A benzocana, um ster etlico do cido p-aminobenzoico, utilizada

como calmante para dores que apresenta um grupo aromtico ligado a um

grupo amino ionizvel. Pertencente a uma classe de compostos que possuem
propriedades anestsicas, de baixa solubilidade e longa durao, juntamente
com outros compostos tipo cocana, procana, lidocana e tetracana. [3]

Estrutura da Benzocana

Em particular, utilizada como um dos ingredientes na

preparao de loes e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um
reagente de partida adequado para a preparao da benzocana o cido paminobenzico (PABA) que ser obtido atravs do cido 4-N-acetil benzoico
que por sua vez, ser obtido atravs da N-acetil para-toluidina.
O

CH3

H3 C
O

+
H2 N

H3 C
O

CH3CO2H
ETAPA 1

p-toluidina

H3 C

MgSO4

N
H

ETAPA 2

H3 C

N
H

cido
p-acetamidobenzico
O

COOH
CH3CH2OH
H2SO4

H2 N

COOH

KMnO4

p-acetotoluidina

HCl, H2O
ETAPA 3

CH3

CH3CO2Na

ETAPA 4

cido p-aminobenzico
(PABA)

OCH2CH3
H2N
benzocana

Sntese da Benzocana

Na primeira etapa da sntese ocorre a acetilao do grupo amino que

tem a funo de proteger este grupo na posterior etapa, fazendo com que o
grupo principal, fique menos reativo. Algumas reaes qumicas tendem a ser
realizadas seletivamente em apenas um grupo funcional de uma molcula,
onde os stios reativos restantes precisam ser temporariamente bloqueados,
chamados grupos de proteo, onde devem ser facilmente e eficientemente
introduzidos e caracterizados, estveis a uma diversidade de reaes e

procedimentos de separao e purificao, facilmente removidos, de forma

seletiva e em condies bem especficas, simples para evitar adio de
funcionalidades extras e reaes laterais e necessrio tambm que o produto
resultante de uma desproteo deve ser facilmente separado do produto
principal. [2]

Acetilao na sntese da Benzocana

Na segunda etapa da sntese da benzocana, fazemos a oxidao do

grupo metila ligado ao anel com o KMnO 4, uma vez que o grupo amino j foi
protegido e no reagir. [2]

Oxidao da sntese da Benzocana

Na terceira etapa, atravs de uma hidrlise cida, trata-se com cido

clordrico, para remover o grupo acetil do p-acetamidobenzico e formar o
PABA, como um solido cristalino. [2]

Hidrlise cida na sntese da Benzocana

Na ltima etapa do experimento, que consiste em uma reao de

esterificao de Fischer, que a reao entre um lcool (ou fenol) e um cido
carboxlico resulta na formao de um ster por um processo reversvel, que
funciona como catalisador, do cido para-aminobenzico com lcool etlico

para obter a benzocana, onde esta reao deve ser feita em presena de
cido sulfrico como catalisador e sob altas temperaturas.

Reao de esterificao de Fisher da sntese da benzocana

As reaes de esterificao de Fisher quando catalisadas por um cido

ocorrem mais facilmente devido a protonao sofrida pelo cido carboxlico,
que consegue estabilizar a carga extra por efeito de ressonncia. O cido
estando protonado facilita o ataque nucleoflico do lcool, formando um
intermedirio tetradrico. Em seguida ocorre a transferncia do tomo de
hidrognio, que sai do oxignio ligado ao radical e se liga a um grupo OH,
transformando-o em um bom grupo de partida (H 2O). Aps isso, este composto
intermedirio perde um prton e expulsa a gua, gerando o ter e regenerando
o catalisador cido. [1]
BIBLIOGRAFIA
[1] BRUICE, P.Y. Qumica orgnica, 4edio, volumes 1 e 2. So Paulo:
Pearson Prentice Hall, 2006
[2] MORAES, J.C. Sntese da Benzocana. 2013. Experimento - UFSCar,
So Carlos SP.
[3] PAIXO, L.B. NASCIMENTO, T. Sntese da Benzocana. 2012.
Experimento - UFBA, Salvador BA.