cido Clorogenico

Estructuralmente, el cido clorognico es el ster formado entre el cido cafeico y el cido Lqunico.
Los ismeros de cido clorognico incluyen 4-O-cafeoilqunico, cido 5-O-cafeoilqunico. Sin
embargo, no se ha informado El epmero en la posicin 1.
El ismero que contiene dos molculas de cido cafeico se llama cido isochlorogenic. Hay
varios ismeros, tales como cido 3,4-dicafeoilqunico y cido 3,5-dicafeoilqunico.
El cido clorognico es muy soluble en etanol y acetona.
Actividad Farmacologica
Se han atribuido al cido clorognico numerosas propiedades farmacolgicas, algunas de las
cuales han sido evidenciadas en estudios clnicos. As los efectos beneficiosos del caf
atribuidos al cido clorognico en la diabetes de tipo 2 se han comprobado administrando de 1 g
de este cido 30 minutos antes de un test estndar de tolerancia a la glucosa (75 g de glucosa en
un vaso de agua por va oral) a 15 voluntarios obesos. En comparacin con el placebo, el cido
clorognico ocasion una reduccin significativa de los niveles de glucosa y de insulina en las
primeras muestras de sangre, pero sin reducir la biodisponibilidad de la glucosa, ni el rea bajo
la curva de la insulina. Los autores de este estudio interpretan estos resultados sugiriendo el
cido clorognico puede tener varios efectos sobre el metabolismo de la glucosa: "in vitro" el
cido clorognico inhibe la a-glucosidasa y la glucosa-6-fosfatasa, lo que podra producir un
retraso en la absorcin intestinal de la glucosa. Este efecto podra explicar igualmente la
reduccin de la glucemia postprandial al producir un aumento de la secrecin del pptido
anlogo al glucagn, con el correspondiente disminucin de la secrecin de insulina. Pero,
adicionalmente, la inhibicin de la glucosa-6-fosfatasa puede reducir la produccin heptica de
la glucosa, contribuyendo a la reduccin de las concentraciones en ayunas de insulina despus
de la administracin del cido clorognico.
El cido clorognico tiene propiedades colagogas, estimulante la secrecin de cido biliares. En
un amplsimo estudio llevado a cabo en la Univesidad de Harvard en ms de 80.000 mujeres se
observ que el consumo regular de caf est inversamente relacionado con la aparicin de
calculos biliares (- las mujeres son dos veces ms propensas que los hombres a padecer esta
enfermedad). A partir de un consumo de caf de 2 tazas diarias, la necesidad de un eliminacin
quirrgica de los clculos biliares se redujo en un 9%, 3 tazas diarias redujeron la ciruga en un
22% y 4 o ms tazas en un 28%
El cido clorognico posee tambin propiedades antioxidantes y anti-inflamatorias. En un
modelo de artritis sptica inducida en la pata del ratn, la administracin intraperitoneal de 3
dosis de 1 mg/animal en das alternos despus de la infeccin redujo en un 40% el edema de la
pata. Al parecer estos efectos se deben a la inhibicin de la produccin de xido ntrico por los
macrfagos y a la supresin de la proliferacin de las clulas T.
Biosntesis
Se reportan tres posibles rutas para la biosntesis de los cidos clorigenicos en plantas. La
primera ruta la enzima HQT cataliza la formacin de cido clorognico a partir de cafeoil CoA y
cido qunico, la segunda ruta posible el cafeoil glucosido ha sido propuesto como intermediario

activado y la tercer posible ruta involucra la sntesis de p-coumaroil quinato por la C3H para
formar los cidos clorognicos.
Tabla 1. Enzimas utilizadas en la biosintesis de cidos clorigenicos
Siglas

Nombre y proceso

Ruta 1
PAL

Fenilalanina amonio ligasa: Libera el grupo amino y forma el cido

Cinamico a partir de Felinalalanina.

C4H

Cinamato-4-Hidrolasa: Agrega un hidroxilo en el carbono 4 del

anillo y produce cido p-coumarico

4CL

4-hidroxicinamoil CoA Ligasa: Liga SCoA y forma el cido pcomaroil CoA

HTC

Hidroxicinamoil
CoA
shikimato/quinato
hidroxicinamoil
transferasa: Transfiere una molecula de cido shikimico y remueve
el SCoA.

C3H

p-coumarato 3hidrolasa: Agrega un hidroxilo en el carbono 3 del

anillo y produce cido cafeoilshikimico

HTC

Hidroxicinamoil
CoA
shikimato/quinato
hidroxicinamoil
transferasa: Transfiere una molecula de SCoA y remueve el cido
shikimico.

HQT

Hidroxicinamoil CoA quinato hidroxicinamoil transferasa: Cambia

el SCoA por una molecula de cido quinico formando el cido
cafeoilquinico.

Ruta 2
PAL

Fenilalanina amonio ligasa: Libera el grupo amino y forma el cido

Cinamico a partir de Felinalalanina.

UGCT

UDO glucosa:cinamato glusosil transferasa: Se agrega una

molecula de glucosa y se forma Cinamoil D-glucosa

C4H
C3H
HCGQ
T

y Agregan 2 hidroxilos en el carbono 3 y 4 del anillo aromatico

formando cafeoil D-Glucosa
Hidroxicinnamoil D-Glucosa: quinato hidroxicinamoil transferasa:
Cambia la glucosa por una molecula de cido quinico formando el
cido cafeoilquinico.

Ruta 3
PAL

Fenilalanina amonio ligasa: Libera el grupo amino y forma el cido

Cinamico a partir de Felinalalanina.

C4H

Cinamato-4-Hidrolasa: Agrega un hidroxilo en el carbono 4 del

anillo y produce cido p-coumarico

4CL

4-hidroxicinamoil CoA Ligasa: Liga SCoA y forma el cido pcomaroil CoA

HTC

Hidroxicinamoil
CoA
shikimato/quinato
hidroxicinamoil
transferasa: Transfiere una molecula de cido quinico y remueve el
SCoA

C3H

p-coumarato 3hidrolasa: Agrega un hidroxilo en el carbono 3 del

anillo y produce cido cafeoilquinico.

Ruta de degradacin

http://www.iqb.es/monografia/fichas/ficha108.htm
http://lasaludfamiliar.com/caja-de-cerebro/conocimiento-4555.html
http://nutraceuticos2012.blogspot.com/2012/10/ruta-biosintetica-de-acidos-clorogenicos.html