UNIVERSIDAD NACIONAL

FEDERICO VILLARREAL

Curso

: Quimica Organica IV

Ttulo: Aislamiento de Cafena a partir del te

verde
Profesor: Martinez
Integrantes:
o
o
o
o
o
o

aez Pacheco, Giuliana

Paredes Guerra, Karem
Cadillo Saavedra, Giuliana
Quispe Carlos, Antuanet
Huayta Enriquez, Jackson
Chagua Esteban, Jaime
1

OBJETIVOS

Obtencin de cafena a partir del t verde por medio de extraccin y sublimacin.

Identificar los grupos funcionales existentes en la estructura de la cafena.

INTRODUCCION
La cafena es un alcaloide que se encuentra naturalmente en el t, caf, hojas de mate y nueces de
cola y tambin en algunas bebidas gaseosas. En el material vegetal, la cafena est acompaada de
otras sustancias como los taninos (derivados de pentadogaloilglucosa) que son insolubles en agua.
El mayor problema en el aislamiento de los alcaloides es su preparacin de otras sustancias que
los acompaan en las plantas.
La cafena es uno de los alcaloides ms fcil de aislar y se encuentra en concentraciones bastantes
grandes en materiales vegetales. Sin embargo, muchos alcaloides se encuentran en
concentraciones muy bajas en plantas pocos comunes. El aislamiento de estos compuestos es un
problema bastante engorroso, especialmente si el producto deseado est acompaado por otras
sustancias de estructuras semejante. La cafena es soluble en agua caliente, pero es mucho ms
soluble en cloroformo que en agua.
En la presente prctica, se utiliza el proceso de extraccin como tcnica para obtener la cafena,
esta es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla de reaccin o
para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de un componente de
una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un
disolvente orgnico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos
presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con sus solubilidades
relativas.

MARCO TERICO
1. CAFEINA
La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, slido cristalino, blanco y de sabor amargo,
que acta como una droga psicoactiva y estimulante, cuya frmula qumica es C8H10N4O2.
Podemos decir que la cafena es parte de mezclas qumicas como la tena, la cual aparece en el t.
La cafena del t recibi el nombre de tena porque se aisl su principio activo. Posteriormente, se
observ que esa tena era en realidad la cafena.
La cafena pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de origen vegetal, que
contienen nitrgenos bsicos, presentan, a menudo, sabor amargo, y generalmente tienen
propiedades estimulantes cardiacas y del Sistema Nervioso Central. Se encuentra principalmente
en el caf, el t y la cola. Aunque la cafena no presenta toxicidad a las dosis de consumo habitual,
un gran exceso de la misma (10 g en una ingesta) s que puede llegar a ser letal. Una taza de caf
contiene aproximadamente 100 mg de cafena, y la mitad de esta cantidad se puede encontrar en
una taza de t.
Su estructura es:

Estructura qumica de la cafena

1.1 Descubrimiento y sntesis de cafena

En 1819, el qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge aisl por primera vez una cafena
relativamente pura. Realiz este trabajo a peticin de Johann Wolfgang von Goethe. Pierre Joseph

Pelletier y Pierre Jean Robiquet la describieron en 1821. M. Oudry aisl la tina del t en 1827,
y Gerardus Mulder y Jobst demostraron en 1838, que se trataba de la misma sustancia que la
cafena. La estructura de la cafena fue elucidada hacia el final del siglo XIX por Hermann Emil
Fischer que fue el primero en conseguir su sntesis total. Fischer fue por otra parte premiado con
el Premio Nobel de qumica en 1902 en parte por este trabajo.
El carcter aromtico de la cafena se debe a que los tomos de nitrgeno estn prcticamente en
un mismo plano (en el orbital de hibridacin sp2). Generalmente la cafena no se produce por
sntesis porque est disponible en grandes cantidades como subproducto de la decafeinizacin.
Se puede sintetizar la cafena a partir de la dimetilurea y del cido malnico.

Sntesis de la cafena

1.2 Propiedades qumicas

La cafena es un alcaloide de la familia metilxantinas, cuyos metabolitos incluyen los
compuestos teofilina y teobromina, con estructura qumica similar y similares efectos (aunque de
menor intensidad a las mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue
descubierta en 1819 por Runge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet.
Su frmula qumica es C8H10N4O2, su nombre sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos.
Una taza de caf contiene de 80 (instantneo) a 125 (filtrado) mg de cafena. El caf descafeinado,
en Espaa, debe contener una cantidad de cafena no superior al 0,3%. La cafena se puede
conseguir tambin en pldoras estimulantes de hasta 800 mg.

1.3 Presencia en la naturaleza y productos elaborados

La cafena se encuentra en muchas especies de plantas, donde acta como pesticida natural.
Segn ciertos estudios, los altos niveles de cafena presentes en plantas jvenes que an estn
desarrollando follaje pero carecen de proteccin mecnica logran paralizar y matar ciertos
insectos que se alimentan de la planta. Se han encontrado tambin altos niveles de cafena en los
suelos alrededor de los vstagos en los granos de caf germinados. Se deduce de ello que la
cafena tiene una funcin natural no slo como pesticida natural sino tambin en calidad de
sustancia inhibidora de la germinacin de otros granos cercanos de caf dando por lo tanto mejor
oportunidad de supervivencia a las plantas en crecimiento.

Las fuentes de cafena ms comnmente usadas son el caf, el t y en menor medida el cacao.
Otras fuentes de cafena usadas con menor frecuencia incluyen las plantas de yerba mate y
guaran, las cuales a veces son utilizadas en la preparacin de infusiones y bebidas energticas.
Dos de los nombres alternativos de la cafena, matena y guaranina, son derivados de los nombres
de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman que la matena es en realidad
un estereoismero de la cafena, por lo que sera una sustancia completamente distinta. Esto no
es cierto puesto que la cafena es una molcula no quiral y por lo tanto no tiene enantimeros, ni
tampoco tiene otros estereoismeros.4 5 La disparidad en la experiencia y los efectos entre las
variadas fuentes naturales de cafena podra deberse al hecho de que las plantas que son fuente
de cafena tambin contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides xantnicos,
incluyendo los estimulantes cardacos teofilina y teobromina, as como otras sustancias que junto
a la cafena pueden formar complejos insolubles, como los polifenoles.
Una de las fuentes primarias de cafena en todo el mundo es el grano de caf (la semilla de la
planta de caf), del cual se prepara la bebida de caf. El contenido de cafena en el caf vara
ampliamente dependiendo del tipo de grano de caf y el mtodo de preparacin usados; incluso
los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar variaciones en la
concentracin. En general, una porcin de caf vara entre 40 miligramos para un expreso de unos
30 mililitros de la variedad arbica, hasta cerca de 100 miligramos para una taza (120 mililitros) de
caf. Generalmente el caf tostado tiene menos cafena que el caf claro porque el proceso de
tostado reduce el contenido de cafena del grano. El caf de la variedad arbica normalmente
contiene menos cafena que el de la variedad robusta. El caf tambin contiene cantidades traza
de teofilina, pero no de teobromina.
El t es otra fuente comn de cafena. A pesar de que el t contiene ms cafena que el caf, una
porcin tpica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el t se prepara normalmente en
una infusin mucho ms diluida. Adems de la mayor o menor concentracin de la infusin, las
condiciones de crecimiento, las tcnicas de procesamiento y otras variables tambin afectan al
contenido de cafena. Ciertos tipos de t pueden contener ms cafena que otros. El t contiene
pequeas cantidades de teobromina y niveles ligeramente ms altos de teofilina que el caf. La
preparacin y otros factores tienen un impacto significativo en el t, y el color es un indicador muy
pobre del contenido de cafena. Algunas variedades como el t verde plido japons gyokuro, por
ejemplo, contienen ms cafena que otros ms oscuros como el la psang souchong, que contiene
muy poca.

La cafena es tambin un ingrediente comn de muchas bebidas no alcohlicas (especialmente

bebidas gaseosas), como refrescos de cola originalmente preparados a partir de la nuez de cola.
Estas bebidas contienen tpicamente entre 10 y 50 miligramos de cafena por racin. En contraste,
las bebidas energticas como Red Bull pueden contener ms de 80 miligramos de cafena por
racin. La cafena en estas bebidas est presente en los ingredientes usados en ellas, o se aade. El
guaran, un ingrediente primario en las bebidas energticas, contiene grandes cantidades de
cafena con pequeas cantidades de teofilina y teobromina junto a un excipiente natural que
produce una lenta liberacin de estas sustancias.

En los aos recientes algunos fabricantes han comenzado a aadir cafena a productos de higiene
como el champ y el jabn, asegurando que la cafena puede absorberse a travs de la piel. La
efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada, y es probable que tengan
poco efecto sobre el sistema nervioso central ya que la cafena no se absorbe con facilidad a travs
de la piel.
Algunos fabricantes comercializan pastillas de cafena, aduciendo que la cafena de calidad
farmacutica favorece la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que
muestran que el uso de cafena (ya sea en forma de pastillas o no) origina un descenso en la
sensacin de fatiga y un aumento en la capacidad de atencin. Estas pastillas son comnmente
usadas por estudiantes que se preparan para sus exmenes y por personas que trabajan o
conducen durante muchas horas.

Contenido de cafena de algunos alimentos y frmacos

Producto

Tamao
de la
racin

Cafena
por
racin
(mg)

Cafena por
litro(mg)

Pastillas de cafena
(normal)

1 pastilla

100

Pastillas de cafena
(extra fuerte)

1 pastilla

200

Excedrin pastillas

1 pastilla

65

Chocolate(45% cacao)

1 barrita
(43g)

31

Chocolate
con leche(11% cacao)

1 barrita
(43g)

10

Caf(cafetera
domstica)

207 mL

80 135

386 652

Caf (cafetera de filtro)

207 mL

115 175

555 845

Caf, descafeinado

207 mL

5 - 15

24 - 72

Caf, espresso

4460 mL

100

1691 2254

T negro

177 mL

50

282

T verde

177 mL

30

169

Coca-Cola

355 mL

34

96

Mountain Dew

355 mL

54.5

154

Jolt Cola

695 mL

280

402

Red Bull

250 mL

80

320

1.4 Consumo de cafena

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicacin. Sus sntomas son:
insomnio, nerviosismo, excitacin, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas
gastrointestinales. En algunas personas los sntomas aparecen cuando se consumen cantidades
muy pequeas, del orden de 250 mg por da. Ms all de un gramo al da puede producir
contracciones musculares involuntarias conocidas como fasciculaciones, desvaros, arritmia
cardaca, y agitaciones psicomotrices. Los sntomas de la intoxicacin con cafena son similares a
los del pnico y de ansiedad generalizada, con efectos propios de drogas disociativas como la
despersonalizacin. La LD50 estimada de la cafena es de 10 g, cuyo equivalente es de un
promedio de 100 tazas de caf.
Diversas publicaciones cientficas y entidades regulatorias (EFSA, European Food Safety Authority)
advierten de que el consumo creciente de bebidas y otros productos, con concentraciones
considerables de cafena tanto en el deporte como en otros mbitos, puede tener efectos
negativos sobre la salud, en particular entre nios y jvenes.

2. T verde
El t verde es un producto hecho de la planta Camellia sinensis. Esta planta del t procede del sur
y sudeste de Asia, aunque hoy se cultiva en todo el mundo, tanto en regiones tropicales como
subtropicales.

Clasificacin cientfica
de la planta Camellia
sinensis
Reino:

Plantae

Divisin: Magnoliophyta
Clase:

Magnoliopsida

Orden:

Ericales

Familia:

Theaceae

Tribu:

Theeae

Gnero:

Camellia

Especie:

C. sinensis

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2.1 USOS
De esta especie se elabora el t (verde, negro, blanco, Pu-erh o rojo, amarillo, oolong...), que se
procesa para obtener diferentes grados de oxidacin.

Las hojas contienen alrededor de un 4% de cafena. Las caractersticas y diferente composicin

qumica de las hojas recolectadas, segn la edad, producen diferentes tipos de t. Las hojas ms
viejas son de color verde oscuro. Las tiernas, de color verde plido y con una corta pubescencia
blanca en el envs son las preferidas.
La variedad ms utilizada es la assam (a veces llamada C. sinensis assamica o C. assamica) y la
planta de China (llamada C. sinensis sinensis), as como varios cruces de estas dos.
Se puede preparar como una bebida, la que puede tener algunos efectos saludables. Se puede
tambin preparar un extracto de las hojas para usar como medicina.
2.2 Contenido de cafena en el t verde
El t verde, al igual que cualquier otra infusin que provenga de la Camellia Sinensis,
inevitablemente tendr cafena o tena (son la misma sustancia) en su contenido. De esta forma,
aquellas personas que estn durante un embarazo o bien sean hipertensas deben, en la medida de
lo posible, abstenerse de beberlo.
T verde y cafena El t verde, al igual que muchas otras bebidas de su misma clase (caf, mate,
otras variedades de t) tiene en su contenido esa sustancia alcaloide conocida como cafena, que
es el mismo estimulante que est presente en todas las citadas, pero que especficamente lleva el
nombre de tena en este caso.

11

De todas formas, vale sealar que el t verde tiene poca tena. Es decir, si bien el contenido de
esta sustancia es afirmativo, no la posee en las mismas cantidades que el t rojo o el t negro. En
este apartado, es el t blanco el que menos concentracin posee.
Al tener el t verde contenido de tena, este no es recomendable en el embarazo. Tambin
aquellas personas que sean hipertensas no deberan consumirlo, ya que esta sustancia es
acelerante del ritmo cardaco.
Con ciertas hierbas y alimentos no es aconsejable mezclar el t verde, ya que tambin poseen
cafena en su constitucin y se podra ver potenciado su efecto estimulante as como tambin sus
no deseados efectos secundarios.

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PARTE EXPERIMENTAL

Material de vidrio

1 dedo frio

1 vaso de precipitado de 250 ml

1 probeta graduada de 100 m

1 parrilla de calentamiento

1 matraz aforado de 250 ml

1 matraz kitazato

1 embudo buchner

1 embudo de separacin

1 varilla de vidrio

Equipo de laboratorio

1 soporte universal

1 pinza de tres dedos con nuez

1 balanza

1 parrilla

1 manta de calentamiento

1 restato

1 esptula

Sustancias

cido sulfrico, H2so4

Diclorometano, CH2Cl2

Celita

T verde

13

PROCEDIMIENTO

En un vaso de precipitado de 250 ml, se colocan 10 g de hojas de t molidas en 2,5g de

carbonato de sodio y 50 ml de agua.

Dentro del mortero se aprecia

las hojas de t molidas, para
luego colocarlas en un vaso de
precipitado y mesclar con
carbonato de sodio y agua.

La mezcla es calentada hasta ebullicin por 20 minutos, agregando ocasionalmente ms

agua para mantener constante el volumen de la mezcla.

Calentando hasta
ebullicin

La cafena no se halla sola en el t, sino que va acompaada de otros productos de los que
hay que separarla. Las hojas del t contienen taninos, de carcter cido, as como un cierto
nmero de pigmentos coloreados de tipo flavona, junto a sus productos de oxidacin,
responsables del color marrn de sus infusiones, y pequeas cantidades de clorofilas. La
separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad de los componentes del t, tanto en
agua como en disolventes orgnicos. Las clorofilas son insolubles en agua. En cambio, la
cafena, los taninos y los derivados de flavona son bastante solubles en agua caliente. Por
tanto, la primera operacin ser la extraccin de estos componentes.
Tanto los taninos como los flavonoides tienen carcter cido. Para asegurar que las sustancias
cidas se desplazan a fase acuosa y que la cafena se encuentra como base libre, se aade
carbonato de sodio, que origina un medio bsico.

14

La disolucin caliente se filtra y neutraliza mediante la adicin de una disolucin de cido

sulfrico al 10%.La disolucin neutra es entonces filtrada en un matraz de celita (la cual se
coloca en un embudo buchner con papel filtro) y lavada con 10 ml de diclorometano.

La cafena libre
puede extraerse de esta
fase acuosa con un
disolvente orgnico como
el diclorometano.

El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separacin. La fase orgnica es separada y

la acuosa extrada dos veces con porciones de 20 ml de diclorometano cada una.

En esta operacin los diferentes componentes de

una mezcla se distribuyen entre las fases orgnica
y acuosa de acuerdo con sus solubilidades
relativas. En un embudo de separacin, se aade
un disolvente orgnico inmiscible con el agua
(diclorometano).
La cantidad total del compuesto orgnico
presente en la disolucin acuosa inicial se
repartir entre la fase con diclorometano y la fase
acuosa de acuerdo con las solubilidades relativas
de dicho compuesto. Ahora bien, como el
compuesto orgnico suele ser mucho ms soluble
en un disolvente orgnico que en agua, la mayor
parte del compuesto orgnico habr quedado
disuelto en la fase con diclorometano y las sales
inorgnicas, que no son solubles en
diclorometano, permanecern en la fase acuosa.
Mediante una decantacin en el embudo de
separacin se separan las dos fases, se recoge la
fase orgnica y se asla el compuesto orgnico
mediante una eliminacin del diclorometano.

15

Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se evapora.

Evaporacin del disolvente

Si se dispone de un dedo frio es posible obtener cristales muy puros de cafena por
sublimacin. Los cristales de la cafena tiene
forma de agujas (de 0.25 g
aproximadamente) y tienen un punto de fusin de 235 C.

La sublimacin es el proceso por el cual una sustancia cristalina adsorbe una

cantidad determinada de energa por unidad de masa y pasa directamente al
estado vapor. Disolvindola con un disolvente orgnico para despus sublimar
y obtener la cafena pura.

16

Obtencin de los cristales

de cafena

Pasando los cristales a un

vial para luego realizar las
pruebas en IR

17

RESULTADOS
Se mont el sistema de dedo frio. Para este mtodo, se parti con una muestra inicial de masa
0,019 g. Luego de realizar todo el procedimiento, finalmente se obtiene una masa de 0,016g de
compuesto. Por lo que, el rendimiento alcanzado por esta alternativa, fue de 81,4%. Esto se puede
explicar, debido a la gran efectividad del proceso de Sublimacin, el cual pudo haber separado una
mayor cantidad de impurezas mediante el proceso.
Mtodo de Purificacin

Masa inicial (g)

Masa obtenida (g)

Rendimiento (%)

sublimacin

0,019 g

0,016g

81,4%

18

ESPECTRO IR DE LA CAFEINA

19

DISCUSION DE RESULTADOS
Por que se agrego el carbonato de sodio en la separacin de la cafena?
El mayor problema de aislamiento de la cafena es que no existe sola en las hojas del te verde sino
que esta acompaadas por otras sustancias naturales a partir de las cuales se debe separar como
los taninos son compuestos de origen vegetal que tienen naturaleza de polifenoles y un peso
molecular entre 500 y 3000. Los taninos se dividen en los que pueden ser hidrolizados con agua y
los que no pueden hidrolizarse. Los taninos hidrolizables (glicos o piroglicos) se hidrolizan con
facilidad tanto por cidos y lcalis como por va enzimtica. Se encuentran en este grupo los
taninos glicos propiamente dichos que son polmeros del cido glico, steres de un poliol,
generalmente de la glucosa con varias molculas de cido glico y los taninos elgicos o
elagitaninos.
Los taninos no hidrolizables (condensados o proantocianidinas) se hidrolizan con dificultad y por el
contrario, el tratamiento con calor y cidos minerales origina polmeros de alto peso molecular
(flobafenos).

Cuando los taninos se extraen con agua caliente, algunos de esos compuestos son parcialmente
hidrolizados para formar cido glico. Los taninos son compuestos cidos, lo cual se debe a la
naturaleza de los grupos fenlicos y del grupo carboxilo. Se utiliza como base el carbonato de
sodio que convierte a los taninos en cidos en sus respectivas sales de sodio, las cuales son muy
solubles en agua por su naturaleza inica. Aunque la cafena es soluble en agua, es mucho ms
soluble en diclorometano y por eso puede ser extrada con este disolvente orgnico, mientras las
sales de sodio del cido glico y los taninos permanecen en la fase acuosa.

Los resultados obtenidos en el anlisis cuantitativo de la cafena en el espectro de UV-Vis

se puedo observar que al comparar con la muestra patrn de la cafena.
Se determino que la muestra presenta cafena pero con algunas impurezas debido que
no se aadi el sulfato de sodio anhidro ya que acta como secante eliminando toda el
agua y las sales solubles en agua que se mantienen en el clorometano o accidentalmente
se han transferidas en el proceso de decantacin. As poder obtener los cristales de la
cafena libres de impurezas.

20

CUESTIONARIO
1. Investigue la estructura de la cafena e identifique en ella los grupos funcionales que la
forman.
La cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a la familia
de las metilxantinas. Las bases xnticas o pricas son alcaloides derivados de la purina.
Concretamente, provienen del anillo de la purina que se forma a travs de la condensacin
de una pirimidina con un imidazol. Poseen una estructura cristalina y grupos funcionales
como la amina y amida, su frmula molecular es C3H4N2. Su nombre correcto es: 1,3,7
trimetilxantina, o 1,3,7-trimetil-2,6-dihidroxipurina.La frmula qumica de la cafena es
C8H10N4O2, con una masa molecular de 194,19 g/mol. Es una molcula qumica aquiral, y
por lo tanto, no tiene enantimeros ni tiene estereoismeros. Presenta la siguiente
frmula molecular:

Tambin es conocida como trimetilxantina, tena, matena, guaranna, metilteobromina o

metilteofilina, ya que se obtiene por extraccin de materiales vegetales como el caf, t,
guaran, chocolate, yerba mate o la nuez de cola. En estado puro es un slido cristalino
blanco inodoro en forma de agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene
una densidad de 1,23 g/ml, un punto de fusin de 237 C y es eflorescente en contacto con
aire. A presinatmosfrica sublima a 176 C, sin descomposicin. Tambin, puede
cristalizar en forma de prismas hexagonales.

21

2. Qu efecto del carbonato de sodio permite que la separacin de la cafena sea

eficiente?
En este experimento, la cafena se asla a partir de las hojas de t. El principal problema es
que la cafena est acompaada por otras sustancias naturales de las cuales debemos
separarla La cafena, por otro lado, es soluble en agua y es una de las principales
sustancias extradas en la infusin del t. La cafena constituye hasta el 5% en peso de la
hoja en las plantas de t. Los taninos del primer tipo que se encuentran en el t producen
generalmente glucosa y cido glico cuando se hidrolizan, ya que son steres del cido
glico y de la glucosa. Los taninos no hidrolizables encontrados en el t son polmeros de
condensacin de la catequina. Estos polmeros no son uniformes en su estructura; las
molculas de catequina se unen normalmente en las posiciones 4 y 8.

Cuando los taninos son extrados con agua caliente, algunos de estos compuestos son
hidrolizados parcialmente para formar cido glico libre. Los taninos, debido a sus grupos
fenlicos, y el cido glico debido a su grupo carboxilo, son ambos cidos. Si el carbonato
sdico, una base, se adiciona al agua del t, estos cidos se convierten en sus sales sdicas
que son muy solubles en agua.

22

3. Por qu se agrega la solucin de H2SO4 a la mezcla de carbonato y t caliente?

Se le agrega acido sulfrico para neutralizar la solucin bsica formado con los
componentes de taninos y acido glico debido a su grupo carboxilo Aunque la cafena es
soluble en agua, es mucho ms soluble en el disolvente orgnico cloruro de metileno. La
cafena puede extraerse de la disolucin bsica del t con cloruro de metileno, mientras
las sales sdicas del cido glico y los taninos permanecen en la fase acuosa.

4. A qu se le atribuye usted el color violeta en la prueba de murexida con cafena?

A partir del t negro obtenemos una pequea cantidad de cafena, disolvindola con un
disolvente orgnico para despus sublimar y obtener la cafena pura; al agregarle HNO3 y
NH3OH se forma un complejo (murexida) y tambin se puede comprobar la cafena con
una fusin alcalina en un tubo de ensaye se coloca una pequea cantidad de cafena
muestra y 1 ml de Ac. Ntrico, y se pone a calentar en un mechero de bunsen hasta que
est mezcla se seque en el tubo, esto tendr como consecuencia que el tubo quede de
color amarillo mostaza, despus de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a
temperatura ambiente, posteriormente se le agregan unas gotas de NH3OH, esto
propiciara un color rojo prpura, el cual nos indicara que esta presente el grupo purina de
la cafena.

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CONCLUSIONES

Debido que el material vegetal es una matriz compleja (con muchos constituyentes), el
mtodo de extraccin liquido liquido es adecuado pues es selectivo para aislamiento de
cafena.

La cafena es extrada con un solvente orgnico como el diclorometano por la diferencia

de polaridad de los componentes del te ya que la cafena es un compuesto de polaridad
media , soluble en agua y algunos solventes orgnicos

Al ser utilizada el diclorometano este ser inmiscible al agua , adems de los distintos
solutos que se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica de acuerdo con sus
solubilidades relativas, por lo tanto las sales inorgnicas insolubles en solvente orgnicos
permanecen en la fase acuosa , mientras que los compuestos orgnicos que no forman
puentes de hidrogeno , insolubles en agua se encontraran en fase orgnica

La concentracin de t verde depender de muchas variables: puede variar significativa

de unos tipos de t verde a otros por medio como se prepare, edad de hoja y altitud,
temperatura del agua.

En este experimento hubo bastante formacin de emulsiones indeseables el cual se debe a

la presencia de ciertos compuestos orgnicos como la saponina que forma espuma el cual
producir estas emulsiones.

24

BIBLIOGRAFIA

Anderson Guarnizo F. Pedro N. Martinez. Experimentos de Qumica Orgnica Con

Enfoque en ciencias a la vida. Editorial Elizcom. 2009. Colombia. Pag.: 81-84.

Cloughley, J.B. (1982) Factors influencing the caffeine content of black tea: Part 1 The
effect of field variables. Food Chem. 9: 269-276.

Friedman, J., Waller, G.R. (1983) Caffeine hazards and their prevention in germinating
seeds of coffee (Coffea arabica L.). J. Chem. Ecol. 9: 1099-1106.

Gokel D., Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert, S.A., Barcelona, 1986.

Harria D., Anlisis Qumico Cuantitativo, Editorial Revert, S.A., 3 Edicin (sexta edicin
original),Barcelona, 2007

25

26

POR QU LA CAFEINA NOS MANTIENE DESPIERTOS Y

CONCENTRADOS?
Que el caf y el t son de las bebidas ms populares
alrededor del mundo es algo que tiene mucho que ver no
slo con su agradable sabor, sino con su habilidad para
mantenernos despiertos, alerta y concentrados. Pero,
por qu la cafena nos mantiene despiertos y
concentrados? Qu es lo que ocurre en nuestro cerebro
cuando tomamos t, caf o cualquier otra bebida que
contenga cafena?

Luchando contra la adenosina

Nuestro organismo utiliza un compuesto qumico llamado adenosina para regular nuestro ciclo
diario. A medida que el tiempo pasa y el da avanza, la adenosina se va acumulando en nuestro
cerebro, lo que hace que vayamos sintindonos ms cansados. Al dormir, nos liberamos de ella,
y as da tras da.
Curiosamente, la cafena tiene una estructura molecular muy similar a la adenosina. De esta
manera, cuando nos bebemos un caf y la cafena llega a nuestro cerebro, bloquea los receptores
de adenosina, evitando que sta se vaya acumulando, y por tanto posponiendo esa sensacin de
cansancio.
Hasta aqu todo genial. Lo que ocurre es que ante la ingesta prolongada de bebidass para no
dormirnos en la oficina a media tarde, o que si alguna vez queremos dejarlo o nos saltamos
el caf, nos sintamos ms cansados de lo habitual, ya que ahora la adenosina tiene ms receptores
en los que acumularse.
Una de adrenalina y otra de dopamina, por favor
Bloquear los receptores de adenosina no es lo nico que hace la cafena en nuestro organismo, ya
que tambin estimula la secrecin de adrenalina, que aumenta el ritmo cardiaco, la tensin e
incluso abre nuestras vas respiratorias.
La cafena tambin afecta a los niveles de dopamina, evitando su reabsorcin en el cerebro, y eso
nos hace felices, literalmente. No obstante, al mismo tiempo, es este aumento de la dopamina lo
que hace que la cafena sea moderadamente adictiva. De hecho, sus efectos en general son
similares a los de la cocana, solo que en un grado significativamente menor.

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Pero, se puede beber demasiada cafena?

Como todo en esta vida, lo poco gusta y lo mucho cansa, y si se puede beber demasiada agua,
tambin existe una dosis letal de cafena, aproximadamente unos 150mg por kilogramo de peso
de quien la ingiere. Teniendo en cuenta que una taza de caf contiene ms o menos 150mg de
cafena, tendramos que bebernos nuestro peso en tazas de caf para llegar a esa cantidad.
Una persona media que pese 70Kg, tendra que beberse 70 tazas de caf para intoxicarse, lo cual
es tcnicamente imposible, ya que no cabe tanto lquido en nuestro estmago. Con bebidas como
el t o los refrescos con cafena sera ms complicado an.
Adems, tendra que bebrselas todas de golpe, ya que la cafena tiene una vida media de unas
tres horas, lo que hace que la concentracin en nuestro cuerpo se reduzca a la mitad pasado ese
tiempo, y a una cuarta parte a las seis horas. Eso explica por qu necesitamos un segundo caf a
mitad de la jornada laboral.
Pero que no podamos morir por beber demasiado caf no quiere decir que beber demasiada
cafena no sea malo, ya hemos visto que afecta a nuestro corazn y a nuestra tensin arterial, que
es adictiva y que una ingesta prolongada hace que resulte menos efectiva, obligando a aumentar
la dosis, as que un consumo moderado es lo ms recomendable.

LA CAFENA NO ES BUENA PARA LOS NIOS

Linette De Armas, nutricionista peditrica de Holtz Childrens Hospital, dice que cada vez ve a ms
nios pidiendo caf. A muchos nios de 7 u 8 aos de edad les encantan los refrescos y los
Frappuccinos, comenta. Hay algunos que incluso quieren tomar una taza completa de caf. Sin
embargo, una taza completa de caf, no es buena para una persona tan pequea.
De acuerdo con un estudio del 2011 publicado en Journal of the American Academy of
Pediatrics, de 5,448 sobredosis de cafena reportadas en Estados Unidos en el 2007, el 46 por
ciento ocurri en menores de 19 aos. Los nios que ingieren demasiada cafena pueden
experimentar hipertensin, falta de sueo, ansiedad y problemas cardacos, sobre todo aquellos
que padecen de arritmia sin diagnosticar.
La cafena es una droga, es muy adictiva, dice De Armas. La Administracin de Alimentos y
Drogas (FDA, por sus siglas en ingls) no incluye recomendaciones para nios.
Cathy Clark-Reyes, nutricionista del Baptist Health Primary Care, dice que en promedio, la mayora
de los adultos no deberan tomar ms de dos tazas de caf al da.

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Clark-Reyes, quien trata mayormente a adultos, dice que aunque sus pacientes llegan usualmente
por otras razones, el tema de la cafena aparece a menudo como un asunto subyacente. Cuntas
coladas ha tomado hoy?, pregunta a sus pacientes.
Adems de la cafena, las personas necesitan tener ms conciencia de lo que ponen en el caf.
Crema batida, azcar, siropes, todo aade una gran cantidad de caloras. Tome, por ejemplo, el
popular Double Chocolaty Chip Frappuccino Blended Crme. El tamao Venti de 24 onzas tiene
520 caloras, con 69 gramos de azcar que equivalen a 17.25 cucharaditas de azcar. De acuerdo
con la Asociacin Americana del Corazn, diariamente las mujeres no deben consumir ms de 25
gramos de azcar aadida, los hombres, 37.5 gramos.
Parte del problema es que los nios han cambiado de tomar refrescos a ingerir caf y bebidas
energizantes con un gran contenido de cafena. De Armas dice que los nios adoptan estos hbitos
culturales de sus padres, ir a Starbucks y otros lugares en que sirven caf, comer mantecado con
sabor a caf, o pedirle a los padres que aadan un poco de caf a la leche cuando son pequeos.
Una vez que han desarrollado el gusto por la cafena, los nios pasan ms tarde a tomar bebidas
energizantes que tienen niveles considerablemente mayores de cafena que los refrescos. Por
ejemplo, una lata de 8.4 onzas de Red Bull contiene 80 miligramos de cafena, un poco ms que
una lata de 12 onzas de cola. Peor an, una botella de 1.93 onzas de 5-Hour Energy contiene 200
miligramos de cafena, o la mitad del lmite diario, dicen los expertos en medicina.
Han muerto personas a causa de estas bebidas energizantes, dice De Armas.
De Armas ha notado que los nios a menudo tienen agendas llenas de actividades entre la escuela,
los deportes u otras actividades extracurriculares y las tareas escolares. Los nios estn muy
cansados, dice.
Otro problema es el cansancio debido a la deshidratacin. Las personas que no toman suficiente
lquido, especialmente en ciudades calientes como Miami, se sienten cansadas y piensan que la
cafena es el remedio rpido. En general, las personas o no descansan lo suficiente o estn
cansadas porque no ingieren suficiente lquido, especialmente agua, dice Clark-Reyes.
El sobre consumo de cafena es particularmente riesgoso para personas que tienen ciertas
condiciones de salud, especialmente para aquellos con arritmia o latidos irregulares del corazn.
Tomar altas dosis de cafena es peligroso, en especial si no estn diagnosticados, dice ClarkReyes. Usted no sabe que tiene una condicin cardiaca hasta que algo sucede.
Clark-Reyes recuerda un caso en que el paciente no se daba cuenta de que estaba ingiriendo
demasiado caf y comenz a sufrir ataques de pnico frecuentes. Si una persona tiene ansiedad,
est nerviosa o sufre de ataques de pnico, necesita eliminar la cafena, comenta. Una buena
alternativa es el t, que en promedio contiene la mitad de la cafena del caf, dice Clark-Reyes.

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De Armas recomienda que los nios reduzcan a no ms de una bebida con cafena al da, solo tres
das a la semana. Eso incluye refrescos o bebidas de caf, y eliminen totalmente las bebidas
energizantes. Los padres le han comentado a De Armas que cuando los nios adoptan estas
medidas, han notado cambios significativos en su comportamiento, tales como estar ms
calmados, dormir mejor y enfocarse ms en la escuela.
Tambin les recuerda a los padres dar un buen ejemplo a sus hijos, porque si ellos ven a los
adultos tomar una gran cantidad de caf y bebidas con cafena, van a querer hacer lo mismo.

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