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2. OBJETIVOS:
a. General:
Sintetizar m-nitrobenzoato de metilo e hidrlisis.
b. ESPECIFICOS:
Realizar sustitucin electroflica aromtica para la sntesis.
Aplicar los conocimientos tericos de la sustitucin electroflica
aromtica.
Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al
anillo aromtico.
3. FUNDAMENTO TERICO:
a. TEORA SOBRE EL EXPERIMENTO
SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
Las reacciones de sustitucin electroflica aromtica, son reacciones en las que
un tomo de hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un electrfilo.Es
posible introducir al anillo muchos sustituyentes distintos por este proceso. Si
se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromacin,
cloracin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin.
En cada una de las reacciones de monosustitucin indicadas se usa un cido
de Lewis como catalizador. El cido de Lewis reacciona con el reactivo para
generar un electrfilo, el cul es el reactivo real de la sustitucin. Por ejemplo
en la nitracin, el cido sulfrico (un cido muy fuerte) puede eliminar un
grupo oxhidrilo del cido ntrico para producir el innitronio (NO2)+.
Un electrfilo puede atacar los electrones pi de un anillo bencnico para dar un
tipo de carbocatin estabilizado por resonancia llamado inbencenonio; que al
igual que otros carbocationes reacciona posteriormente.
Un benceno sustituido puede experimentar sustitucin de un segundo grupo.
Los grupos presentes en el anillo que lo hacen ms reactivo se denominan
grupos activantes (-NH2), mientras que un grupo que dificulta la segunda
sustitucin se denomina grupo desactivante (-NO2). Adems de las diferencias
en las velocidades de reaccin del anillo, los grupos presentes en el definen la
posicin del segundo ataque. (Philip S. Bailey, 1998 )
a) REACCIN GENERAL
++2 HSO 4
++ H 3 O
HNO3+ 2 H 2 SO 4 NO 2
b) MECANISMO DE REACCIN
4. PROCEDIMIENTO:
1._ Sintesis:
En una cuba metlica colocamos hielo a fin de realizar un ambiente frio
y dentro colocamos un vaso de precipitacin de 100 ml.
- En el vaso de precipitacin de 100 ml colocamos 3 ml de acido ntrico
(HNO3) concentrado y luego mezclamos gota a gota 3ml de acido
sulfrico (H2SO4) concentrado controlando la temperatura de la
reaccin con un termmetro. Esta ser la solucin 1.
- Si la temperatura se acerca a los 30 0C, dejamos de aumentar las gotas
de acido sulfrico hasta que baje la temperatura, cuando eso suceda
-
5. REGISTRO DE DATOS:
Datos experimentales:
TABLA 1
Sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo
Volumen de cido ntrico
concentrado
3 ml
3 ml
concentrado
Volumen de cido sulfrico
Volumen de benzoato de metilo
Temperatura interna de la
mezcla
8 ml
4 ml
0-5 C
TABLA 2
Hidrlisis.
Masa de hidrxido de sodio
3.03 g
Masa de 3-nitrobenzoato de
metilo
Volumen de cido clorhdrico
concentrado
Tiempo de reflujo
5.55 g
12 ml
15 min
TABLA 3
Pesos.
Producto
produ
cto +
papel
3nitrobenzoato
de metilo
cido 3nitrobenzoico
6.14 g
5.70 g
peso
del
papel
filtro
Peso
del
produ
cto
%
rendimie
nto
0.59
g
5.55 g
95.68 %
0.60
g
5.10 g
95.32 %
Datos tericos:
TABLA 4
Sustancia
Masa molar
Masa del
producto
benzoato de metilo
3-nitrobenzoato de
metilo
cido 3-nitrobenzoico
Densidad benzoato de
136 g/mol
181.15 g/mol
4.36 g
5.80 g
167.12 g/mol
5.35 g
metilo
1.09
g/mol
6. CALCULOS Y RESULTADOS:
Clculo de gramos 3-nitrobenzoato de metilo (dato terico)
masa de C 8 H 8 O=Volumen C8 H 8 O Densidad C 8 H 8 O
masa de C 8 H 8 O=4 ml 1.09 g/ml
masa de C 8 H 8 O=4.36 g
g de C 8 H 7 N O 4=4.36 g C 8 H 8 O
181.15 g C 8 H 7 N O 4
136 g C 8 H 8 O
5.55 g
100=95.68
5.80 g
g de C 7 H 5 N O 4=5.80 g C8 H 7 N O4
167.12 g C 7 H 5 N O4
181.15 g C 8 H 7 N O4
% de rendimiento hidrlisis
Dato experimental
%R=
100
Datoterico
R=
5.10 g
100=95.32
5.35 g