ASAM KARBOKSILAT

KELOMPOK V
Nama : 1. Kurnia Aini
2. Malati Fitri
3. Rameyza A.
4. Siti Haryanti

PENGERTIAN

Asam karboksilat adalah asam organik yang

diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam
karboksilat merupakan senyawa polar, dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada
fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer.
Asam Karboksilat merupakan senyawa karbon yang
mengandug gugus fungsi karboksil COOH yang
terikat ke suatu gugus alkil R.

Gugus COOH bersifat kompleks karena terdiri

dari suatu gugus hidroksil OH seperti halnya alkohol
dan gugus karbonil CO- seperti aldehida dan keton.
Asam Karboksilat yang dianggap berasal dari senyawa
alkana disebut asam alkanoat. Asam Alkanoat dapat
mengandung lebih dari satu gugus COOH, yakni asam
alakanadionat yang mengandung dua gugus COOH,
asam alkanatrioat yang mengandung tiga gugus COOH
dan sebagainya.

 STRUKTUR
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau
Ar-COOH, dimana :
R
: Alkil
Ar
: Aril
-COOH : Gugus karboksil
Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat yaitu :

gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil
dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOHsebesar 120 derajat dan panjang ikatan C=O sebesar
0,121 nm.
Contoh :

SIFAT FISIK ASAM KARBOKSILAT

1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi
daripada senyawa organik golongan lain yang berat
molekulnya sebanding.
2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar
daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat
molekulnya sebanding.
3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring
dengan meningkatnya berat molekul.
4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut
sempurna dalam air.

5. Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat.

Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan
asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain,
ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum
dan banyak digunakan untuk parfum.
6. Asam Karboksilat termasuk dalam kelompok asam
lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian
kation H+ dan anion RCOO- dalam larutan.
7. Asam Karboksilat dapat terionisasi sebagian dalam
air, sehingga termasuk senyawa elektrolit lemah.

SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT

1. Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen
sesamanya dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen
dengan molekul air.
2. Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang
bersifat polar sehingga asam karboksilat bersifat
polar.
3. Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam
lemah dan makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.

 REAKSI PADA ASAM KARBOKSILAT

1. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan
garam dan air.
Contoh :

2. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium
alummunium hidria menghasilkan alkohol primer
Contoh :

3. Reaksi dengan tionil diklorida

asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida
membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas
belerang dioksida
Contoh :

4. Esterifikasi
dengan alkohol, asam karboksilat untuk membentuk
ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan
Contoh :

5. Reaksi dengan amonia

dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan
air
Contoh :

6. Dekarboksilasi
pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi
membentuk alkana
Contoh :

7. Halogenasi
asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen
dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida
karboksilat dan hidrogen halida
Contoh :

 PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

1. Oksidasi alkohol primer
contoh :

2. Karbonasi pereaksi Grignard

contoh :

3. Oksidasi alkil benzena

Contoh :

4. Hidrolisis senyawa nitril

Contoh :

Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus

Nama Trivial

Nama IUPAC

HCOOH

Asam format

Asam metanoat

Asat asetat

Asam etanoat

Asam propionat

Asam propanoat

CH3(CH2)2COOH

Asam butirat

Asam butanoat

CH3(CH2)3COOH

Asam valerat

Asam pentanoat

CH3(CH2)4COOH

Asam kaproat

Asam heksanoat

CH3(CH2)5COOH

Asam enantat

Asam heptanoat

CH3(CH2)6COOH

Asam kaprilat

Asam oktanoat

CH3(CH2)7COOH

Asam pelargonat

Asam nonanoat

CH3(CH2)8COOH

Asam kaprat

Asam dekanoat

CH3COOH
CH3CH2COOH

TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT

A. IUPAC
1. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan
mengganti akhiran a pada nama alkana dengan oat.
2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom
karbon paling panjang yang mengandung gugus
karboksil).
3. Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus
karboksil

5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam

penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf
pertama nama substituen.
6. Penambahan kata asam pada awal nama senyawa.
7. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang
tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-,
dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat
tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat.

b. TRIVIAL (NAMA UMUM)

1. Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam
karboksilat yang tidak bercabang :

2. Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan
jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat gugus karboksil).
b) Tentukan substituen yang terikat pada
rantai utama.
c) Penambahan kata asam pada awal
nama senyawa.
d) Penomoran substituen dimulai dari atom
karbon yang mengikat gugus karboksil
dengan huruf , , .

SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

1. Asam karboksilat yang mengandung C1 sampai C4
berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air.
2. asam alkanoat dengan atom C% sampai C9
berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air
3. Asam alkanoat suhu tinggi dengan C10 atau lebih
berbentuk padatan yang sukar larut dalam air
4. Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara
molekul terdapat ikatan hidrogen.

5. Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkantitik

didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama

6. Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah.

Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifatnya
7. Makin panjang rantai karbon, makin berkurang
kepolarannya akibatnya kelarutan didalam air juga berkurang

Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat

Senyawa

Titik Beku (C)

Titik Didih (C)

Format

100,5

Asetat

16,6

118

Propionat

22

141

Butirat

164

Valerat

34

187

Kaproat

205

Laurat

44

225

Miristat

54

251

Palmitat

63

269

Stearat

70

287

Kegunaan Asam karboksilat

 KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT

1. Asam format dipakai untuk menggumpalkan
lateks (getah karet) dan obat pembasmi hama.
2.Asam asetat:
- dalam industri, sebagai bahan baku sintesis
serat dan plastik
- Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan
sebagai pereaksi
- Larutan asam asetat dengan kadar 3-6%
disebut cuka makan

3. Asam oksalat
- terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan,
bentuk senyawanya sebagai garam natrium
atau kalsium
- menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan
zat warna
- digunakan dalam fotografi, keramik,
penyamakan, dan proses produksi lainnya
4. asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet
buah dalam kaleng
5. Asam strearat digunakan untuk membuat lilin

6. Asam benzoat (asam karboksilat

aromatik) digunakan sebagai bahan
pengawet pada makanan, seperti kecap,
saos tomat, dan minuman dari buahbuahan.
7. Asam metanoat digunakan untuk
peracikan obat (aspirin), menggumpalkan
getah karet (lateks), dan membasmi hama.

Selamat siang dan

thank for your
attention