ASAM KARBOKSILAT, AMINA DAN ALKOHOL

A. Tujuan
1.
2.
3.
4.
5.

Melihat perbedaan sifat keasamaan asam karboksilat, alkohol dan fenol

Melihat perbedaan asam monokarboksilat dan dikarboksilat
Melihat kelarutan amina dalam pelarut air dan methanol
Melihat adanya air dalam alkohol
Membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier melalui reaksi
oksidasi dan reaksi iodoform

B. Dasar Teori
1. Asam Karboksilat

Gambar 1 Gugus fungsi asam karboksilat

Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa organik
yang mengandung gugus karboksil (COOH) dimana gugus karboksil
itu terdiri dari gugus karbonil (C=O) dan hidroksil (OH). Asam
karboksilat tergolong asam lemah karena hanya sedikit terionisasi
dalam air. Asam asetat dan asam format adalah salah satu contoh dari
asam karboksilat.
Titik didih asam karboksilat relatif lebih tinggi dibandingkan titik
didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira
sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23C lebih tinggi daripada
etanol,

meskipun

bobot

molekul

keduanya

sama.

Hal

tersebut

disebabkan oleh ikatan hidrogen antara dua molekul. Semakin panjang

gugus R-nya maka semakin tinggi titik didihnya.
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan
dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Karena

adanya

ikatan

hidrogen,

maka

asam

karboksilat

yang

mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur

dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih

banyak kebanyakan larut sebagian dalam air.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional.
Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam
dikarboksilat

(alkandioat),

jika

tiga

disebut

asam

trikarboksilat

(alkantrioat), dan seterusnya.

Gambar 2 Rumus struktur asam asetat (contoh asam

monokarboksilat)

Gambar 3 Rumus struktur asam oksalat (contoh asam

dikarboksilat)

Gambar 4 Rumus struktur asam sitrat (contoh asam trikarboksilat)

Asam

karboksilat

jika

direaksikan

dengan

alkohol

akan

membentuk ester. Ester adalah senyawa organik yang mengandung

gugus COOR. Secara umum reaksinya adalah:

Reaksi asam karboksilat dan alkohol adalah reaksi reversibel

sehingga asam karboksilat dan alkohol dapat dihasilkan dari reaksi
ester dengan air yang disebut reaksi hidrolisis.
2. Amina
Amina adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan amino.
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat kepada satu sampai tiga
atom karbon. Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom
nitrogen adalah gugus karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH 2), sekunder (R
NHR) dan tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang
terikat pada atom nitrogen.

Gambar 5 Contoh amina primer, sekunder dan tersier

Amina banyak ditemukan di alam dan sering digunakan sebagai
intermediate reaksi subtitusi karena memiliki sifat nukleofilik yang
baik. Ikatan hydrogen dapat terjadi antara molekul amina dengan
amina lainnya namun ikatan hidrogen ini tidak sekuat yang terjadi
pada molekul yang memiliki gugus fungsi hidroksi seperti alkohol
sehingga dengan besar alkil yang sama, titik didih amina lebih rendah
dibandingkan dengan alkohol. Sedangkan pada amina tersier tidak
terjadi ikatan hidrogen yang menyebabkan titik didihnya lebih rendah
dibandingkan titik didih amina primer dan sekunder dengan Mr yang
sama.
Reaksi pada amina
1. Reaksi dengan air
Ketiga jenis amina bereaksi dengan air, dan seperti amonia,
membentuk ion ammonium (atau ion ammonium tersubstitusi) dan

ion hidroksida. Persamaan reaksi antara amonia dan amina primer

dengan air, adalah sebagai berikut :
RNH 2 +

RNH3 + OH

H2O

2. Reaksi dengan asam

Karena amina bersifat basa, maka apabila senyawa ini bereaksi

dengan asam menghasilkan garam. Amina yang biasanya tidak larut
air, umumnya larut dalam asam karena pembentukan garam yang
bersifat larut air.
HCl +

RNH 2

RNH 3 + Cl

3. Alkohol

Gambar 6 Gugus fungsi alkohol

Alkohol adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi
hidroksi (OH). Alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan
alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal tersebut disebabkan
karena antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen.
Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (menolak
molekul-molekul air). Sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil
(menyukai air) gugus hidroksil sehingga semakin panjang bagian
hidrokarbon maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air.
Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai karbon C, maka
alkohol dibagi atas:
1. Alkohol primer, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada
atom C primer, yaitu atom C yang satu ikatannya mengikat satu
atom C lain.
2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada
atom C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.
3. Alkohol tersier, yaitu alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C
yang telah diikat oleh tiga atom C lain.

Gambar 7 Rumus struktur etanol (contoh alkohol primer)

Gambar 8 Rumus struktur 2-propanol (contoh alkohol sekunder)

Gambar 9 Rumus struktur 2-metil-2-propanol (contoh alkohol

tersier)
Zat-zat pengoksidasi seperti K2Cr2O7 dalam suasana asam dapat
mengoksidasi alkohol menjadi senyawa lain. Alkohol primer dapat
dioksidasi

menjadi

aldehid

dan

dapat

teroksidasi

lebih

lanjut

membentuk asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi

menjadi keton dan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.

Gambar 10 Reaksi oksidasi alkohol primer dan sekunder