NURMIATI RAMLI

15020120011
51

Pendahuluan
Sulfonamida

merupakan kemoterapeutik
yang pertama yg efektif pada terapi penyakit
sistemik.
Sekarang, penggunaannya terdesak oleh
kemoterapeutik lain yg lebih efektif dan
kurang toksik.
Banyak organisme yg menjadi resisten thd
sulfonamida.
Penggunaannya meningkat kembali sejak
ditemukan kotrimoksazol yaitu kombinasi
trimetoprim dengan sulfametoksazol.

Sejarah

Domagk (1932): Prontosil

(zat warna azo) efektif thd
Streptococcus haemolitikus dan bakteri
lain.
Kemudian Protonsil
dikonversi menjadi
metabolit aktifnya yaitu
sulfanilamida (paraaminobenzensulfonamida).
Sulfonamida adalah nama
generik turunan
sulfanilamida.

Protonsi
l

Pendahuluan

Berbagai variasi pada radikal R pada gugus amida

(-SO2NHR) dan pada gugus amino (NH2) menyebabkan
perubahan sifat fisik, kimia, dan daya antibakteri
sulfonamida.
Kebanyakan sulfonamida tidak larut dalam air. Garam
natriumnya larut.

Pendahuluan

SifatSifat Gol. Sulfonamida

Bersifat amfoter, karena itu sukar dipisahkan dengan cara

pengocokan yang umum digunakan dalam analisa senyawa
organik.
Mudah larut dalam aseton, kecuali sulfasuksidin, ftalazol dan
elkosin.

Bentuk dan Warna :

-

SA
SG
SD
Elkosin
S Mer
S Mex

: serbuk menggumpal
: serbuk halus
: serbuk halus putih
: serbuk halus putih
: serbuk halus putih
: serbuk putih

Rasa :

- SA
- SG
- SD
- Elkosin
- S Mer
- S Mex
Kelarutan

: pahit
: tak berasa seperti pasir
: tak berasa
: tak berasa
: tak berasa seperti pasir
: tak berasa seperti pasir

Umumnya tidak larut dalam air dingin, beberapa larut dalam air
panas.
Sulfa-sulfa yang mempunyai amin aromatik yang tidak bebas
akan mudah larut dalam HCl encer.
Sulfa-sulfa dengan gugusan aromatik sekunder sukar larut
dalam HCl (Septazin & Sulfasuksidin)
Sulfa dengan gugusan SO2NH- akan terhidrolisa bila dimasak
dengan asam kuat (HCl & HNO3)

Cara Menguji Kelarutan :

e. Tidak larut dalam air.

- Larut dalam air panas yaitu sulfanilamid & sulfasetamid
- Tidak larut dalam NaOH 10% yaitu irgafan, septazin & SG.
- Larut dalam HCl 1 % yaitu SD, S. Mer, S. Met, sulfatiazol &
sulfapyridin.
- Tidak larut dalam HCl 1 % yaitu SG, Irgafan & Septazin

Reaksi Pendahuluan :
Reaksi Terhadap gugus-gugus
amin
Reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DAB HCl, reaksi
korek api dan reaksi indofenol.
Perhatian : Postif (+) untuk amin-amin yang bebas
Reaksi

Terhadap Gugus Sulfon

Zat + H2O2 30% + 1gtt FeCl3 + HNO3 +

BaCl2/Ba(NO3)2
BaSO4 putih

 Reaksi

Furfural terhadap gugus amin

bebas
Di atas kaca arloji atau obyek :
1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, dicampurkan + zat
dipanaskan di atas nyala api kecil
kuning atau hijau muda
Kecuali :
- Na. Sulfamerazin : merah tua
- Na. Sulfamezatin : merah tua
- Na. Irgamid
: Hijau tua-hitam dengan tepi merah.

Reaksi

Korek Api

Zat+ HCl encer, lalu kedalamnya dicelupkan korek

api akan timbul warna jingga sampai jingga kuning,
asam sulfanilat kuning.

 Dengan

- SA
- SG
- SD
- Elkosin
- S. Mer
- S. Mex

DAB HCl
: kuning orange (kuning tua)
: kuning orange agak putih
: orange pucat bergerak cepat
: orange merah tak bergerak
: merah tomat
: kuning orange

 Dengan

Cuprifil

Zat dilarutkan dalam NaOH, dinetralkan dengan HCl + CuSO4

- SA
- SG
- SD
- Elkosin
- S. Mer
- S. Mex

: biru muda hijau

: biru muda hijau
: kuning lama-lama violet (spesifik)
: biru muda agak hijau
: hijau abu-abu coklat
: kuning hijau sedikit coklat abu-abu

 Dengan

Bromat Picoof (Zat + H2SO4

+ KBrO3 jenuh)
- SA
- SG
- SD
- Elkosin
- S. Mer
- S. Mex

: ungu kuning lalu coklat

: ungu lalu coklat hijau
: coklat cacao
: ungu coklat
: lama ungu coklat lalu kuning keruh
: ungu lalu coklat hijau-coklat

Reaksi Spesifik:
Reaksi

Parri

Zat dilarutkan dalam alkohol + Parri + NH4OH 1 tetes

- SA
- SG
- SD
- Elkosin
- S. Mer
- S. Mex

: biru tua
: biru hijau larut
: hijau kotor-ungu
: hijau kotor
: ungu-merah jambu
: ungu-merah jambu

 Vanillin

Test

Zat + Vanillin + H2SO4

- SA
- SG
- SD
- S. Mer
- S. Mex

: agak merah
: agak merah
: coklat
: merah spesifik
: merah spesifik

Reaksi Diazotasi untuk amin aromatik

primer

Zat + 2 tetes HCl 2 N & air + NaNO2 dan teteskan larutan

- 0,1 gram -naftol dalam 2 ml NaOH
jingga
kemudian merah darah.
- 0,1 gram -naftol dalam 2 ml NaOH
merah ungu

 Reaksi

dengan CuSO4

- Larutan CuSO4 encer dalam air

- Reaksi ini diberikan oleh sulfa yang heterosiklik dalam
NaOH dengan CuSO4 memberikan endapan dan warna :
. Hijau
: elkosin, globucid, lucocil & sulfapyridin
. Ungu
: Sulfadiazin, Sulfasuksidin & Sulfatiazol
. Putih
: Sulfanilamid

 Reaksi

Roux.

Zat padat disimpan di atas plat tetes lalu + 1 tetes pereaksi

diaduk dengan batang pengaduk, perubahan warna yang
terjadi :
- Sulfadiazin

- Sulfaguanidin
- Sulfametazin
- Sulfasuksidin
- Sulfatiazol
- Sulfapyridin

: ungu hijau biru

: ungu coklat
: ungu hijau tua
: hijau kuning kuning
: hijau kuning
: ungu