UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS E. A. P.

DE QUIMICA - FQIQ

OBJETIVOS

Preparar ligandos con posibles tomos de oxigeno, azufre y nitrgeno donantes

anlogos a las 3 benzoiltioureas monosustituidas capaces de actuar como
ligandos polinucleantes.

Sntesis del ligando o nitrofenil benzoiltiourea y de complejos con Cu (II).

Caracterizacin y estudio de propiedades del ligando y el complejo, utilizando el

anlisis elemental, espectroscopia infrarroja y 1H RMN.

DESCRIPCION Y DISCUSIN
Proceso de Sntesis

Sntesis del Ligando o nitrofenil benzoiltiourea (METODO DE

HARTMMAN Y REUTHER)

La sntesis del ligando no se realiz experimentalmente pero la elaboracin de este se

realizo utilizando el mtodo de Hartmman y Reuther, el cual es similar al de la sntesis
del ligando 3 morfolin benzoiltiourea de la practica pasada.

Sntesis del Complejo de Cu (II)

Se peso 0.18 g. de 1- o nitrofenil 3 benzoiltiourea que es una sal de color amarillo

y disuelta en acetona es de color amarillo limn (ver figura 1)

Figura 1

SINTESIS Y CARACTERIZACION DEL COMPLEJO 1 O NITROFENIL

BENZOILTIOUREA CON Cu (II)

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Paralelamente a esto se peso 0.06 g. de acetato de cobre dihidratado y tambin se lo

disolvi en acetona obteniendo una coloracin turquesa (ver figura 2)

Figura 2
En un vaso de precipitado donde se encuentra la solucin del ligando se verti
lentamente y con agitacin constante la solucin disuelta de Cu (II) y se procedi
posteriormente a calentar (ver figura 3),

Figura 3
Se debe tener cuidado de que la acetona no se evapore al momento de calentar hasta
antes de que se forme un precipitado de color marrn (ver figura 4). La formacin de
este precipitado indicara la formacin del complejo de la 1- o nitrofenil 3
benzoiltiourea con el Cu (II) mediante la siguiente reaccin:

SINTESIS Y CARACTERIZACION DEL COMPLEJO 1 O NITROFENIL

BENZOILTIOUREA CON Cu (II)

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Figura 4

Dejando reposar a baja temperatura nuestro complejo por una semana, se procedi a
extraer nuestro complejo de Cu (II) de la solucin de acetona, para esto se uso un
solvente de extraccin que fue el cloroformo. En el cual las impurezas son solubles y
nuestro complejo no. (Ver figura 5)

Figura 5

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BENZOILTIOUREA CON Cu (II)

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Luego de extraer nuestro complejo con el solvente se procedi a filtra (ver figura 6),
quedando en el papel de filtro nuestro complejo 1 o nitrofenil benzoiltiourea con Cu
(II) (ver figura 7)

Figura 6

Figura 7

Proceso de Caracterizacin
Anlisis Elemental

Terico:

12g
100 40.0%
349.5g

% C 14mol C

16g
100 13.7%
349.5g

14g
100 8.0%
% N 2mol N
349.5g
% O 3mol O

32g
100 9.2%
349.5g

1g
100 2.9%
% H 10mol H
349.5g

% S 1mol S

31.75g
100 9.1%
349.5g

% Cu/2 10mol H

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C
O
N

40.0 %
13.7 %
8.0 %

S
9.2 %
H
2.9 %
Cu/2 9.1 %

Experimental:

C
O
N

50.64 %
14.52 %
12.65 %

S
9.65 %
H
3.04 %
Cu/2 9.57 %

Tomado de la Tesis de la Qmco. Lino Pacheco Maria

NOTA: Vemos que la relacin estequiomtrica de el reactivo limitante con el producto

es de 1:1 por tanto si hacemos reaccionar 0.0003 mol del reactivo limitante obtendremos
0.003 mol de productos, de esto podemos calcular la masa terica del ligando que se
producir en al sntesis.

masa del Complejo

PF Complejo
masa del Complejo
0.003 mol
317.75 g/mol
masa del Complejo 0.09g

moles (Complejo)

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BENZOILTIOUREA CON Cu (II)

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Datos experimentales:
W producto = 0.06 g
Producto Experimental
0.06
100
100 66.67%
Maximo
Teorico

0.09

%Rendimiento

Espectroscopia IR

Compuesto

(N H)
(cm-1)

(C = O)
(cm-1)

1257

3436
H2L
(o ligando)

1149

1673

1150

3361

1179

3361
H2L
(p ligando)

(C = S)
(cm-1)

1662

H2L
(p ligando)

1349
1506

1356

1266

-------------

1266
1161
1097

Compuesto

1576

1596

1518
3279

(C NO2)
(cm-1)

1157

3237

CuL
(Complejo)

(C NO)
(cm-1)

(RHN C = O)
(cm-1)

1583
1344
1518

(ph

mono sustituido) (p nitro fenil)

(cm-1)
(cm-1)
737

839

1565

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(S H)
(cm-1)
-------------

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820
804

1526
777

H2L
(o Ligando )

1673
741

(o nitro fenil)
(cm-1)
741

1624
1605

1700
CuL (Complejo)

1518

739

-------------1602

Espectroscopia IR: Bandas de Absorcin (Valores Reportados por la Literatura)

GRUPO

BANDA (cm-1)

NH

3500 - 3300
1526 - 1507

RHN C = S
1300 1100
ON=O

1680 - 1630

SH

2600 -2420

C NO

1600 1500

C NO2

1560 1350

O nitrofenil

770 - 735

P nitrofenil

860 - 800

CONCLUSIONES

Se realizo la extraccin con solventes: cloroformo y etanol, llegando a la

conclusin de que nuestro complejo obtenido es ms soluble en cloroformo que en
etanol, as nuestro complejo es extrado en el cloroformo como manera de
purificacin.

Durante el proceso de formacin del complejo de o nitrofenil

benzoiltiourea con cobre (II), este se guardo en un refrigerador a
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baja temperatura, se deduce que esto se realizo para mantener el

compuesto sin alteraciones ya que posiblemente algn cambio
climtico (en especial el aumento de la temperatura ambiental)
puede descomponerlo.

Se debe tener cuidado con este ligando debido a que tiene un olor
desagradable adems es irritante y al contacto con la piel puede
causar quemaduras.

SUGERENCIAS

Se recomienda por seguridad personal trabajar con mascarilla contra gases y

vapores txicos y guantes de nitrilo o neopreno ya que los reactivos a usar son
irritantes y pueden causar quemaduras.

Al realizar la agitacin con el equipo de agitacin magntica esta no debe ser muy
rpida para evitar que nuestro producto quede impregnado en las paredes del
baln y se pierda.

Es recomendable que si se tiene que guardar el ligando este se coloque en un

refrigerador a temperaturas menores a 0 C, estas temperaturas dan mayor
seguridad para la conservacin del ligando.

BIBLIOGRAFIA

General Chemistry Laboratory Experiments, Suzanne W Slayden, 1999, 3rd

edition, Pages 131-136
Chemistry 2810 Lecture Notes - Dr. R. T. Boer - Page95.
dec.fq.edu.uy/ecampos/catedra_inorganica/inorganica/practica12.pdf.
www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey/student/olc/ch13nmr.html
Preparation and Properties of copper complexes with chelating ligands, Tesis
Doctoral, Universidad Tcnica Eslovaca en Bratislava, Jorge Angulo Cornejo.
Sntesis y caracterizacin del 1 o nitrofenil benzoiltiourea y su respectivo
complejo de cobre (II)

SINTESIS Y CARACTERIZACION DEL COMPLEJO 1 O NITROFENIL

BENZOILTIOUREA CON Cu (II)