SEMINARSKI RAD

PROCESI OKSIDACIJE AROMATSKIH UGLJIKOVODIKA

(ANHIDRID MALEINSKE KISELINE)

Student: Demira Bedak

SADRAJ

Mentor: dr.sc. Jasminka Sadadinovi, red. prof.

1.UVOD.................................................................................................................................................3
2.OSOBINE I PRIMJENA ANHIDRIDA MALEINSKE KISELINE..............................................5
2.1.Hemijske i fizike osobine..................................................................................... 5
2.2.Primjena AMK.................................................................................................... 6
3.POSTUPCI DOBIJANJA ANHIDRIDA MALEINSKE KISELINE.............................................7
4.PROCES PROIZVODNJE AMK DJELOMINOM OKSIDACIJOM BENZENA..................8
4.1. Sirovine i katalizatori........................................................................................... 8
4.2. Hemijske reakcije.............................................................................................. 10
4.3.Proces............................................................................................................. 11
4.4.Opis reaktora.................................................................................................... 12
5.KONTROLA EMISIJE TOKOM PROCESA...............................................................................14
5.1.Emisioni faktori................................................................................................. 14
5.2.Zatita okolia................................................................................................... 14
6.OPASNOST OD POARA I ZATITA OD POARA...............................................................15
6.1.Uticaj na zdravlje............................................................................................... 16
7.ZAKLJUAK..................................................................................................................................17
LITERATURA:..................................................................................................................................18

1.UVOD

Oksidacijom aromatskih ugljikovodika se proizvodi, u velikom obimu, niz vrlo znaajnih

proizvoda kao to su fenol, benzoeva, tereftalna, piromelitna kiselina i anhidridi malelinske i
ftalne kiseline. Procesi oksidacije aromatskih ugljikovodika se mogu svrstati u dvije grupe:
-

Procesi oksidacije u parnoj fazi

Procesi oksidacije u tenoj fazi

U prvom sluaju dolazi do destruktivne oksidacije pri kojoj se aromatsko jezgro razlae i kao
proizvodi nastaju anhidrid malelinske kiseline iz benezena, a anhidrid ftalne kiseline iz
naftalina.
Oksidacija se moe vriti djelovanjem oksidansa koji se tokom procesa reducira ili
molekularnim kisikom (zrakom) u prisutnosti katalizatora. Kisik, odnosno zrak, je najjeftiniji
oksidans. On konstantno reaguje s organskim tvarima, pri normalnim temperaturama
uglavnom malom reakcijskom brzinom. Upotrebom
katalizatora i/ili poveanjem
temperature, reakcijska brzina postie komercijalno prihvatljivu veliinu.
Djelovanje oksidansa na organske spojeve ne ovisi samo o prirodi agensa ili spojeva ve i o
ostalim faktorima, kao o koncentraciji, temperaturi, koncentraciji vodikovih iona i nainu
mijeanja. Najei oksidansi su permanganati, bihromati, otopina hromne kiseline,
hipohlorati, hlorati, peroksidi, nitratna kiselina, oleum, ozon i dr. Kod parcijalne oksidacije u
parnoj fazi, uglavnom se kao oksidans upotrebljava kisik, odnosno zrak. Ovaj postupak
zahtijeva viu radnu temperaturu, a prikladan je samo za jednostavnije alifatske i aromatske
spojeve visokog napona para pri temperaturi oksidacije, tako da se mijeaju sa zrakom, te
imaju dovoljnu toplinsku stabilnost. Kontrola procesa vri se ogranienjem vremena trajanja
reakcije, temperature, koliine kisika, kontakta s kisikom i vrstom katalizatora.
Procesi u tenoj fazi su noviji i primjenjuju se za oksidaciju alkilbenzola u fenol,
hidroperokside i aromatske kiseline.
Oksidacija organskih komponenti, kao to je benzen u gasovitoj fazi je veoma industrijski
vana reakcija, jer su njeni proizvodi, AMK i AFK veoma vrijedni. Proizvodnja AMK
oksidacijom benzena najee upotrebljava vanadijum pentoksid kao katalizator. Industrijska
proizvodnja AMK zasniva se na oksidaciji pogodnih ugljikovodonika u gasovitoj fazi. Benzen
se koristi kao dominantna poetna sirovina, ali posljednjih godina oksidacija C 4
ugljikovodonika se poela vie koristiti. Kod oksidacije C4 ugljikovodonika razvijena su tri
procesa : proces sa nepokretnim slojem katalizatora, proces sa fluidiziranim slojem i proces sa
pokretnim slojem. Najire primjenjivani katalizatori u proizvodnji AMK su: vanadium
pentoksid (V2O5 ), molibden trioksid (MoO3), i natrijum oksid (Na2O). Takoe je otkriveno da
katalizatori sa silika gelom i super kiseli katalizatori takoe mogu biti korieni kod procesa
oksidacije. Metode i uslovi pripreme su kritini faktori za uinak katalizatora V2O5.

AMK je prvi put dobijen 1830. godine, ali komercijalna proizvodnja poela je tek stoljee
kasnije. 1933. godine National Aniline and Chemical Co., Inc., instalirali su proces za
proizvodnju AMK oksidacijom benzena, sa katalizatorom V2O5.
3

Posljednjih godina proizvodnja AMK je znatno porasla. 2012. godine Kina, SAD, Japan,
Njemaka i Italija su bili top proizvoai anhidrida maleinske kiseline. Na slijedeem
dijagramu imamo prikaz proizvodnje AMK u 2012. godini.

Dijagram 1. Proizvodnja AMK 2012. godine

Dijagram 2. Potronja AMK po regijama 2012. godine

2.OSOBINE I PRIMJENA ANHIDRIDA MALEINSKE KISELINE

AMK je organska komponenta formule C2H2(CO)2O koja je nala primjenu u skoro svakom
polju hemijske industrije. Svaka molekula sadri dvije karbonilne grupe i dvostruku vezu u i
poziciji.

Slika 1. Molekula AMK

Ahnidrid maleinske kiseline je vana polazna sirovina za dobijanje nezasienih poliesterskih
smola, zatim kao aditiv za ulja koja se koriste u benzin i dizel motorima kao disperzanti i
inhibitori korozije. Prehrambena industrija koristi AMK za umjetne zaslaivae i poboljivae
okusa. Proizvodi za linu upotrebu takoe sadre AMK, lakovi za kosu, te prozvodi za
poliranje podova. AMK se koristi i u deterdentima, insekticidima i fungicidima,
farmaceutskim proizvodima i u kopolimerima. Drugi nazivi koji se koriste za anhidrid
maleinske kiseline su : 2,5-furandion, dihidro-2,5-dioxofuran, cis-butan anhidrid. AMK se
takoe naziva i cis-1,2-etilendikarboksilni acid.
2.1.Hemijske i fizike osobine
AMK reaguje burno sa oksidirajuim materijalima. Sa vodom ili parom reakcija je
egzotermna. Tokom egzotermne reakcije razlaganja proizvodi se ugljen dioksid, u prisustvu
jakih baza, alkalijskih metala, alifatskih i aromatskih amina, na temperaurama iznad 150 C.
Pod normalnim uslovima stabilan spoj. S alkoholima daje estere. U smjesi s nezasienim
alifatskim ugljikovodicima i katalizatorima dolazi do nekontrolirane ko-polimerizacije. Sa
jakim bazama i jakim oksidansima reaguje estoko uz oslobaanje topline i povienje pritiska.
U prisutnosti vlage/vode djeluje korozivno na eljezo i mekani elik.
OSOBINE
Oblik
Fiziko stanje
Boja
Miris
Gustoa
Taka topljenja/kljuanja
Napon pare
Molarna masa
Plamite (otvor. posuda)
Temperatura zapaljenja
Granice eksplozivnosti

VRIJEDNOSTI
Bijele ploice, pelet, bijele kocke
vrsto
Bezbojna do bijela
Iritirajui
1.43 g/cm3
53.58/200.1 C
0.33 hPa
98.06 g/mol
102 C
477 C
1,4 7,1 %

Tabela 1. Fizike osobine AMK

Skladina prostorija u kojoj se dri AMK treba da je suha, hladna, dobro ventilirana i
zatiena od izravnog sunevog svjetla. Elektrine instalacije, rasvjetna tijela i ventilacijski
sistem moraju biti otporni prema koroziji. Ta prostorija/prostor treba da je udaljena/ odijeljena
5

od radnih/boravinih prostorija. U njoj se ne smiju drati inkompatibilne tvari s kojima bi

AMK mogao nepoeljno/estoko reagirati ni upotrebljavati. Preporuuje se na skladitu drati
ogranienu koliinu AMKa, U propisno oznaenim spremnicima koje treba povremeno
provjeravati. Predlae se skladinu prostoriju oznaiti prikladnim znakovima upozorenja, a
prilaz i rukovanje spremnicima dopustiti samo ovlatenim osobama. Ako se AMK dri u
velikim spremnicima/tankovima na otvorenom, treba ih postaviti iznad tla i opremiti
oducima/ventilima, a oko spremnika predvidjeti sigurnosne jarke. Blizu skladita gdje se dri
AMK, treba na lako i brzo dostupnom mjestu drati u pripremi opremu za intervencije u
izvanrednim situacijama (proputanje spremnika, poar).
2.2.Primjena AMK
AMK ima veoma iroku primjenu, ona je prikazana detaljno u slijedeoj tabeli:
Nezasiene poliesterske smole i alkidne
smole

Fumarna i jabuna kiselina

Aditivi u uljima za podmazivanje

Lakovi
Vinska kiselina
Vinil kopolimeri
Hemikalije za agrokulturu
Surfaktanti i plastifikatori

Koristi se kod proizvodnje sanitarne opreme, tenkova

otpornih na koroziju, cijevi, elektrinih komponenti,
sinteze mramora, oniksa, boja i premaza, ojaane
stakloplastike
Koristi se kod proizvodnje smola, u hrani, piu, te u
farmaceutskoj industriji
Koriste se u dizel i benzim motorima kao dispersant i
inhibitor korozije, produuje interval zamjene ulja i
poboljava efikasnost motora
Dodavanjem AMK smanjuje se vrijeme suenja i
poboljava se kvalitet premaza lakova
Koristi se kao hemijski posrednik u sintezi
Koristi se kod papira, emulgatora, ljepila, sredstava za
ienje, kozmetike, sredstava za higijenu
Herbicidi, pesticidi i regulatori rasta biljaka i sterilizatori
tla
Aspartam- vjetaki zaslaiva
Hlor anhidrid komponenta otporna na plamen

Tabela 2. Primjena anhidrida maleinske kiseline

3.POSTUPCI DOBIJANJA ANHIDRIDA MALEINSKE KISELINE

Dobivanje anhidrida maleinske kiseline (AMK), u ovisnosti o izvornoj sirovini, temelji se na
dva procesa:
1. djelominoj oksidaciji butana (i/ili butena),
2. djelominoj oksidaciji benzena
Odgovarajue procese su razvile:
6

Firma BASF sa multitubularnim reaktorom i fiksiranim katalizatorom (sa benzenom

kao polaznom sirovinom)
Firma MITSUBISHI (Japan) sa reaktorom sa fluidiziranim slojem katalizatora (sa
butanom kao polaznom sirovinom)

Pored toga radi se i na razvoju procesa (AMOCO, CHEVRON) koji bi polazili od n-butana,
koji je dostupniji od butana i daje znatno vei teorijski prinos AMK od benzena kao sirovine.
Katalizator kod MITSUBISHI procesa je na bazi V2O5/P2O5. Sirovina je ili cijela C4-frakcija
(priblini sastav 43% butadiena, 27% izobutena, 25% butena i 5% butana) ili ova frakcija
poslije izvlaenja butadiena i izobutena.
Osnovni nain proizvodnje AMK je katalitika oksidacija benzena vazduhom, u parnoj fazi, u
prisustvu V2O5/Al2O3 kao katalizatora. Osnovna reakcija procesa je :
C6H6(g) + 4.5 O2(g) C4H2O3(g) + 2CO2(g) + 2H2O(g)
Od sporednih reakcija najznaajnija je reakcija potpunog sagorijevanja benzena:
C6H6(g) + 7.5 O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(g)
Zavisno od vrste katalizatora i njegove starosti, temperatura procesa se kree u podruju
350-450 C.

Slika 2. AMK u obliku peleta i praha

4.PROCES PROIZVODNJE AMK DJELOMINOM OKSIDACIJOM

BENZENA
Prije same proizvodnje, potrebno je izvriti pripremu sirovina, kao i samog katalizatora.
Priprema obuhvata proiavanje sirovina, ukoliko je to potrebno, zatim mijeanje benzena i
vazduha prije ulaska u reaktor. Ispareni ugljikovodonik i komprimovani zrak se mijeaju
pomou statine mijealice.

4.1. Sirovine i katalizatori

Polazne sirovine su vazduh i benzen. Da bi se izbjeglo formiranje eksplozivnih komponenti,
benzen se u gasovitom stanju mijea sa zrakom. Uzima se veliki viak vazduha tako da se
koncentracija benzena u ulaznoj smjesi kree 1-2 vol %. Donja granica zapaljivosti benzena i
vazduha je 1.35% a gornja granica je 6.35%. Zbog takvih ogranienja zapaljivosti
zagrijavanje benzena vruim vazduhom moe odrati proces sigurnim. Kod proizvodnje AMK
koristi se predgrijana smjesa vazduha sa 3 mas. % benzola. Zbog velikog razblaenja
vazduhom, sadraj AMK u reakcijskoj smjesi je nizak (oko 1%) ostatak je azot (75-80 %),
CO2 (5-9 %) i kiseonik (8-9%).Potronja sirovine i energije po 1 t AMK je prikazana u
slijedeoj tabeli:
BENZEN
KATALIZATOR
EL. ENERGIJA
VODA ZA HLAENJE
PROCESNA VODA

1157 kg
6 kg
1450 kWh
250 m3
15 m3

Tabela 3. Potronja sirovine i energije

Kao osnovni katalizator koristi se V2O5/Al2O3. Pored V2O5 katalizator moe da sadri i MoO 3
i Co2O3. Vrijeme kontakta je 0.1-0.2 s. Viak vazduha je potreban da bi se izbjegla
eksplozivna oblast, a takoe i da se onemogui redukcija V2O5. Sistem V2O5/ MoO3 obino
sadri oko 30 % MoO3, te ostale aditive ukljuujui razne okside. Sa ovim katalizatorom
67 72 % benzena, teoretski se moe oksidovati do anhidrida maleinske kiseline.
U veini literaturnih opisa procesa nisu u potpunosti navedeni sastav i struktura katalizatora,
meutim tvrtka Montedison (Italija) je objavila postupak oksidacije benzena i detaljnije
opisala osobine katalizatora, poznatog pod komercijalnim nazivom MAT5. Taj se katalizator,
u obliku granula veliine 5,5 mm, poroznosti 0.20 cm3/g, sastoji od smjese V2O5 i MoO3 u
molarnom omjeru 1:2 s malim koliinama promotora (elementi I do VII grupe), uz 1,12 atoma
Na po atomu molibdena. Ta je smjesa, u koliini 11 12 % rasprena na katalitikom nosau,
Al2O3. Primjenom tog katalizatora postie se visoko iskoritenje, ako su u sirovini potpuno
uklonjeni svi katalitiki otrovi, prije svega sumporovi spojevi. Tada je aktivnost katalizatora
stalna u vremenu do 18 mjeseci, a zatim se iskoritenje reakcije od 70 % postepeno smanjuje.

Na slici ispod moemo vidjeti veu regiju tene faze MoO 3 i vrste faze V2O5, te
odgovarajue prijelazne faze. Nema primjetne topivosti V2O5 u MoO3. Granica topivosti
MoO3 u V2O5 dostie vrijednost manju od 30 % na temperaturi od oko 610 C. Topivost opada
sa padom temperature i na 350 C ona iznosi od 10 15 %.

Slika 3. Fazni dijagram V2O5/ MoO3

Temperatura: Oksidacija benzena do anhidrida maleinske kiseline odvija se na viim
temperaturama. Idealna temperatura za odvijanje ove reakcije je 355-375 C. Izbor optimalne
temperature zavisi, dobrim dijelom i od vrste katalizatora. Zapravo od njegove energije
aktivacije potrebne za oksidaciju. Kod izbora optimalne temperature treba zajedno posmatrati
i zapreminsku brzinu, odnosno vrijeme kontakta koje je s njom u direktnoj vezi. Zapreminska
brzina se definie zapreminom gasa u Nm3 koja po 1 m3 katalizatora protekne u jednom satu.
Ukoliko je vea zapreminska brzina krae je vrijeme kontakta a time i manji stepen
konverzije po jednom prolazu.

Slika 4. Blok ema procesa proizvodnje AMK

4.2. Hemijske reakcije
Osnovna reakcija

Sporedne reakcije
C6H6 + 4.5 O2 6 CO + 3 H2O

H = - 1526 kJ / mol

C6H6 + 7.5 O2 6 CO2 + 3 H2O

H = - 3268 kJ / mol

Mehanizam osnovne reakcije nije potpuno utvren, meutim veina autora pretpostavlja da
dolazi do postupne oksidacije benzena apsorbiranog na povrini katalizatora:

U prvom stepenu oksidacije nastaje ciklini peroksid, a njegovom pregradnjom

1,4-dihidroksibenzen. Daljnjom djelominom oksidacijom takoer nastaje peroksid, a zatim
anhidrid maleinske kiseline. Jednim dijelom, hidrokinon, u sporednoj reakciji stvara
1,4-benzokinon kao meuproizvod potpune oksidacije benzena u CO 2 i H2O, uz veliku
reakcijsku toplinu.

10

4.3.Proces
Ovaj proces se izvodi u multitubularnom reaktoru sa 13000 cijevi, na temperaturi 355-375 C,
u prisustvu vanadijumovog katalizatora. Proces je prikazan slijedeom tehnolokom emom:

Slika 5. Tehnoloka ema procesa proizvodnje AMK( I )

Benzen i vazduh se prvo mijeaju u mjeau, tako da se dobije smjesa vazduha sa 3 mas. %
benzola. Takva predgrijana smjesa ulazi u reaktor. Reakciona toplota se iz reaktora odvodi
kruenjem sonog rastopa kroz meucijevni prostor reaktora i kroz eksterni izmjenjiva u
kome se proizvodi para. Kod starta procesa se soni rastop dovodi do radne temperature preko
posebnog elektrinog grijaa. Po izlazu iz reaktora, reakciona smjesa se hladi do 145 C u dva
izmjenjivaa toplote u kojima se takoe proizvodi para. Zatim se iz reakcione smjese izdvoji
50% prisutnog AM, kondenzacijom u kondenzatoru koji se odrava toplom vodom na 60 C
da ne bi kristalisao AM (temp. toplj. 56.8 C). U separatoru se odvoji sirovi AM od gasa iz
koga seiz koga se preostali AM apsorbuje u jednom skruberu u 40 %-tnom vodenom rastvoru
maleinske kiseline. Zatim se izvodi dehidratacija ovog rastvora u koloni dehidratoru koja je
snadbjevena rebojlerom, kondenzatorom i separatorom slojeva, u prisustvu o-ksilola koji sa
vodom gradi azeotrop. Na vrhu dehidratora pri 110-120 C se odvaja azeotrop ksilol-voda, a
na dnu pri 140-160 C, smjesa AMK i ksilola. Alternativno se dehidratacija izvodi i termikim
putem i isparivaima sa tankim slojem. Poslije dehidratacije smjesa AM/ksilol, spojena sa

11

kondenzovanim sirovim AMK iz kondenzatora, se finalno destiluje u cilju dobijanja AMK

istoe minimalno 99,7% i sa ukupnim prinosom od 89%.
4.4.Opis reaktora
Reaktor sadri nekoliko hiljada cijevi ispunjenih katalizatorom koje su smjetene u posudi sa
sonim rastopom koji slui da uklanja toplotu. Temperatura sonog rastopa varira izmeu 370420 C. Predgrijana ulazna smjesa zraka i benzena, temperature oko 170 C, direktno dolazi u
kontakt sa katalizatorom u reaktoru gdje se formira anhidrid maleinske kiseline. Prikaz
reaktora nalazi se na slici 7.

Slika 7. Prikaz reaktora

Efikasnost reaktora mjeri se prinosom anhidrida maleinske kiseline. Oksidacija benzena raste
sa porastom temperature. Minimalna temperatura je ograniena zbog toga to na nekim
temperaturama dolazi do nastanka nusproizvoda i katalizator se bre troi. Katalizator se
obino mijenja svake 2 do 3 godine. Ako najnia temperatura nije dobro podeena, katalizator
se naglo troi. Vertikalna raspodjela temperature unutar reaktora isto tako je vana kao i radna
temperatura. Na slijedeoj slici imamo grafiki prikaz vertikalne raspodjele temperature.
H predstavlja visinu reaktora, a T0 najniu temperaturu. Ovi modeli se koriste da bi se
odredile kritine take u reaktoru, te da bi se temperatura drala na odgovarajuoj vrijednosti,
iznad najnie dozvoljene.

12

Slika 8. Vertikalna raspodjela temperature

13

Slika 6. Tehnoloka ema procesa proizvodnje AMK( II )

14

5.KONTROLA EMISIJE TOKOM PROCESA

Sve emisije kod proizvodnje AMK iz procesa odlaze u glavni apsorber za povratne produkte.
Najvei zagaiva je neizreagovani benzen, u rasponu 3-10 % od ulaznog toka benzena.
Sastav nekontrolisane emisije iz apsorbera je opisan u tabeli.
KOMPONENTE
Azot
Kiseonik
Voda
Ugljen dioksid
Ugljen monoksid
Benzen
Formaldehid
AMK
Mravlja kiselina
Ukupno

Mas.%
73.37
16.67
4.00
3.33
2.33
0.33
0.05
0.01
0.01

kg/t
19,419.0
4,411.0
1,058.0
881.0
616.0
60.0
13.0
2.0
2.0
26,467.0

Tabela 4. Sastav nekontrolisane emisije iz apsorbera

Potencijalni sekundarni izvori emisije su istroeni katalizator iz reaktora, izlazna voda iz
dehidratacijske kolone, voda iz vakuumskog sistema i ostaci iz frakcione kolone. Mala
koliina organskih ostataka u potroenom katalizatoru nakon pranja, ima nizak napon pare i
ima malan procenat u ukupnoj emisiji. Ksilen u izlaznoj vodi dehidratacijske kolone i vodi iz
vakuumskog sistema predstavlja glavni organski zagaiva.

5.1.Emisioni faktori
Emisija procesa oksidacije benzena moe biti kontrolirana glavnim ventilom, pomou
adsorpcije ugljika, termo spaljivanjem ili spaljivanjem katalizatora. Emisija benzena moe biti
eliminisana konverzijom u n-butan, tokom procesa. Spaljivanje katalizatora i konverzija
benzena u procesu se ne obrauje zbog nedostatka podataka. Ventil vakuumskog sistema
rafiniranja ukombinuje se u glavni sistem zbog kontrole emisije iz vakuumskog sistema.
Sistem adsorpcije ugljika i sistem spaljivanja mogu biti dizajnirani sa efikasnou od 95.5 %
za benzen i isparljive organske komponente.

5.2.Zatita okolia
Zbog svoje otrovnosti i korozivnog djelovanja otpadni/neupotrebljivi AMK ne smije se bez
prethodne obrade izbacivati u kanalizaciju i vodotoke. Nema kriterija o maksimalno

15

dopustivog koncentraciji tog kemijskog spoja u vodi. Uz neke odreene uvjete otpadni
materijal moe se zakapati u zemlju.

6.OPASNOST OD POARA I ZATITA OD POARA

AMK je goriva, ali slabo zapaljiva tvar, mora se predgrijati da bi se zapalila. Produkti
termike razgradnje su CO2 i CO. Praina u zraku moe prouzroiti eksploziju ako doe u
dodir s izvorom zapaljivanja, slino vrijedi i za AMK u rastaljenom obliku.
U sluaju poara prenosive spremnike treba ukloniti iz zone opasnosti ako je to bez rizika, u
protivnom treba ih hladiti s mnogo vode u obliku spreja ili magle, iz to vee udaljenosti,
vodeni mlaz nije uinkovit. Prikladna sredstva za gaenje poara izazvanog zapaljivanjem
AMKa su vodena magla, alkoholna pjena i ugljikov dioksid, prahovi nisu prikladni.
Ovisno o prirodi posla upotrebljavaju se zatitna odjea, zatitna pregaa, rukavice i obua,
sve od materijala otpornog prema AMKu. Kao otporni navode se: epoksi, polivinilidenfluorid (trg. naziv Kynar)" fluoroelastomer (trg. naziv Viton). Pri radu s rastaljenom
AMK-om predlae se da zatitna odjea bude otporna i prema visokim temperaturama.
Anhidrid maleinske kiseline nije eksplozivna tvar, ali u nekim uslovima (praina u zraku ili u
rastaljenom obliku, pri temperaturi oko 500 C, u ogranienom prostoru) moe pri dodiru s
izvorom zapaljivanja prouzroiti eksploziju.

Slika 10. Zapaljenje pogona za proizvodnju AMK

16

6.1.Uticaj na zdravlje
Mogui naini ulaska u organizam su: dini putevi, dodir s koom i oima, gutanje.
Najugroeniji su disajni sistem, oi, koa.
Kratkotrajno (akutno) izlaganje
Pare i praina tog spoja vrlo jako nadrauju sluznice nosa i grla uz osjeaj arenja. Znaci
djelovanja mogu biti kaalj, teko disanje, kihanje, munina, povraanje. Moe se razviti
prolazni akutni bronhitis, a u teim sluajevima i pluni edem koji se moe ispoljiti tek nakon
nekoliko sati. Ako pare ili praina dou u dodir s oima, mogu prouzroiti jake i bolne
nadraaje, zamuenje vida, dvostruku sliku i osjetljivost prema svjetlu. Kruti anhidrid i
koncentrirana otopina mogu trenutno otetiti povrinu oka i prouzroiti trajne ozljede i
gubitak vida. Ako vlana koa doe u dodir s AMK-om u obliku praine, nastaju jaki
nadraaji uz pojavu crvenila i stvaranja mjehura; koncentrirana otopina AMK-a izjeda tkiva i
stvara rane na koi. Ako se proguta kruti AMK ili koncentrirana otopina, nastaju oteenja u
ustima, grlu i probavnom sustavu opasna po ivot.
Dugotrajno (hronino) izlaganje
Uestalo/stalno izlaganje parama AMK-a male koncentracije moe prouzroiti senzibilizaciju
dinog sustava, pojavu znakova bronhijalne astme te hronini bronhitis s kongestijama ili
krvarenjem i ulceracijom sluznica nosa. Razrijeene otopine AMT-a mogu prouzroiti
senzibilizaciju koe, dermatitis i alergijske reakcije (crvenilo, svrbe, osip, naticanje).
Dugorono izlaganje atmosferi koja sadri AMK moe prouzroiti hronine nadraaje oiju
(bolovi, naticanje) i oteenja ronjae. Nema podataka o moguem kancerogenom,
teratogenom ili mutagenom djelovanju ili o djelovanju na reprodukciju. U organizmu ne
dolazi do akumulacije AMK-a jer se u dodiru s vlagom i tkivom brzo razgrauje.

Korozivno

Akutna toksicnost

Opasnost za respiratorne organe

17

7.ZAKLJUAK
50-ih godina, glavni proces za dobijanje AMK bio je oksidacija benzena u gasovitoj fazi.
Visoki trokovi procesa uinili su da se ovaj proces ocijeni zastarjelim. Uprkos tome ovaj
proces se nastavlja koristiti u kompanijama koje nemaju alternativu za sirovinu. Anhidrid
maleinske kiseline je prekurzor raznih smola koje se formiraju kopolimerizacijom sa
stirenom. Maleinski anhidrid je dienofil u Diels-Alderovoj reakciji. Moemo zakljuiti da
AMK predstavlja veoma vaan proizvod, najvie zbog toga to se upotrebljava kao polazna
sirovina za mnoge proizvode: nezasienih poliesterskih smola, alkidnih smola, fumarne
kiseline, insekticida, herbicida, fungicida, aditiva za maziva, ulja itd.

18

LITERATURA:
1) https://en.wikipedia.org/wiki/Maleic_anhydride
2) http://thinking.nexant.com/sites/default/files/report/field_attachment_abstract/200902
/0708_8_abs.pdf
3) http://nptel.ac.in/courses/103103029/25
4) http://www.sid.ir/en/VEWSSID/J_pdf/84320126202.pdf
5) http://www.epa.gov/ttnchie1/ap42/ch06/final/c06s14.pdf
6) http://tkojetko.irb.hr/documents/16691_2079.pdf
7) http://mcgroup.co.uk/news/20131213/global-maleic-anhydrideconsumption-registered-35-yoy-increase.html

8) Adam Bielanski, Jerzy Haber, Oxigen in Catalisis, New York 1991.

9) Alain Chauvel, Gilles Lefebvre, Petrochemical Processes, Institut Francais du Petrole
Publications, Paris 1985. (2nd Edition)
10) C. McGreavy, Dynamics and Control of Chemical Reactors and Distillation
Columns, Proceedings Series, 1988. Number 4.

19