Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
ABSTRAK
Reaksi substitusi adalah reaksi pergantian suatu gugus dengan gugus yang lain.
Tujuan percobaan ini adalah untuk mempelajari bagaimana terjadinya reaksi
substitusi pada sampel yang digunakan yaitu pembuatan asam sulfanilat
(C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat (H2SO4). Bahan
utama yang akan digunakan adalah asam sulfat (H2SO4) dan anilin (C6H5NH2).
Peralatan yang digunakan adalah erlenmeyer, gelas ukur, beaker glass, termometer,
penangas pasir, dan gabus. Metode percobaan yang digunakan adalah filtrasi dan
kristalisasi. Percobaan ini dilakukan dengan mencampurkan 8 ml anilin (C 6H5NH2)
ke dalam 6 ml asam sulfat (H 2SO4) sambil didinginkan dengan air, lalu campuran
dipanaskan dalam penangas pasir selama 40 menit antara 180 oC 195 oC. Pada
percobaan ini dihasilkan massa kristal asam sulfanilat sebanyak 9,15 gram sedangkan
massa kristal asam sulfanilat dalam teori adalah 15, 1721 gram sehingga dihasilkan
persen ralat sebesar 39,7%.
M. Fauzy Ramadhan T.
BAB I
PENDAHULUAN
1. Latar Belakang
Asam sulfanilat adalah serbuk halus atau kristal abu - abu, agak larut dalam air,
alkohol, dan eter, larut dalam air panas dan HCl pekat, hagus pada suhu 280 oC - 300
o
C. Asam sulfanilat adalah hasil sulfonasi dari anilin. Asam sulfanilat dipakai sebagai
perantara untuk warna, obat dan sintesis organik lainnya. Asam sulfanilat adalah
komponen dari reagen Griess untuk menentukan HNO2. Asam sulfanilat memiliki
banyak manfaat di industri sehingga percobaan pembuatn asam sulfanilat penting
untuk dilakukan.
2. Tujuan Percobaan
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari bagaimana terjadinya reaksi
substitusi pada sampel yang digunakan yaitu pembentukan asam sulfanilat
(C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat (H2SO4).
3. Manfaat Percobaan
Manfaat dari percobaan ini adalah praktikan dapat memahami bagaimana
terjadinya reaksi substitusi pada sampel yang digunakan yaitu pembentukan asam
sulfanilat (C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan asam sulfat
(H2SO4).
4. Perumusan Masalah
Perumusan masalah dari percobaan ini adalah bagaimana proses terbentuknya
senyawa asam sulfanilat (C6H5NH2SO3) dari persenyawaan anilin (C6H5NH2) dan
asam sulfat (H2SO4) dengan mekanisme reaksi substitusi yang terjadi pada proses
pembuatan asam sulfanilat.
5. Ruang Lingkup
Percobaan ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik, Departemen Teknik
Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sumatera Utara dengan kondisi ruangan :
Tekanan Udara
: 760 mmHg
Suhu
: 30 oC
M. Fauzy Ramadhan T.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Pengertian Substitusi
Substitusi artinya penggantian atau penukaran. Reaksi substitusi adalah reaksi
penggantian atom atau gugus dengan atom atau gugus lain. Jadi dalam reaksi ini,
Dania Khaerani Syabri
True love is love which only for two person, and
110405091
no place for the third person
M. Fauzy Ramadhan T.
M. Fauzy Ramadhan T.
+
H 3 O
+
HSO4
M. Fauzy Ramadhan T.
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Bahan Percobaan
Adapun bahan - bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah :
1. Asam Sulfat pekat (H2SO4)
Fungsi : sebagai zat pensulfonasi.
2. Anilin (C6H5NH2)
Fungsi : sebagai zat yang disulfonasi.
3. Karbon aktif
Fungsi : untuk menyerap kotoran larutan asam sulfanilat.
4. Natrium Hidroksida (NaOH)
Fungsi : sebagai indikator sulfonasi telah sempurna.
5. Aquadest (H2O)
Fungsi : sebagai pelarut.
Dania Khaerani Syabri
True love is love which only for two person, and
110405091
no place for the third person
M. Fauzy Ramadhan T.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
11.
3. Corong gelas
Fungsi : untuk membantu proses penyaringan.
Erlenmeyer
Fungsi : sebagai wadah untuk mencampurkan dan mereaksikan larutan.
Gabus
Fungsi : sebagai penutup erlenmeyer.
Gelas Ukur
Fungsi : untuk mengukur volume larutan.
Kaki tiga
Fungsi : sebagai tempat untuk meletakkan penangas pasir.
Kertas saring
Fungsi : sebagai penyaring filtrat.
Oven
Fungsi : untuk mengeringkan kristal asam sulfanilat.
10. Penangas pasir
Fungsi : sebagai wadah untuk memanaskan larutan.
Pipet tetes
Fungsi : untuk mengambil larutan dalam jumlah sedikit.
12. Termometer
Fungsi : untuk mengukur suhu campuran.
M. Fauzy Ramadhan T.
A
A
Filtrat ditimbang
Selesai
M. Fauzy Ramadhan T.
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan
Reaksi yang terjadi pada saat percobaan pembuatan asam sulfanilat dapat
digambarkan sebagai berikut :
NH2
NH2
1800 1950 C
+H2SO4
+ H2O
SO3H
Anilin
Asam Sulfat
Asam Sulfanilat
Air
Volume
Massa
Asam
Anilin
Karbon
Asam
praktek
Sulfat
(C6H5NH2)
Aktif
Sulfanilat
Asam
Ralat
M. Fauzy Ramadhan T.
(H2SO4)
6 ml
Sulfanilat
8 ml
15,1721
5 gram
gram
9,15 gram
39,7%
4.2 Pembahasan
Untuk membuat asam sulfanilat maka anilin perlu direaksikan dengan asam
sulfat. Sebelumnya hal yang harus diingat adalah semua perlakuan dilakukan dalam
lemari asam serta anilin yang digunakan harus anilin murni, sebab anilin yang tidak
murni akan menghasilkan asam sulfanilat yang lebih kecil ( Satria, 2010 ).
Substitusi aromatik elektrofilik adalah sebuah reaksi dimana atom hidrogen dari
cincin aromatik digantikan sehingga hasilnya adalah serangan elektrofilik pada
cincin aromatik. Mekanisme sulfonasinya :
1. Penyerangan elektrofilik pada cincin aromatik, menciptakan resonansi stabil
karbokation yang disebut ion arenium. Kita kehilangan aromatisitas pada
langkah ini, sehingga energi aktivasi tinggi. Selanjutnya, ini adalah langkah
tingkat penentu dari reaksi karena gangguan aromatis ( Paula, 2006 ).
+
E
H
E
A:B
+ HB
M. Fauzy Ramadhan T.
M. Fauzy Ramadhan T.
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah :
1. Dari hasil percobaan diperoleh massa asam sulfanilat teori sebesar 15,1721
gram, massa asam sulfanilat praktek sebesar 9,15 gram sehingga diperoleh
persen ralat sebesar 39,7 %.
2. Metode yang digunakan dalam percobaan ini adalah filtrasi dan kristalisasi.
3. Asam sulfanilat yang dihasilkan dalam percobaan ini adalah kristal berwarna
abu - abu.
4. Reaksi antara anilin dengan asam sulfat merupakan reaksi eksoterm.
5. Pada saat asam sulfat dicampur dengan anilin membentuk asap putih pada
erlenmeyer yang disebut asap monosulfat.
5.2 Saran
1. Diharapkan setelah kristal dikeringkan dalam oven, didinginkan dengan
desikator.
2. Sebaiknya semua perlakuan dilakukan dalam lemari asam agar gas yang
keluar bisa langsung dinetralkan karena gas yang keluar tertarik dan tak
terhirup.
3. Sebaiknya proses pengeringan dengan oven senantiasa dipantau agar
diperoleh hasil berupa kristal kering yang sempurna.
4. Disarankan menggunakan zat - zat pensulfonasi yang lain seperti oleum
sebagai perbandingan.
5. Disarankan menggunakan zat - zat disulfonasi yang lain seperti hidrokarbon
jenuh sebagai perbandingan
Dania Khaerani Syabri
True love is love which only for two person, and
110405091
no place for the third person
M. Fauzy Ramadhan T.
DAFTAR PUSTAKA
Dewi, Muliawati. 2011. Pembuatan Asam Sulfonil dari Anilin. Laporan Praktikum
Teknik Kimia III . Fakultas Teknik Universitas Muhammadiyah Jakarta :
Jakarta.
Eko,Cahyono. 2010. Pembuatan Asam Sulfanilat. http://ilmu -kimia-kimia.
blogspot.com /2010/06/pembuatan asam-sulfanilat. html.
Paula. 2006. Organic Chemistry. Edisi Keempat.
Raiwata. 2010. Reaksi Substitusi. http://raiwatamertanjaya. blogspot. com/2010/12
/reaksi-substitusi. html. Diakses pada tanggal 23 September 2012.
Rina, dkk. 2009. Pengukuran Kapasitas Antioksidan Menggunakan DPPH dan
Pengukuran Total Fenol. Institut Pertanian Bogor.
Satria. 2010. Pembuatan Asam Sulfanilat. http://satria-kimia. blogspot.com/2010/06/
pembuatan-asam-sulfanilat.html. Diakses pada tanggal 24 September
2012.
Sumardjo, Damin. 2008. Pengantar Kimia. Jakarta : EGC.
Zulfikar. 2011a. Filtrasi. http://www.chem-is-try-org/materi-kimia/kimia-kesehatan/
pemisahan-kimia-dan-analisis/filtrasi-2.
Diakses
pada
tanggal
25
September 2012.
. 2011b. Kristalisasi. http:// chem-is-try-org/materi-kimia/kimia-kesehatan/
pemisahan-kimia-dan-analisis/ kristalisasi. Diakses pada tanggal 25
September 2012.
M. Fauzy Ramadhan T.
LAMPIRAN A
APLIKASI DALAM INDUSTRI
Pengukuran Kapasitas Antioksidan Menggunakan DPPH dan
Pengukuran Total Fenol
Antioksidan merupakan senyawa yang dapat menunda, memperlambat, dan
mencegah terjadinya reaksi oksidasi radikal bebas dalam oksidasi lipid. Berdasarkan
sumbernya, antioksidan dibagi menjadi dua kelompok, yaitu antioksidan sintetik dan
antioksidan alami. Antioksidan sintetik merupakan antioksidan yang diperoleh dari
hasil sintesis reaksi kimia, sedangkan antioksidan alami merupakan antioksidan yang
diperoleh dari ekstraksi bahan alami.
Teh sebagian besar mengandung ikatan biokimia yang disebut polifenol.
Polifenol adalah suatu kelompok antioksidan yang secara alami terdapat pada sayur
-sayuran, buah - buahan, dan minuman seperti teh dan anggur. Polifenol ini
mempunyai kemampuan untuk menghambat reaksi oksidasi dan menangkap radikal
bebas. Selain itu, polifenol juga mempunyai aktivitas sebagai antioksidan dan
antiradikal.
Dengan demikian, praktikum kali ini bertujuan untuk mengukur kadar total
fenol suatu bahan, terutama yang berasal dari tanaman (teh). Pada percobaan ini
asam sulfanilat berfungsi sebagai reagen pereaksi (Rina, dkk., 2009).
M. Fauzy Ramadhan T.
Mulai
M. Fauzy Ramadhan T.
LAMPIRAN B
PERHITUNGAN
B.1 Secara Teori
H2SO4 = 1,84 gr/ml
= 1,84 gr/ml x 6 ml
= 1,02 gr/ml x 8 ml
= 11,04 gram
= 8,16 gram
Mr
Mr
= 11,04 gr
= 8,16 gr
98 gr/ml
93 gr/ml
= 0,1126 mol
H2SO4
= 0,0877 mol
NH2
SO3H
NH2 + H2O
M:
0,1126
0,0877
B :
0,0877
0,0877
0,0877
0,0877
S :
0,0249
0,0877
0,0877
M. Fauzy Ramadhan T.
x 100 %
massa teori
=
15,1721 9,15
x 100 %
15,1721
=
6,0221
x 100 %
15,1721
= 39, 7 %
M. Fauzy Ramadhan T.
LAMPIRAN C
FOTO PERCOBAAN
M. Fauzy Ramadhan T.