7/7/2015

Nomenclaturaynumeracindecadenasdealcanos

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NomenclaturadealcanosyNumeracindecadenasdecarbono

LasreglasdenomenclaturaparacompuestosorgnicoseinorgnicossonestablecidasporlaUnin
InternacionaldeQumicapurayaplicada,IUPAC(desussiglaseningls).(Ver:Nomenclatura
qumica)
Enestecaptuloprofundizaremossobrelasreglasparalanomenclaturadealcanos(hidrocarburos
conenlacessencillos)yaquestasconstituyenlabasedelanomenclaturadeloscompuestos
orgnicos.(Paramejorcomprensindeltemairprimeroa:Radicales).
Estasreglassonlassiguientes:
1.Labasedelnombredistintivoeslacadenacontinuamslargadetomosdecarbono.
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2.Lanumeracincorrelativadelostomosdecarbonoseiniciaporelextremomscercanoauna
ramificacin(eslomismoquedecirunsustituyenteounradical).Encasodeencontrardos
ramificacionesalamismadistancia,seempiezaanumerarporordenalfabticodesdeelextremoms
cercanoalaramificacindemenorordenalfabtico.Siseencuentrandosramificacionesdelmismo
nombrealamismadistanciadecadaunodelosextremos,sebuscaunaterceraramificacinyse
numeralacadenaporelextremomscercanoaella.
3.Siseencuentrandosomscadenasconelmismonmerodetomosdecarbono,seseleccionala
quedejefueralosradicalesalquilomssencillos.Enlosismerossetomaloslinealescomoms
simples.Elnpropilesmenoscomplejoqueelisopropil.Elterbutileselmscomplejodelos
radicalesalquilode4carbonos.
4.Cuandoenuncompuestohaydosomsramificacionesiguales,noserepiteelnombre,luegode
colocarlosnmerosquecorrespondenalasubicacionesdedichosradicalesseleaadeelnombrecon
unprefijonumeral.
Losprefijosnumeralesson:
Prefijo

Nmero
2

diobi

tri

tetra

penta

hexa

hepta

6.Seescribenlasramificaciones(noolvidar:sustituyentesoradicles,eslomismo)enorden
alfabticoyelnombredelalcanoquecorrespondaalacadenaprincipalseagregaalnombredel
ltimoradical.
Alordenaralfabticamente,losprefijosnumeralesylosprefijosn,secyternosetomanen
cuenta.
7.Porconvencin,losnmerosylaspalabrasseseparanmedianteunguin,ylosnmerosentresi,
seseparanporcomas.
Lacomprensinyelusoadecuadodelasreglassealadasfacilitanlaescrituradenombresyfrmulas
decompuestosorgnicos.

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Radicalesalquilo
Yasabemosquecuandoalgunodelosalcanospierdeuntomodehidrgenoseformaunradical
alquilo.Estosradicalesaparecencomoramificacionessustituyendotomosdehidrgenoenlas
cadenas.
Losradicalesalquilodeusomscomnson:
CH3
CH2CH3
MetiloMetilo
EtiloEtilo
CH2CH2 CH2CH2CH2
CH3
CH3
nPropilon
Propilo

nButilonButilo

isopropilo
Isopropilo

IsobutiloIsobutilo

secButilosec
Butilo

terButiloterButilo

Laslneasrojasindicanelenlaceconelcualelradicalseunealacadenaprincipal.Estoesmuy
importante,elradicalnopuedeunirseporcualquieradesuscarbonos,sloporelquetieneelenlace
libre.
Ejemplosdenomenclaturadealcanos
1)

Sedefinelacadenadecarbonoscontinuamslargaysenumeradesdeelextremomscercanoaun
radical,yseidentificantodoslosradicalesquehaya.

Lacadenacontinuamslargatiene7carbonosyseempezlanumeracindesdeladerechaporque
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ahestelradicalmscercano(CH3).Identificamoslosradicalesyelnmerodelcarbonoalque
estnunidos(2metily4etil),losanotamosenordenalfabtico(noimportaelnmero)yalltimo
radicalleunimoselnombredelacadena,ynosqueda:4etil2metilheptano
2)

Buscamoslacadenacontinuadecarbonosmslarga,lacualnotienequesersiemprehorizontal.
Numeramosporelextremomscercanoaunradical,queeselderecho.Ordenamoslosradicalesen
ordenalfabticoyunimoselnombredelacadenaalltimoradical.

5isopropil3metilnonano
3)

Buscamoslacadenadecarbonoscontinuamslarga,numeramosporelextremomscercanoal
primerradical,queenestecasoesdelladoizquierdo.Nombramoslosradicalesconsurespectivo
nmeroenordenalfabticoyunimoselnombredelacadenaalltimoradical.

3metil5npropiloctano

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Traducir

Seleccionamoslacadenacontinuadecarbonosmslarga.Altratardenumerarobservamosqueala
mismadistanciadeambosextremoshayunradicaletil,entoncesnosbasamosenelsiguienteradical,
elnbutilparaempezaranumerar.

Recuerdequeelnbutilportenerguinseacomodadeacuerdoalaletrab,ynoconlan:.5nbutil
4,7dietildecano
5)

Alseleccionarlacadenadecarbonoscontinuamslargaobservamosquealamismadistanciadecada
extremohayunradical,unmetilyunetil,entoncesiniciamoslanumeracinporelextremoms
cercanoaletilyaqueeselradicaldemenorordenalfabtico.

3etil4metilhexano

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Siconocemoselnombredelcompuesto
Enotroscasosesposiblequenosdenelnombredelcompuestoyapartirdestegraficarlafrmula
estructuraldelmismo:
Ejemplos:
1)3,4,6trimetilheptano
Graficamoslacadenaheptano,quetienesietetomosdecarbono.Losnumeramosdeizquierdaa
derecha,perosepuedehacerdeizquierdaaderecha.

Ahoracolocamoslosradicalesenelcarbonoquelescorresponda(Unmetilenel3,unmetilenel4y
unmetilenel6,queesiguala3,4,6trimetil).Tengacuidadodecolocarelradicalporelenlacelibre.

Comoelcarbonoforma4enlaces,completamosnuestraestructuraconloshidrgenosnecesariospara
quecadaunotengasus4enlaces.

2)3metil5isopropilnonano
Nonanoindicaqueesunacadenade9carbonos.

Colocamoslosradicales(unmetilenel3,unisopropilenel5)

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Losradicalespuedenacomodarsedediferentesformas,siempreycuandoconservesuestructural.
Finalmentecompletamosconloshidrgenosnecesariosparaquecadacarbonotengasus4enlaces.

4)5terbutil5etildecano
Decanoesunacadenade10carbonos.

Losdosradicalesdelaestructuraestnenelmismocarbono(elN5)porlotantosecolocauno
arribayelotroabajodelcarbono5,indistintamente.

Completamosconloshidrgenos

5)5secbutil5terbutil8metilnonano
Nonanoesunacadenade9carbonos.

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Colocamoslosradicales.

Ahoracompletamosconhidrgenoparaquecadacarbonotenga4enlaces.

6)5isobutil4isopropil6npropildecano
Decanoesunacadenade10carbonosquenumeramosdeizquierdaderecha.

Colocamoslosradicalescuidandodeacomodarlosenformacorrecta.

Contamoslosenlacesparaponerloshidrgenosnecesariosparacompletar4enlacesacadacarbono.
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Ira:Otrosejemplossobrenomenclaturaynumeracindecadenasdecarbono
FuentesInternet:
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/r_ejer.cfm
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm

Espropiedad:www.profesorenlinea.clRegistroN188.540
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