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INTRODUCCION

El furfural es un compuesto que se compone por un furano y un grupo aldehdo.


Su frmula qumica es: C5H4O2. Segn la IUPAC el nombre sistemtico es Furan2-Carbaldehdo, aunque se conoce con otros nombres, furan-2-carboxaldehido,
fural, furfuraldehido y aldehdo piromcico.
El nombre furfural proviene de la palabra latina furfur (salvado), en referencia a su
fuente comn de obtencin.
Antecedentes:
En 1921, Quaker Oats Company de Cedar Rapids, Iowa, tena unas ollas a
presin en desuso que se empleaban en un procesamiento de cereales
descontinuado. Para hacer uso de este equipo y de cantidades masivas de
cascarilla de avena, generadas en la fabricacin de hojuelas de avena,
comenzaron la produccin industrial de furfural.
Aplicaciones y usos:
El Furfural es una materia bsica de qumica orgnica que produce muchos
derivados de gran importancia industrial por sus mltiples aplicaciones y adems,
por ser un agente bioactivo. De forma general sus usos pueden sintetizarse:

Como solvente en la parte de lubricante fino, combustible y refinacin de


aminal y planta, extracto de grasa y solucionar celulosa nitrato.
Como materia prima para producir resinas, fibra artificial, goma artificial,
aroma artificial, medicina occidental y pesticida.
Se utiliza ampliamente en campo de petrleo, industria de papel.
Con l se fabrica insecticida.
Fabricacin de plsticos

El furfural puede obtenerse, en general, a partir de los residuos de materias


vegetales, o subproductos de la agricultura tales como: cscara de avena, maz,
bagazo de caa, desechos de madera, trigo, etctera.
El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural con
cido sulfrico diludo. Esta reaccin comprende los azcares de las plantas,
como los contenidos en la hemicelulosa.
OBJETIVOS

A partir de diferentes productos naturales obtener furfural (un compuesto


heterociclo de 5 miembros y un heterotomo) que es empleado en la
preparacin de 5-nitrofurfural (intermediario de compuestos con actividad
biolgica).
Identificar el producto obtenido mediante la formacin de un nitroderivado,
empleando una solucin de 2,4-dinitrofenil hidrazina y anilina. Y mediante
un cromatograma.

RESULTADOS
Cuando se comenz la sntesis de este compuesto al agregar el
agua y el cido sulfrico a la materia prima que en nuestro caso
fue avena, se percibi una coloracin obscura (fig. 1) se
procedi al calentamiento en nuestro dispositivo de destilacin y
al paso de unos minutos se obtuvo el destilado de importancia,
en este caso fue el furfural.
Fig.1

Pruebas de Identificacin.
Para verificar que realmente se obtuvo furfural es necesario
identificarlo adecuadamente mediante algunas pruebas.

Fig.2

Entre estas pruebas est la formacin de una solucin o cristales de


color naranja intenso con 2,4- dinitrofenilhidracina; esta prueba es
positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehdo o cetona)
en el compuesto. Como se observa (fig.2, lado izq.) al agregar el
furfural el cual contiene un grupo aldehdo y 2,4- dinitrofenilhidracina
se obtuvo la Hidrazona que tiene una coloracin naranja intenso.
>C=O + NH2-NH-Pf (naranja claro) > >C=N-NH-Pf (naranja intenso) + H2O

Las anilinas, reaccionan con compuestos carbonilos (especialmente aldehdos)


mediante una sustitucin nucleoflica, en donde el nitrgeno ataca al carbono del
grupo carbonilo, formando un hemiaminal, seguido por una deshidratacin, para
finalmente generar una imina. Este tipo de compuestos son denominados bases
de Schiff, cuyo grupo funcional contiene un enlace doble carbono-nitrgeno, y son
fuertemente coloreados. Como se observa (fig.2, lado derecho) al agregar el
furfural el cual contiene un grupo aldehdo y la anilina se obtuvo la imina que tiene
una coloracin roja obscura.
Cromatografa:
La cromatografa en capa fina es una tcnica analtica rpida y sencilla, muy
utilizada en un laboratorio de Qumica Orgnica. Entre otras cosas permite:

Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as, por


ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin.
Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podran ser idnticas.
Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia.
Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo desaparecen
los reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber
cundo la reaccin ha acabado.
En nuestro caso los resultados en la cromatografa fueron iguales tanto la
sustancia problema y nuestra sustancia referencia del furfural lo que indica que la
reaccin se llev a su fin y con el mismo grado de pureza.

Rf (referencia)=

1.8
4 =0.45

Rf (problema)=

1.8
4 =0.45

REACCION GENERAL

MECANISMO

APLICACIN FARMACEUTICA
Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5nitrofurfural y el diacetato de 5-nitrofurfural se usan en la manufactura de agentes
antimicrobianos: la 5-nitrofurfuralsemicarbazona se utiliza para el tratamiento de
heridas y en medicina veterinaria.
DISCUSION
El mecanismo de la hidrlisis cida de pentosas se compone de los siguientes
pasos:

1. La protonacin de un enlace de oxgeno, lo que conduce a oxgeno trivalente.


2. La escisin de un enlace de carbono/oxgeno que produce un carbocatin a un
lado del puente de oxgeno, y un grupo hidroxilo en el otro lado del puente de
oxgeno.
3. El carbocatin consume agua
4. El grupo resultante H2O + libera un ion de hidrgeno, dejando detrs un grupo
hidroxilo.
Esta secuencia de procesos se repite hasta que todos los puentes de oxgeno han
desaparecido de manera que los anillos se han convertido en molculas
individuales de pentosa. La subsiguiente formacin de furfural a partir de las
pentosas implica la liberacin de tres molculas de agua por cada molcula de
pentosa. Todas esas grandes transformaciones de estas molculas no se
producen de forma directa, sino en etapas pausadas. La pentosa inicial se
muestra en su forma de anillo que representa un hemiacetal intramolecular.
CONCLUSIONES

A partir de avena como materia prima en una hidrolisis acida en un


dispositivo de destilacion obtuvimos furfural .
Empleando una solucin de 2,4-dinitrofenil hidrazina y anilina, se identifica
el furfural obtenido ya que contiene un grupo aldehido en su estructura que
forma la hidracina y la imina respectivamente; logrando una reaccin
colorida.
Con un cromatograma se puede identificar el furfural a partir de una
muestra de referencia.

BIBLIOGRAFIA

B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Qumica Orgnica traducido por Victoria


Valdez Mendoza Editorial Mir Mosc 1970 pag. 471.
Tecnologa Qumica Vol. XX, No. 1, 2000 83.Porpiedades Fscas y
Termodinmicas del Furfural. (Primera parte) Margarita Rivera Soto, Jos
Aguilera Ricardo. Universidad de Oriente.
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
Cromatografa en capa fina.
https://www.uam.es/docencia/jppid/documentos/practicas/actuales/guionp6.pdf

CUESTIONARIO
a) Escribir la estructura de nitrofurtimox y comentar sobre su actividad
biolgica.

(RS)-N-(3-metil-1,1-dioxo-1,4-tiazinan-4-1)-1-(5-nitro-2-furil)metanimina.
Es utilizado para tratar la enfermedad de chagas (tripanosoma cruzi). El
frmaco es un derivado del 2-nitrofurano y benznidazol un derivado del
nitroimidazol. Se ha mostrado que es un generador de estrs oxidativo y
con inhibidores enzimticos sobre el parasito.
b) Cul es la diferencia entre compuestos bacteriostticos y bactericidas?
Bacteriostticos: bloquea el desarrollo y la multiplicacin de las
bacterias, pero no las destruye. El proceso es reversible al retirar el
antimicrobiano.
Bactericida: provoca la muerte bacteriana y por consiguiente el proceso
es irreversible.
c) Proponga un mecanismo de reaccin que explique la formacin de furfural
a partir de pentosas.

d) Explique. Qu significa frmaco antibacteriano?


Son drogas para combatir infecciones producidas por bacterias, son activos
sobre los microrganismos en concentraciones muy bajas y con toxicidad
mnima para el hospedador.
e) Explicar. Qu es antibitico?
Es una sustancia producida por un microorganismo utilizada para eliminar o
inhibir el crecimiento de otros microorganismos infecciosos, tienen una
toxicidad selectiva.