Indonesia.
Fessenden & Fessenden. 1982. Organic Chemistry 3rd Ed. Jakarta: Erlangga.
Nasution, M. Arfin F., 2013. Catatan Penting Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok:
Departemen Kimia Universitas Indonesia.
Scribd.com.

Pembuatan

Asetanilida.

(https://www.scribd.com/doc/212619610/Pembuatan-Asetanilida)

[online]
(diakses

pada

Oktober 2014 pada pukul 20.30)

Scribd.com, Refluks, https://www.scribd.com/doc/87346268/Refluks (diakses pada 1
Oktober 2014 pada pukul 20.30)
www.sciencelab.com

MSDS ( Material Safety Data Sheet )

1. Anilin
Sinonim

: Aminobenzena, Benzena amina, Aminophen

Rumus Molekul

: C6H5NH2

Penampilan

: Cair ( berminyak )

Berat molekul

: 93,12 g/mol

Titik didih

: 184,4 C

Suhu kritis

: 426 C

Tekanan kritis

: 54,4 atm

Wujud

: Cair, cokelat

Kelarutan

: Larut dalam air dingin, air panas, methanol, dietil eter

Stabilitas

: Stabil

Ketidakcocokan dengan berbagai zat : Reaktif dengan logam, asam, alkali

2. Asam asetat glacial

Rumus molekul

: CH3COOH

Bau

: Amonia tajam seperti cuka

Rasa

: Asam

Stabilitas

: Stabil

Berat molekul

: 60,53 g/mol

Titik didih

: 117,9 C

Titik leleh

: 16,7 C

Berat jenis

: 1,051 g/ml

Suhu kritis

: 321,6 C

Tekanan kritis

: 57,2 atm

Wujud

: Cair

Warna

: Jernih

Panas pembakaran

: 208,43 kkal/mol

Panas penguapan

: 96,8 kal/g ( 118 C )

3. Asetanilida
Rumus molekul

: C6H5NHCOCH3

Berat molekul

: 135,16 g/mol

Titik didih

: 305 C

Titik leleh

: 114,16 C

Berat jenis

: 1,21 g/ml

Suhu kritis

: 843,5 C

Titik beku

: 114 C

Wujud

: Padat

Bentuk

: Kristal