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INTRODUCCION
Las azlactonas se descubrieron en el siglo xix (1883) por Plchl. Las
primeras se sintetizaron en1893 por Erlenmeyer. La ruta sinttica empleada
consisti en la condensacin entre un aldehdo aromtico y el cido hiprico
en presencia de anhdrido actico y acetato sdico. El cido hiprico
produce un intermedio muy reactivo que se condensa posteriormente para
dar la azlactona.
El mtodo de sntesis de azlactonas utilizado parte de aminocidos como
precursores del producto final: un ter cclico con un heterotomo, el N.
Se obtiene un buen rendimiento debido a la gran reactividad del aldehdo, lo
que facilita la reaccin.
Las azlactonas (tambien denominadas 5(4H) - oxazolonas o 2 - axazolin - 5 onas) han sido conocidas durante aproximadamente 100 aos, y han sido
intensamente investigadas como intermedios sinteticos utiles. Una reaccion
importante y caracteristica de las azlactonas es una reaccion de adicion con
abertura del anillo de diversos nucleofilos, Estas reacciones de adicion
nucleoflica de las azlactonas han sido utilizadas para preparar una amplia
diversidad de acidos alfa - amidoaceticos, incluidos esteres, amidas y
tiolesteres.
DETALLES EXPERIMENTALES
Se coloc una muestra de sodio de sodio acetato trihidratado en una
luna de reloj
Esta muestra se la llevo a estufa, donde a partir de 130C se empez
a controlar el tiempo. Este lapso de tiempo debe durar
aproximadamente 3 horas para la deshidratacin.
Luego se coloc en el desecador.
Se pes en una luna e reloj 2.24 g de cido hiprico luego se coloc
en un baln con ayuda de un embudo para solidos 1.3 mL de
benzaldehdo con un embudo para lquidos
Despus se pes 1.03g de acetato de sodio anhdrido y se aadi con
un embudo para solidos
Acabado eso se agreg 6.91mL de anhdrido actico, se coloc un
magneto para la agitacin el acetato de sodio se obtuvo de la
deshidratacin del acetato de sodio de la prctica anterior, y se
procedi a tapar.
Se arm un equipo para reflujo ya con el baln con muestra, acabado
el reflujo se deja reposar.
Se arma el equipo para filtrado en vaco utilizando una bomba de
vaco 2 kitasatos de 500mL, el lavado se realiza utilizando primero 10
mL de agua caliente y luego 1 mL de alcohol enfriado en un tazn
con hielo
En caso de correr riesgo de perder muestra se filtr de nuevo en un
envase para residuos y lo que se recuper en el papel filtro se coloc
en la muestra, la cual finalmente se pes.
Se coloca la muestra de nuevo en el baln utilizando la esptula y el
embudo para solidos
La disolvemos con 37 mL de acetona y se lleva a reflujo hasta
alcanzar la temperatura de ebullicin de la acetona.
Se lava la muestra con acetona y se filtra en vaco, despus de eso se
deja secar en la estufa, se recoge un poco de muestra y se coloca en
el capilar y se amarra junto al termmetro sobre un bao de aceite
despus de eso se toma la temperatura a la cual la muestra se
disuelve siendo esta el punto de fusin.
DIAGRAMA DE FLUJO
Acetato de sodio
calentar
Acetato de
sodio anhidrido
acido hiprico
benzaldheido
acido actico
anhdrido acetico
A Reflujo
+ bao maria
Alcohol mas
muestra
Reposar
Filtrar al vacio
Lavar con alcohol y agua caliente
Lavamos con
acetona y filtramos
Fotos
Determinamos
punto e fuio
Figura 1
Figura 3
Figura 2
Figura 4
Figura 6
Figura 5
Figura 7
Figura 8
Figura 9
Figura 10
Figura 1 1
Figura 12
Figura 13
Figura 14
Figura 15
Figura 16
8
Leyenda :
Figura 1 acido acetico
Figura3 benzaldheido
Figura 10 muestra
Figura5 reflujo
Figura12 reflujo
REACCIONES
MECANISMO DE REACCIN
RETROSINTESIS
RESULTADOS
TABLA N 1: MASA TERICA, EXPERIMENTAL Y % RENDIMEINTO
MASA
EXPERIMENTAL (g)
1,737
% RENDIMIENTO (%)
55,76
PUNTO DE FUSIN
EXP. (C)
155-165
PUNTO DE FUSIN
TEO (C)
165-166C
RENDIMIENTO:
*Hallando el Wt de la azlactona que debi obtenerse en la experiencia
realizada:
Datos de la experiencia realizada:
*Siendo su densidad:
benzaldehdo = 1,05g/mL
Vbenzaldehido = 1.3mL
Como: mbenzaldehdo = Vbenzaldehido x benzaldehdo
mbenzaldehdo = (1.3mL) (1,05g/mL)
Entonces: mbenzaldehdo = 1,365g
*mcido hiprico = 2.239 g
mazlactona = 1.737g (AZLACTONA SIN RECRISTALIZAR)
Tener presente los pesos moleculares de los reactivos y productos:
PMbenzaldehdo = 106,118g/mol
PMazlactona = 249,258g/mol
C6H5
H5C6
H5C6
66
C6H5
2.239 g Ac . Hiprico x
1mol Ac . Hiprico
1 mol bennzaldehdo 106,118 g benzaldehdo
x
x
179,172 gAc . Hiprico 1 mol Ac . Hiprico
1mol benzaldehdo
1.326 g benzaldehdo
2,239 g Ac . Hiprico x
1mol Ac . Hiprico
1mol azlactona
249,258 g azlactona
x
x
179,172 gAc . Hiprico 1 mol Ac . Hiprico
1 mol azlactona
3,115 g azlactona
Hallando el rendimiento:
R=
W real
x 100
W terico
R=
1,737 gAzlactona
x 100
3,115 gAzlactona
R=55,76
DISCUSION DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
RECOMENDACIONES
guantes.
Al armar el equipo que se utilizar en la sntesis, observar que
todo se encuentre en perfecto estado y sobretodo, hermtico.
As nos evitaremos accidentes y posibles fugas ya que trabajar
con calor.
Tener cuidado y verificar que todo el material que se requiere
para armar el equipo para la sntesis se encuentre en ptimas
condiciones ya que se trabajara con calor y fluidos,y de esta
forma evitaramos accidentes.
BIBLIOGRAFA
APNDICE
CUESTIONARIO
1 Proponga una sntesis de otra azlactona
La treonina es un aminocido de tipo polar debido a su grupo
hidroxilo. En la naturaleza, este aminocido se encuentra en
forma del enantimero L-treonina, mientras que la D-treonina se
tiene que sintetizar en el laboratorio. Para la sntesis de esta
azlactona, se parti de la mezcla racemica de la treonina, es
decir, la DL-treonina.
El primer paso es la benzoilacion de la amina. El mtodo clsico
consiste en la utilizacin de cloruro de benzoilo en el seno de
piridina, pero la DL-treonina tiene el problema de ser insoluble
en ese disolvente orgnico, as que se decidi realizar la
benzoilacion en el seno de agua, utilizando un exceso de cloruro
de benzoilo, tal y como se muestra.