Espinosa Salazar David Swami

Sotelo de Jernimo Brenda

Qumica Biorgnica, Grupo 2QM4, Equipo 16

Sntesis
Dibenzalacetona

de

Introduccin
En la condensacin aldlica cruzada dirigida, se forma un ion enolato que tiene mayor
probabilidad de reaccionar con la sustancia carbonlica sin hidrogeno (la cual se encuentra en
exceso), que con el compuesto del cual proviene.
En las condensaciones aldlicas mixtas, uno de los reaccionantes es un aldehdo aromtico en
la cual ocurre siempre la deshidratacin del producto de la adicin cruzada, ya que genera un
compuesto en el que el doble enlace se encuentra conjugado con el anillo aromtico y con el
grupo carbonilo.
La condensacin aldlica es una reaccin de importancia industrial debido a la reactividad de
los compuestos con carbonilo-insaturados, productos de esta reaccin que los hacen tiles
como materiales foto-sensibles y como materia prima en la obtencin de productos como
fragancias, farmacuticos, lubricantes, desecantes, persteres, estabilizadores para plsticos,
detergentes, plastificantes y solventes.
Resumen
Se realiz una reaccin de Claisen-Schmidt a partir de una condensacin en el aldehdo
aromtico (benzaldehdo) con una cetona aliftica (acetona) para formar la dibenzalacetona
(cetona , -insaturada). Al obtener este compuesto se realiz una prueba de identificacin
utilizando Br2 /CCl4 obteniendo una tonalidad de amarillo plido que disminuy al paso del
tiempo indicando la presencia de dobles enlaces de la dibenzalacetona, por lo cual la prueba
fue positiva.

Discusin de Resultados

Sntesis

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Qumica Biorgnica, Grupo 2QM4, Equipo 16
Se realiz la sntesis de dibenzalacetona
empleando etanol como disolvente y
precursor de la base (EtO-) que inici la
reaccin con un ataque nucleoflico a uno
de los protones de la acetona

color amarillo (resultado de la segunda

condensacin, donde los reactivos se
empezaban a agotar provocando la
disminucin de la apariencia lechosa de la
disolucin) el cul evidenciaba el nuevo
compuesto formado: la dibenzalacetona (la
coloracin caracterstica de este compuesto
qumico orgnico se debe a la presencia de
un
sistema
altamente
insaturado
conjugado).

Reaccin necesaria para la formacin del in

etxido (EtO-).

En el matraz de reaccin se tena

benzaldehdo (que tena una tonalidad
amarillenta porque no estaba en su estado
ms puro), acetona y etanol posteriormente
se agreg lentamente el hidrxido de sodio
por lo que se empezaron a ver los primeros
cambios en la disolucin.
O

Producto final de reaccin de Claisen

Schmidt: Dibenzalacetona

E tO

-O H

A los primeros segundos de haber agregado

el hidrxido de sodio con los reactivos se
observ una coloracin rojiza en el seno de
la disolucin, evidenciando la formacin del
primer producto de la condensacin
aldlica.
O

O
O

+
H3C

CH3

CH3

E tO

-O H

Primera condensacin aldlica en la reaccin

de Claisen - Schmidt.

Nota: El grupo hidroxilo generalmente no es

un buen grupo saliente, pero debido a las
condiciones con las que se trabajo la
reaccin, se pudo deshidratar la molcula
de esa forma (perdiendo un grupo
hidroxilo).
Subsiguientemente
con
la
agitacin
realizada y el aumento en la concentracin
del hidrxido de sodio en la disolucin, se
observ la aparicin de una coloracin
blanca lechosa con grumos de color rosado,
esta coloracin se produjo debido al medio
bsico presente en la disolucin.
Al paso de 25 minutos de agitacin
continua y decremento en la temperatura
del matraz de reaccin, la coloracin rosa
lechosa empez a desaparecer y se pudo
apreciar la formacin de un precipitado

Purificacin
A la mezcla obtenida que contena:
reactivos sin reaccionar, etanol, hidrxido
de sodio y agua, se le aplic una destilacin
al vacio para obtener solamente los slidos
formados en la reaccin (dibenzalacetona
cruda).
A estos slidos que contenan en su
mayora dibenzalacetona con un grado de
impurezas apreciable (partculas color
rosado que se coprecipitaron con el
compuesto deseado) se les aplic una
recristalizacin.
Para la disolucin del compuesto en
caliente se utilizaron 21 ml de etanol, a sta
se le adicion 1 gota de cido clorhdrico
para retirar la alcalinidad del medio; en esta
etapa se pudo apreciar cmo en la filtracin
en
caliente
los
slidos
insolubles
(aproximadamente 1 g en total) quedaban
atrapados en el papel filtro. Para obtener
finalmente la dibenzalacetona con un grado
de pureza ms elevado se hizo una
filtracin a temperatura ambiente donde el
compuesto orgnico deseado qued en el
papel filtro.
Pruebas qumicas cualitativas
Prueba
positiva:
Disminucin
en
la
tonalidad
amarillenta
debido
a
la
disminucin de la concentracin de bromo
en la disolucin; presencia de dobles
enlaces reactivos.
Prueba negativa. Ningn cambio en la
tonalidad de la disolucin, no hay presencia
de dobles enlaces o stos no son reactivos.

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Al llevar a cabo la identificacin del
compuesto con Br2/CCl4 se obtuvieron los
siguientes resultados:
I.
El tubo de testigo contena 1 ml
de etanol y dos gotas Br2/CCl4, en
ste no se llevaron a cabo
reacciones, por lo que la
tonalidad
amarillenta
permaneci igual.
II.
La disolucin de 1 ml de etanol
con
una
pizca
de
dibenzalacetona
tena
una
coloracin
amarilla
la
cual
aument
y
paulatinamente
disminuy al agregar dos gotas
Br2/CCl4,
evidenciando
la
formacin de un halogenado y
sus respectivos ismeros por la
disminucin en la concentracin
de
Br2/CCl4 (por lo tanto fue
positiva la prueba), esta reaccin
se llev a cabo muy lentamente
debido a que la dibenzalacetona
tiene muchas estructuras de
resonancia lo cual le brinda
estabilidad a la molcula con
respecto a otras cetonas y
adems tiene dos grupos fenilo a
los extremos que presentan un
impedimento
estrico
significativo.

Br

B r 2 /C C l4
O

Br

Br

Br

Br

Br

Br

Br

+
Br

Br

Br

Br

Productos obtenidos en la adicin Electroflica

del Br2

Pruebas fsicas cualitativas y

cuantitativas
Se determin el punto de fusin de la
muestra cruda y recristalizada en un
aparato especializado y estos fueron los
resultados obtenidos.
Dibenzalacetona cruda 99-100 C
Dibenzalacetona recristalizada 102 104 C
El rendimiento de la reaccin fue de un
60.02 %

Conclusin
Se llev a cabo la sntesis de dibenzalacetona por medio de la reaccin de Claisen-Schmidt,
donde se obtuvo una eficiencia experimental del 60.02 % (al realizar la recristalizacin hubo
prdida del compuesto en la etapas de filtracin) El compuesto obtenido tuvo una grado de
pureza regular y esto fue deducido debido a que se compar el punto de fusin terico (110
111 C) con el obtenido del el producto sintetizado (103 104 C) y hubo una variacin de 7
C.
Bibliografa
PARSONS F.A. (2014) Keynotes in Organic Chemistry Editorial Wiley, 2 Edicin, Reino Unido,
pp. 160-166

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