Reglas de Woodward-Fieser

Las reglas de Woodward-Fieser, nombradas as en honor a Robert Burns Woodward y Louis

Fieser, son un conjunto de reglas derivadas empricamente, que permiten calcular la longitud
de onda del mximo de absorcin ( max ) en unespectro UV-visible de un compuesto
orgnico dado. Los datos que se ingresan en el clculo son el tipo de cromforospresentes,
los sustituyentes de los cromforos, y los corrimientos debido al solvente. 1 2 Algunos ejemplos
son los compuestos carbonilo conjugados,3 4 dienos conjugados,5 y los polienos.4

Implementacin[editar]
Un juego de las reglas de Woodward-Fieser para los dienos est indicado en la tabla 1. Un
dieno es cualquier homoanularcon ambos enlaces dobles contenidos en un anillo, o
un heteronuclear con ambos enlaces dobles distribuidos entre los anillos.
Valor base para un dieno heteronuclear

214

Valor base para un dieno homonuclear

253

Incrementos
Enlace doble que extiende la conjugacin

+ 30

Sustituyente alquilo o residuo de anillo

+5

Enlace doble exocclico double bond

+5

grupo acetato

+0

grupo ter

+6

grupo tioter

+ 30

bromo, cloro

+5

grupo amina terciaria

+ 30

Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de

absorcin de dienos (en nanmetros)6
Con la ayuda de estas reglas, puede predecirse la absorcin UV mxima, por ejemplo, en
estos dos compuestos:7