UFRN CCFET INSTITUTO DE QUMICA

DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA I - PROFA.: GRAZIELLE MALCHER

I-LISTA DE EXERCCIOS TEORIA ESTRUTURAL

1. Qual das ligaes em uma ligao carbono-carbono tem sobreposio de orbital mais
efetiva: a ligao ou a ? Justifique.
2. O desenho abaixo representa a molcula de formaldedo (HCOH). Responda s questes:

a) Qual o nmero de ligaes ? Indique-a(s) na molcula.

b) Qual o nmero de ligaes ? Indique-a(s) na molcula.
c) Qual o nmero de eltrons no compartilhados?
d) Qual o valor do aproximado do ngulo H-C-H?
e) Localize sobre os orbitais da figura, utilizando pontos, os pares de eltrons
compartilhados e os no compartilhados.

3. Observe as molculas abaixo e informe: i) a carga formal do oxignio e dos carbonos nas
estruturas de Lewis abaixo; ii) a geometria de cada molcula.

4. Fornea as estruturas de Lewis para cada um dos itens seguintes:

a) NO3d) CH3N2+
b) NO2+
e) (CH3)3C(CH2)3CHO
c) HCO3f) C6H5NO2
5. Informe a hibridizao dos tomos marcados com um asterisco nas substncias a seguir.
a) (CH3)2CHCH*CHCH2C*CCH3
b) *COCl2
c) H*NO2
d)

e)

*
HO

O
H 3C

O
HO
HO

O
*

*
OH

CH3
N

N
*
N
CH3

*
N
*

6. Um carboction uma espcie com tomo de carbono trivalente, como ilustrado abaixo:
a) Quantos eltrons de valncia possui o tomo de carbono carregado
H
positivamente?
+
C H
b) Qual hibridizao voc espera que esse tomo de carbono possua?
H
c) Qual a geometria provvel do carboction?
7. Por que esperado que uma ligao C C, formada pela sobreposio de orbitais
sp2 sp2, seja mais forte que uma ligao formada pelo orbitais sp3 sp3?

8. Explique atravs da TOM o motivo de existir a molcula de H2 e no existir a molcula

de He2. Inclua a representao de orbitais na sua explicao.

9. Desenhe as estruturas de ressonncia possveis para as seguintes espcies:

a)

c)

b)

NH2

d)

10. Mostre as setas curvas que converteria A em B.

H3C

H3C

N
N
..

H3C

N
CH3

H3C

CH3

11. Quem deve ter maior ponto de ebulio nos pares de compostos abaixo? Justifique.
a) CH3(CH2)3CH3 ou (CH3)2C(CH3)2
b) CH3CH2OH ou CH3OCH3
c) H2O ou CH3OH
d) CH3COCH3 ou HCO2H