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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

FENOLES
1. OBJETIVOS:
Comprobar las propiedades qumicas del fenol.
Realizar la sntesis del fenol.
Realizar la sntesis y preparacin de la bakelita.

2. FUNDAMENTO TERICO:
El fenol fue obtenido por el qumico analtico alemn Friedrich Runge en 1834,
stos se caracterizan por ser custicos y muy venenosos, son capaces de
provocar quemaduras al contacto con l, la sntesis del fenol se dio a partir de la
anilina, con la utilizacin de las sales de diazonio, en su forma pura es un slido
cristalino que se encuentra a temperatura ambiente de color blanco y es muy
soluble en ter etlico
Los fenoles se utilizan para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos,
plaguicidas, sustancias aromticas, aceites lubricantes y solventes. Se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintticas, tambin como desinfectante para
esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirrgicos, el fenol puede alquilarse
para obtener p-nonilfenol para conversin a detergentes.
Qu es la bakelita?
Es una resina de fenol-formaldehido termoendurecible, formado a partir de una
reaccin de eliminacin de fenol con formaldehdo. Fue desarrollado por el qumico
belga Leo Baekeland, es uno de los primeros plsticos fabricados a partir de
componentes sintticos, baquelita se utiliz por su conductividad elctrica y
resistencia al calor, para producir carcasas de radio, telfonos, y diversos
utensilios de cocina, joyas, boquillas de pipa, etc.
Propiedades fsicas y qumicas:
El celoron o la baquelita debido a su gran resistencia al esfuerzo mecnico, al
calor, y a las mezclas, y excelentes propiedades elctricas de los laminados
fenlicos, unidos para que al excelente grado para ser maquinados, el celoron o la
baquelita tienen infinidad de aplicaciones tanto en la industria elctrica, swiches,
tableros, rondanas, engranes, como en la industria del acero: chumaceras de
celoron y cuellos para molinos de laminacin; tambin tienen resistencia a los
solventes y cidos orgnicos, por lo que tienen tambin aplicaciones en la industria
qumica.
Caractersticas:
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Elevada rigidez dielctrica.
Excelente resistencia mecnica.
Buenas propiedades elctricas.
Elevado poder aislante y gran resistencia a la humedad.
Resistente al alcohol, tetra cloruro de carbono, hidrocarburos aromticos y
petrleo.
Difcilmente inflamable.
Soporta los 1100 C.
Aplicaciones:
Aislante elctrico.
Aplicacin mecnica en distintas maquinarias, motores elctricos, radio, etc
Aislamiento de alta tensin para transformadores en bao de aceite y al
aire.
Prtigas, proteccin de tornillos.
Soportes para carretes
Sntesis de la bakelita:
La sntesis de esta resina fenlica se inicia con una reaccin entre fenol puro y
formaldehdo 40% en presencia de un catalizador alcalino, en este caso amoniaco
concentrado.
La reaccin se inicia con la formacin inicial del orto y / o para-hidroximetil
derivado de fenol OH-

Estos compuestos siguen reaccionando con el fenol, y se produce la unin de dos


de ellos a travs del grupo CH2

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El mayor calentamiento hace que la unin sea entrecruzada, as se obtiene la


bakelita.

3. DATOS Y RESULTADOS:

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Sustancia

Anilina

cido
clorhdrico

Nitrito de
Sodio

Fenol

Formaldehdo

Peso Molecular
(g/mol)

93.13

36.46

68.9953

94.11

30.026

Densidad
(g/cm3)

1.0217

1.120

2.168

1.07

0.82

NH2

OH

Estructura

..Cl

N+
-O

O- Na+

Pto. Ebullicin
(C)

184.1

48

320

181.7

-21

Pto. Ignicin
(C)

------------

------------

-------------

715

430

Pto. Fusin
(C)

-7

-26

271

40.5

-92

Toxicidad

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIN:

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SNTESIS DE LA BAKELITA
Reaccin:
H

H2C

OH
+

CH3COOH

CH2

NH4OH(conc.)

H
CH2

OH

HO
CH2

CH2

Mecanismo de Reaccin:

CH3

OH

HO

H2C

H
O-

OH

H
O-

-OH

OH

CH2
O

OH

OH

OH

CH2 H
CH2
O

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SNTESIS DEL FENOL


Reaccin:
N Cl

+ N

NH2

+ HNO2

OH

H2SO4
caliente
H2O

+ N2 + HCl

5. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO:

Sntesis del Fenol

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6. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS:


D4: El fenol en estado slido puede ser reutilizado, o para eliminarlo se puede
disolver en alcohol para luego ser atomizado en una cmara de combustin
apropiada; cuando el fenol se encuentra como lquido, las cantidades pequeas
se recogen con un papel absorbente, y las cantidades mayores se recogen y se
atomizan en una cmara de combustin.

7. CONCLUSIONES:

En el proceso de formacin de baquelita existen dos fases diferenciadas


como son la fase liquida y la fase solida o pastosa.
La textura de la baquelita no es solamente dura sino que pueden ser
blandas pero con poca aplicacin comercial.
Se pueden utilizar moldes descartables de vidrio directamente en vez de
tubos de ensayo, para obtener objetos pre diseados de baquelita.
Cuando en la sntesis del fenol se da el calentamiento suave la solucin
que presenta una coloracin naranja empieza a cambiar formndose en
la superficie una capa negruzca, hasta que se da el cambio de color a
negro por la formacin de precipitado comprobando que se dio la
sntesis correctamente.

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8. BIBLIOGRAFA:
Qumica Orgnica experimental, H.D. Durst- G.W. Gokel, Editorial RevertEspaa, 2004
http://es.scribd.com/doc/58473320/fenol#scribd
https://redjusticiaambientalcolombia.files.wordpress.com/2012/10/guias-paramanejo-seguro-y-gestic3b3n-ambiental-de-25-sustancias-quimicas.pdf

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