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Los compuestos heterocclicos como ya se tiene dicho poseen una amplia gama de aplicaciones:
predominan entre los compuestos usados como farmacuticos, agroqumicos y de uso veterinario;
se utilizan como aditivos abrillantadores, antioxidantes, inhibidores de la corrosin, como
colorantes y pigmentos; y en muchas aplicaciones ms.
Por lo tanto es razonable, que actualmente gran parte de las investigaciones en qumica traten de
la sntesis y propiedades de los compuestos heterocclicos. A ese fin se orienta este artculo que
pretende proporcionar a los estudiantes de qumica herramientas bsicas de la retrosntesis.
El proceso de desconexin para molculas con varios heterotomos, puede realizarse para cada
enlace carbono-heterotomos, de acuerdo a los modelos anteriormente estudiados o
simultneamente, para lo cual se utilizan reactivos poliheteroatmicos asequibles.
Hidracina
Hidroxilamina
Proponer un diseo de sntesis, a partir de materiales simples, para las siguientes molculas:
MOb 77
pirazoles
MOb 78
MOb 79
isoxazoles
piridacinas
Sntesis. El acetato de metilo, es un buen precursor para formar el compuesto 1,3-diCO, el cual
se combina con la hidrazina para generar la MOb 77.
MOb 78- Anlisis retrosinttico. La MOb es un derivado del isoxazol, se desconecta por los
enlace C-N y C-O, para encontrar las molculas precursoras, que se han combinado para formar el
Heterociclo.
MOb 79. Anlisis retrosinttico. La MOb es un derivado de la diacina, que por desconexin C-N
simultnea, permite asegurar que la cicloadicin se ha producido entre la hidracina y un compuesto
1,4-diCO.
Sntesis: La butanona permite crear el compuesto 1,4-diCO, que luego se combina con la
hidracina, para formar una hidrodiacina, que oxidada con DDQ, genera la MOb 79
guanidina
rea
tiorea
amidinas
Cianamida sdica
Proponer una sntesis para las siguientes molculas:
MOb 80
MOb: 81
MOb: 82
MOb 80. Anlisis retrosinttico. En la MOb puede visualizarse la estructura de la urea, lo que
invita a proponer dos desconexiones C-N, simultneas
Sntesis. Se parte con una condensacin de Claisen-Schmidt, entre un ster y un aldehdo, para
luego combinar el producto con la rea, por la reaccin de Michael, para arribar a la MOb 80
MOb 81. Anlisis retrosinttico. Inicialmente se efecta una RGF en la MOb, para generar un
precursor portador del grupo guanidina, razn por la cual se efecta una desconexin simultnea
C-N, para continuar la desconexin por la enamina formada. La relacin 1,5-diCO, es la mejor para
continuar desconectando y produciendo estructuras con relaciones dioxigenadas en 1,3. Se arriba
as a molculas simples, como materiales de partida.
X = O, S
etilendiamina
o-fenilendiamina
MOb: 84
MOb: 85
MOb 83. Anlisis retrosinttico. Se procede a la desconexin directa de los enlaces imnicos de
la MOb lo cual produce dos estructuras de molculas precursoras, cuyas sntesis son simples
MOb 84- Anlisis retrosinttico. Nuevamente en la MOb puede distinguirse la estructura de una
tiorea, por lo cual se desconecta por los enlaces C-N. La funcionalizacin del equivalente sinttico
bromado, permite arribar a estructuras con relaciones dioxigenadas, fciles de manejar en sus
desconexiones.
Sntesis. As el malonato de dimetilo resulta ser el material de partida simple para la preparacin
de la MOb 84.
MOb 85. Anlisis retrosinttico. La MOb es un derivado piraznico, se funcionaliza para llegar a
un precursor que contiene dos grupos imnicos. La desconexin de la molcula por estos enlaces,
permite generar otro precursor que es un alfa amino ster, la molcula que se autocondensa.