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Regras e sistemas pelos quais se consiga deduzir a fórmula

estrutural a partir do nome das substâncias

Sistema IUPAC (International Union of Pure an Applied Chemistry)

http://www.iupac.org/
IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

http://www.iupac.org/divisions/III/index.html
INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY
ORGANIC CHEMISTRY DIVISION
COMMISSION ON NOMENCLATURE OF ORGANIC CHEMISTRY (III.1)
REVISED SECTION F: NATURAL PRODUCTS AND
RELATED COMPOUNDS
Pure and Applied Chemistry 71 (4) , 587 - 643 (1999)

RULES FOR THE NOMENCLATURE


OF ORGANIC CHEMISTRY
SECTION E: STEREOCHEMISTRY
(RECOMMENDATIONS 1974)
Pure & App!. Chem., Vol. 45, pp. 11—30. Pergamon Press, 1976. Printed in
Great Britain.
José Augusto R. Rodrigues

As recomendações atuais da IUPAC para a nomenclatura de moléculas


orgânicas são apresentadas em formato condensado. Elas estão redigidas para
professores e alunos do ensino médio, salientando, além das regras relevantes
para este nível de ensino, equívocos e vícios comumente encontrados em livros
didáticos disponíveis no mercado.

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 13, MAIO 2001


Nome da família Grupo funcional Exemplo Terminação do nome
Alcano Ligações simples C-C -ano
CH3CH3 etano
cicloalcano Ciclo -ano

Alceno C C -eno
H2C CH2
eteno (etileno)
Alcino C C HC CH -ino
etino (acetileno)
Haleto Haloalcano
C x H3C Br
Bromometano
X= F, Cl, Br, I
Álcool -ol
H3C OH
metanol
Éter H3C O CH3 éter
C O C
dimetil éter
Amina H3C N H -amina
H3C NH2
H metilamina
Nitrila H3C C N -nitrila
C N
etanonitrila (acetonitrila)
sulfeto H3C S CH3 -sulfeto
C S C
dimetilsulfeto
Nome da família Grupo funcional Exemplo Terminação do nome
Sulfóxido O O -sulfóxido
C S C H3C S CH3 dimetilsulfóxido

Sulfona O O -sulfona
CS C H3C S 2CH3 dimetilsulfona
O O
Tiol H3C SH -tiol
C S H
metanotiol
Aldeído O -al
O
H3C C H
C C H etanal (acetaldeído)
Cetona O -ona
O
H3C C CH3
C C C propanona (acetona)
Ácido carboxílico O Ácido -óico
O
H3C C OH
C C OH Ácido etanóicoc(acido
acético)
Éster O -oato
O
H3C C O CH3
C C O C etanoato de metila
(acetatao de metila)
Amida O -amida
O
H3C C NH2
C C NH2 etanoamida (acetamida)
Cloreto de ácido O Cloreto de –oíla
O
H3C C Cl
carboxílico C C Cl Cloreto de etanoíla
(cloreto de acetila)
Anidrido de ácido O O Anidrido –óico
O O
H3C C O C CH3
carboxílico C C O C C Anidrido etanóico
(anidrido acético)
Alcanos: O nome genérico dos hidrocarbonetos saturados acíclicos,
ramificados ou não.

Fórmula molecular geral: Hidrocarbonetos alifáticos aleiphas


CnH2n+2 (gordura)
Pouco reativos
Compostos saturados (C-C)
Moléculas apolares

Característica estruturais:
i) Carbonos tetraédricos
(hibridização sp3)
ii) Todas as ligações são do tipo σ .
iii) Todos os ângulos são próximos
as tetraédrico (109,6°)
Cadeia linear

Os alcanos C29 H60 e C31 H64 constituem a cera a


camada repelente de água das folhas da lipina.

Gordura saturada de origem animal


O

CH2OCCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O

CH2OCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O

CH
H32OCHCH
O 2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NOMENCLATURA

Prefixo grego terminação “ano”


Indica o número de carbonos

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3


propano butano pentano
Termos numéricos básicos.

Prefixos gregos que indicam o número de carbonos

?
C468 H938 Octa-hexacontatetractano

C243 H488 nome tritetracontadictano

C31 H64 hentriacontano

*
Em associação com outros termos numéricos o número 1 é representado
por “hen” e o número 2 por “do
Termos numéricos básicos.

Prefixos gregos que indicam o número de carbonos

?
a) dononacontano C92 H186
Fórmula molecular

b) tetratriacontadictano C234 H470

*
Em associação com outros termos numéricos o número 1 é representado
por “hen” e o número 2 por “do
Cadeia ramificada

CH3 CH3 CH3 CH2 =


CH CH CH3
=
CH3 Isobutano CH3 Isopentano Neopentano Isoexano

Atribuir nomes aos grupos alquilo


Grupos alquilo
• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas
seus átomos são conectados diferentemente
Classe de átomos de Hidrogênios e de carbono

Com base no átomo de carbono que estão ligados:


i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primário
ii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundário
iii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário

Carbono 2º Átomo de carbono 4º

Carbono 3º CH3 CH3

CH3 C C C CH3
H H2 Átomos de hidrogênio 1º
CH3 Carbono 1º
Átomo de hidrogênio 3º

Átomos de hidrogênio 2º
Regras de Nomenclatura IUPAC para alcanos

1) Localize a cadeia carbônica linear mais longa (cadeia principal) para


nomear as substâncias.
Obs. Se duas cadeias de igual tamanho estiverem presentes, escolher aquela
com maior número de ramificações

1a) Grupos ligados a cadeia principal são denominados de substituintes


(grupos alquilo) e terão um nome e um número para designar a posição na
cadeia principal.
2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano 9
(e não 2,3-Dimetil-4-sec-butil-heptano) 8 7 6 5 4 3 2 1

7 6 5 4 3 2 1
5-Butil-3,6-dimetil-nonano
5-butil-3,6-dimetilnonano
2) Numere os átomos da cadeia principal começando pela extremidade que
resultará em menores números para as posições em que há substituições.

Exemplo

(a) Cadeia (a): 2,3,5,6,7


cadeia (a): 2, 3, 5, 6, 7
cadeia (b) 2, 4, 5, 6, 7
(c) cadeia (c) 2, 3, 5, 6, 8
Cadeia (b) 2,4,5,6,7
5-(1,3-Dimetil-butil)-2,3,6,7-tetrametil-nonano
(b)
Cadeia (c) 2,3,5,6,8

5-(1,3-Dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano
3) Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia
principal.

4) Escreva o nome como uma só palavra. Use hífens para separar os


prefixos diferentes e vírgulas para separar os números. Se dois ou
mais substituintes diferentes estiverem presentes, cite-os em ordem
alfabética.
4a) Dois ou mais substituintes idênticos: utilizar di-, tri-, tetra-,
etc. Os prefixos não são considerados na ordem alfabética.

9 7 6 3 9
2 4 4 2
1 5 1
3 7
8 6 5 8

2-Metil-hexano 2,3,5-Trimetil-heptano
5-Metil-4-propilnonano
Substituintes ramificados

1) A cadeia do grupo lateral é sempre numerada a partir da


extremidade ligada à cadeia principal.
2) Para posicionar por ordem alfabética utiliza-se a primeira letra do
seu nome, mesmo que pertença a um prefixo multiplicativo. O nome
formado aparece no final entre parênteses.,
CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 isopentil
CH CH CH2 CH CH3 C CH CH2
CH3 CH3 CH3 CH2 sec-butil CH3terc-butil CH3 isopentil
CH3 isopropil CH3 isobutil CH3 CH CH3
CH CH CH2 CH CH3 C 3 CH CHCH 2
1-Metiletil
(1-metil-etil) (2-metil-propril)
2-Metilpropil
(1-metil-propil)
sec-butil
1-Metilpropil
(1,1-dimetil-etil)
terc-butil (3-metil-butil) 2
1,1,-Ddimetilpropil
CH3 isopropil CH3 isobutil CH3 CH3 3-Metilbutil
CH 3 CH2
CH3
(1-metil-etil) CH3 CH2 CH2 (1-metil-propil)
(2-metil-propril) CH3 (1,1-dimetil-etil)
CH CH
(3-metil-butil)
3
3
CH3 C CH2 CH CH CH2
CH3 CH3 CH2 CH2 sec-pentil CHCH C
3 2 CH3terc-pentil
CH3 isoexil
CH3 neopentil CH3 CH CH3
CH3 C CH2 CH CH2 C 3 CH CHCH CH2
Iso-hexil
2 2 isoexil
(2,2-dimetil-propil) (1-metil-buil)
sec-pentil (1,1-dimetil-butil)
terc-pentil (4-metil-pentil)
CH3 neopentil CH3 CH3 CH3 CH2 CH2
(2,2-dimetil-propil) (1-metil-buil) (1,1-dimetil-butil) (4-metil-pentil)
(1-Metilbutil) (2,2-Dimetilpropil) (1,1-Metilbutil) (4-Metilpentil)
Observações:
-os prefixos iso- e neo- são considerados na ordenação alfabética por
serem parte do nome;
- os prefixos sec- e terc- não são considerados na ordenação alfabética
por serem localizadores literais, desempenham papel numérico;.
- os prefixos sec- e terc- sempre são escritos em minúsculo.

4 2 1 8 6 4 2
5 3 7 5 3 1 4-Isopropil-5-propiloctano
no 4-Isopropil-5-propil-octano

2) Se houver mais de um substituinte ramificado cujos nomes são


idênticos, a ordenação é feita colocando em primeiro lugar o índice
numérico mais baixo.
12 10 8 6 4 2 1
13 11 9 7 5 3

6-(1-Metil-butil)-8-(2-metil-butil)-tridecano
6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
3) a presença de grupos idênticos, com o mesmo padrão de substituição,
pode ser indicada pelo prefixo multiplicador apropriado bis-, tris- e assim
por diante.  A expressão completa descrevendo tal cadeia lateral pode ser
escrita entre parênteses ou com os números dos átomos de carbono nas
cadeias laterais marcados por apóstrofo
3' 13 4'
5,5-Bis-(1,1-dimetil-propil)-2-metil-decano
2' 12 11 3'
' 5,5-Bis-1',1'-dimetil-propil-2-meti-decano
5,5-Bis-(1,1-dimetil-propil)-2-metil-decano
1'
13 4'
10 2' 1
12 11 3'
5,5-Bis-1',1'-dimetil-propil-2-meti-decano 9 8 7
65 4 10 2' 1'
8 7 3 2 9 8 7 1
4 6
9
3 10
2 1 1'' 5 4
2''3 2
1 7-(1,1-Dimetil-butil)-7-(1,1-dimetil-pentil)-tridecan
3''
5,5-Bis-(1,1,-dimetilpropil)-2-metildecano 7-1',1'-Dimetil-butil-7-1'',1''-dimetil-pentil-tridecano
7-(1,1-Dimetil-butil)-7-(1,1-dimetil-pentil)-tridecano 4'' 1
5,5-Bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano
7-1',1'-Dimetil-butil-7-1'',1''-dimetil-pentil-tridecano 5''

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano
7-1’,1’-Dimetilbutil-7-1’’,1’’-dimetilpentiltridecano
Dê nomes aos seguintes compostos

3-Etil-2-metil-heptano 5-Isobutilnonano
4-Etil-2,3-dimetil-5-propilundecano

5-(1,2-Dimetilpropil)nonano
3-Etil-2,8-dimetil-7-propildecano

5-Isopropil-7(1-isopropil-2-metilpropil)-2-metil-6(3-metilpentil)dodecanp
metilbutano metilpropano tetrametilbutano
Trietil-hexano

2,3-dimetilbutano 2,2-dimetilbutano
3,4-dietil-hexano