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INSTRUCTIVO
PARA EL MANEJO
DE LA
NOMENCLATURA
ORGANICA
Acclicos:
de cadena abierta
Alicclicos: de cadena cerrada
Compuestos
Orgnicos
Aromticos
N de
Carbon
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
Raz
Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
hept
Oct
Nombre
IUPAC
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Non
Dec
Undec
Dodec
Tridec
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Estructura
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH3(CH2)8CH3
CH3(CH2)9CH3
CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
30
31
32
40
41
50
51
52
60
70
80
90
100
Tetradec
Pentadec
Hexadec
Heptadec
Octadec
Nonadec
Eicos
Heneicos
Docos
Tricos
Tetracos
Pentacos
Hexacos
Triacont
Hentriacont
Dotriacont
Tetracont
Hentetracont
Pentacont
Hentepentacont
Dopentacont
Hexacont
Heptacont
Octacont
Nonacont
Tetradecano
Pentadecano
Hexadecano
Heptadecano
Octadecano
Nonadecano
Eicosano
Heneicosano
Docosano
Tricosano
Tetracosano
Pentacosano
Hexacosano
Triacontano
Hemtriacontano
Dotriacontano
Tetracontano
Hentetracontano
Pentacontano
Hentepentacontan
Dopentacontano
Hexacontano
Heptacontano
Octacontano
Nonacontano
hect
hectano
CH3(CH2)12CH3
CH3(CH2)13CH3
CH3(CH2)14CH3
CH3(CH2)15CH3
CH3(CH2)16CH3
CH3(CH2)17CH3
CH3(CH2)18CH3
CH3(CH2)19CH3
CH3(CH2)20CH3
CH3(CH2)21CH3
CH3(CH2)22CH3
CH3(CH2)23CH3
CH3(CH2)24CH3
CH3(CH2)28CH3
CH3(CH2)29CH3
CH3(CH2)30CH3
CH3(CH2)38CH3
CH3(CH2)39CH3
CH3(CH2)48CH3
CH3(CH2)49CH3
CH3(CH2)50CH3
CH3(CH2)58CH3
CH3(CH2)68CH3
CH3(CH2)78CH3
CH3(CH2)88CH3
CH3(CH2)98CH3
igual
=====
H2C------CH2
Br
HH2-CH3
tambin
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS(OLEFINAS)---ALQUINOS (ACETILENOS)
los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la terminacin
ano por las de eno por ejemplo propano por la de propeno. Segn la
IUPAC, estos compuestos se nombran as:
A.- se determina la cadena contnua ms larga que contenga el doble enlace.
Se le numera comenzando por el extremo mas cercano al doble enlace.
B.- en el caso de los alquinos, es el triple enlace la referencia para comenzar a
numerar
CH3 CH=CH-CH2-CH3 ( 2 PENTENO)
CH3-C = C-CH2-CH3 (2
PROPINO)
Tanto para los alquenos como los alquinos se le asigna el nombre
correspondiente de acuerdo con el nmero de carbonos, y se finaliza con el
sufijo eno o ino segn corresponda. Al nombre se le antepone el nmero
que indica la ubicacin del doble o triple enlace.
Cuando hay mas de un doble o triple enlace en la molcula se utiliza los
prefijos di, tri, tetra, antes de la terminacin correspondiente.
Si se presenta un doble y un triple enlace la terminacin es en INO y el doble
enlace se convierte en un radical que se ubica con el nombre eno.
CH=C-CH=CH-CH3 3 eno pentino 3 penten-1 ino
Los alquinos substituidos pueden denominarse tambin como derivados del
acetileno destacando los substituyentes del triple enlace:
CH3C=CH (metil acetileno)
CH3 C= CMetil fenil acetileno
Varios de los compuestos orgnicos ms importantes poseen dos o ms
dobles enlaces. Los hidrocarburos doblemente insaturados se denominan
dienos. Los hidrocarburos insaturados con mltiples enlaces dobles reciben
el nombre general de polienos.
Los dienos en los dos dobles enlaces estn separados nicamente por un
enlace sencillo se conoce como dienos conjugados. Ejemplo:
CH2=CH-CH=CH2-CH=CH2 (1,3,5 hexatrieno)
CH3 CH CH2 OH
OH
(1,2 propanodiol)
OH-CH2-CH CH2- OH
CH3- CH-COOH
OH
OH
1,2,3-Propanotriol
cido 2 hidroxipropanoico
(glicerina)
(cido lctico)
CH2=CH-CH2-OH
CH3-CH-CHO
CH3-C-CH-CH3
2 propen 1-ol
OH
O OH
2 eno propanol
2 hidroxipropanal
3 hidroxibutanona
(alholol arlico)
(gliceraldehido)
OH
OH-CH2-CH2-OH
1,2,etanodiol
(etilenglicol)
OH ( fenol )
OH
orto-hidroxibenceno
(catecol)
ALDEHIDOS
Fenal
Benzaldehido
-CH = CH-CHO
CHO
ciclobutanal
fenil 2 propenal
( cinamaldehido)
PARA CETONAS
Al igual que los aldehidos, las cetonas contienen el grupo CARBONILO para
su nomenclatura igual se reemplaza la terminacin del hidrocarburo
correspondiente por la de ONA se numera la cadena de tal manera que el
carbono carnonilico obtenga el nmero menor posible, los substituyentes y
sus ubicaciones se indican del modo usual y el nombre termina en ONA
CH3-C-CH3
CH3 CH2 C CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH3
O
O
O
CH3
2 propanona
2 butanona
4 metil 2 hexanona
En algunos casos se puede emplear otra forma para nombrar cetonas:
CH3-C-CH2-CH2-CH3
O
O
-C-CH3
Mtil propil cetona
( 2 pentanona)
Acetofenona
Metil fenil cetona
Etil benzofenona
AMINAS
ETERES Y EPOXIDOS
Segn la IUPAC los eteres se nombran de manera similar a las aminas, salvo
que se emplea el sufijo ETER . pero tambin se pueden nombrar como
alcoxiderivados, utilizando el sufijo OXI unido al nombre de uno de los
radicales; el otro radical se considera como grupo sustituyente.
Entretanto los EPOXIDOS son teres ciclicos que contienen un anillo de tres tomos.
Este anillo posee ngulos de enlace de 60 es decir una alta tensin angular por lo que
le da elevada reactividad.
CH3-(CH2)3COOH
CH3 CH2-SH
etano-tiol
-SH
CH3- S CH2-CH3
Etil metil sulfuro
Etil metil tioeter
- S- S CH2 CH3
Ciclopropil etil sulfuro
Ciclopropil etil tioeter
ciclohexil-fenil sulfuro
ciclohexil fenil tioeter
ACIDOS CARBOXILICOS
para dar el nombre a los cidos organicos carboxilicos, se escoge la cadena
mas larga y continua que lleve el carboxilo el nombre de esta cadena se le
termina en OICO. Antes de nombrar la cadena se nombran los radicales
unidos a ella, indicando previamente el numero del carbono correspondiente
pero siempre el carbono n 1 ser el que tiene el grupo carboxilico.
Tambin se le suele denominar por su nombre comercial o ms conocido
desde la antigedad. A continuacin algunos ejemplos
ESTRUCTURA
CH3-(CH2)2COOH
Acido butanoico
CH3-(CH2)3COOH
Acido pentanoico
CH3-(CH2)4COOH
Acido hexanoico
CH3-(CH2)6COOH
Acido octanoico
CH3-(CH2)8COOH
CH3-(CH2)10COOH
CH3-(CH2)12COOH
Acido decanoico
Acido dodecanoico
Acido tetradecanoico
CH3-(CH2)14COOH
Acido exadecanoico
MERCAPTANOS O TIOLES
CH3-(CH2)16COOH
Acido octadecanoico
HOOC-COOH
HOOC-CH2-COOH
cido etanodioco
Acido propanodioco
CH3-(CH2)2COOH
Acido butanodioco
O CH2-CH3
Dimetil eter
2metil butil etil eter
ciclobutil etil eter
Metioxi-metil 2 metil butiloxi etil
ciclobutiloxi etil
CH2
CH2
---O-O
Oxido de etil
ciclohexil- fenil eter
oxi etilo (epoxido)
ciclohexiloxi-fenil
NITRILOS
Aunque se pueden nombrar los nitrilos como cianuros o ciano-compuestos ,
por lo general se le agrega la terminacion NITRILO al nombre del
hidrocarburo del cual derivan.
CH3-C = N
Etanonitrilo
CH3 (CH2)3 C= N
pentanonitrilo
-C= N
ciclobutilnitrilo
CH3-CH-OH-COOH
ciclobutil mercaptano
fenil-mercaptano
en algunos casos se pueden determinar como sustitutivos de los tioles o
mercaptanos a los sulfuros o tioteres se nombran as
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH3-O-CH3
CH3-(CH2)4COOH
-SH
NOMBRE
COMUN O
TRADICIONAL
cido formico
Acido actico
Acido
propionoico
Acido
butrico
Acido
valerinico
Acido
caproico
Acido
caprilico
Acido caprico
Acido laurico
Acido
miristico
Acido
palmitico
Acido
estearico
Acido oxalico
Acido
Malico
Acido
succinico
CH3(CH2)7=CH(CH2)7COOH
CH2COH - CH2
COOH COOH
COOH
OH-CH2-COOH
HOOC - CH -CH - COOH
OH OH
Acido pentanodioco
Acido
Glutarico
Acido hexanodioco
Acido
adipico
Ac.2 hidroxipropanoico
Acido lactico
Ac 9 eno decanoico
Ac. Oleico
Ac. 2 hidroxi 2 carboxi Ac citrico
pentanodioico
Ac.hidroxietanoico
Ac. Glicolico
Ac. 2,3
Ac. Tartarico
dihidroxibutanodioico
DERIVADOS DE ACIDO
A.- PARA ANHIDRIDOS DE ACIDO
Los anhdridos, son compuestos sin agua formalmente provienen de dos
molculas de cidos carboxilicos que han perdido intermolecularmente una
molcula de agua.
Para nombrar los anhdridos de cido simplemente se substituye la palabra
cido por anhdrido y se completa con el nombre del cido o cidos de los
cuales se deriva.
CH3- C = O
O
Anhdrido cetico
CH3- C= O
Se utiliza en alguna oportunidades el nombre comn de los cidos al
nombrar los anhdridos. Los anhdridos pueden ser de dos clase: anhdridos
simples, derivados de un solo cido y anhdridos mixtos, provenientes de dos
cidos diferentes.
CH3 C = O
CH3 -. CH2- C=O
O
O
CH3- CH2- C = O
CH3 CH2 C=O
anhdrido acetco propionico
anhdrido propinico
B.-PARA ESTERES
C- PARA AMIDAS
Las amidas son derivados de cidos carboxilicos en el que el OH del grupo
carboxilo se ha reemplazado por un grupo amino NH2. igual que las aminas
pueden las amidas ser primarias, secundarias o terciarias segn se reeplace el
Hidrogeno del grupo amino. Para nombrar las amidas en el sistema IUPAC se
tom como base el nombre del hidrocarburo correspondiente, incluido el
carbono amdico, y se agrega el sufijo amida. En el sistema comn se toma
como base el nombre de cido correspondiente. Las amidas que se obtienen
se la anilina se llaman anilidas.
O
O
CH3-C NH2
CH3- CH2-CH2-CH2- C NH-CH2-CH3
Acetamida
N-etil pentilamida
O
-C-NH2
O
CH3-C N- CH2-CH3
fenilamida
O
- NH-C-CH3 Acetanilida
D-HALUROS DE ACIDO
Los haluros de cido se forman a partir de cidos organicos, al reemplazar el
grupo OH, del cido por un tomo de halgeno ( Cl, Br. I, ptinciplamente) .se
nombran sustituyendo la palabra cido por haluro y la terminacin ico del
cido por la de ilo,
O
O
O
CH3-CH2 C-Cl
CH3-C Br
C I
Cloruro de propanoilo bromuro de etilo
yoduro de benzoilo
En el mismo sentido que los haluros, estos compuestos son derivados de los
cidos, en la que se remplaza parcialmente el OH del acido por un metal.
Para nombrar las sales de cido se hace quitando la palabra cido la
terminacin de la cadena en OATO y el nombre del metal correspondiente.
O
CH3 CH2 C O Na propanoato de de Sodio
O
O
C O- Na
CH3 CH CH2 C - O -K
CH3
Benzoato de sodio
3 metil butanoato de potasio
RADICALES MAS COMUNES EN LA NOMENCLATURA DE LA IUPAC
O
O
NH2
OH
COOH
C=N
CH3-CCH3 C NHAmino hidroxi
carboxi
ciano
acetil
acetamido
O
CFenil
benzoil
-CH=
benzal
CH2
bencil
1
2
NOMBRE
GRUPO
FUNCIONAL
GRUPO
FUNCIONAL
SUFIJOS
Y/OTERMINACION
ACIDO
R-COOH
cido.oico
HALURO DE
ACIDO
R-COX
X(halgeno)
Halogeno(uro)
oilo
3
4
5
6
ANHIDRIDO
R-COOOH
Anhdridooico
ESTER
R-COOR
Oato----ilo
AMIDA
R-CONH2
Amida
SAL DE A.
7
8
9
10
11
NITRILO
R-COOMe
Me (metal)
R-C= N
Oato de (nombre
del metal)
Nitrilo
12
13
14
15
16
17
ALDEHIDO
R-CHO
Al
CETONA
R-CO-R
Ona
ALCOHOL
R-OH
Ol
MERCAPTAN
O TIOL
AMINA
R-SH
Tiol
R-NH2
Amina
ETER
R-O-R
Oxi eter
ALQUINO
R-C=R
Ino
ALQUENO
R-C=C-
Eno
ALCANO
R-C-C-
Ano
EJEMPLO
NOMBRE DEL
EJEMPLO
acidos
carboxilicos
Haluro de cido
CH3-CH2-CH2-COOH
Acido butanoico
CH3.CH2-CH2-COBr
Anhdrido
CH3-CH2-COOOCH3
Ester
CH3-CH2-COOCH2-CH3
Bromuro de butilo
bromuro de
batanoilo
Anhdrido
propanoino
metanoico
Propanoato de
etilo
Amida
Sal de cido
CH3-CH2-CONH2
CH3-CH2-COONa
Nitrilo
Aldehido
Cetona
Alcohol
Mercaptano
Amina
Eter
CH3-CH2CH2-CH2-C=N
CH3-CH2-CH2-CHO
CH3-CH2CO-CH3
CH3CH2-CH2-CH2-OH
CH3-CH2-CH2-CH2-SH
CH3-CH2-CH2- NH2
CH3-CH2-O-CH3
Alquino
Alqueno
Alcano
Aromatico
CH3-CH2-C=CH
CH3CH2-CH=CH2
CH3-CH2-CH2-CH3
- NH2
Cadena cicilica
--COOH
Propanamida
Propanoato de
sodio
Butanonitrilo
Butanal
2-Butanona
Butanol
Butil-mercaptano
Propanamina
Metil etil eter
Etoxi -metil
Butano
Butano
Butano
Fenil amina
bencil amnina
anilina
cido
ciclopentanoico
D.- CH2-CH2
E.-
CH C- CH2 - CHO
OH O
CH- CH2-CH2-OH
CHO-CH2-CO-CH2-CH2CH2-C=N
O.- p-hidroxibenzaldehido
F.- CH3-CH2-CH-CH2- CH- CH- C- COOH
OH
OH NH2 O
S-
OH
OH
NH2
OH
Q CH2-CH-C=C-CH-CH2-CHO
R.- CH3-CH2-CH2-CH2CH2- O-