Universidad Tecnolgica de la Mixteca

Laboratorio de Qumica orgnica II

Prctica 5. alquilacin de Friedel-Crafts: obtencin de BHT, un antioxidante
usado en alimentos.
Dra. Norma Francenia Santos Snchez
Alumna. Evelin Trujillo Santiago
alquilacin de Friedel-Crafts: obtencin de
BHT, un antioxidante usado en alimentos

Medir:

2.16 g de 4metilfenol (pcresol)

1 mL de cido actico

Colocar en un matraz
Erlenmeyer seco.

Calentar con agitacin.

Cuando el cresol se haya

Enfriar la solucin a 0C en un bao

Medir 5 mL de cido sulfrico

concentrado en una probeta.

Adicionar el cido sulfrico con una

pipeta a la disolucin de p- cresol.

5.6 mL de t-butanol

Se produce una coloracin rosa:

Suspender la
adicin.

SI

NO
Seguir adicionando cido
sulfrico.

Suspender la adicin
cuando desaparezca la
coloracin rosa.
Al terminar de adicionar cido
Sulfrico continuar agitando en
el bao de hielo por 20 minutos
Remover la disolucin del bao
de hielo y adicionar pequeos

Adicionar aproximadamente 20
mL de agua.

Verter la mezcla a travs de un embudo de

filtracin en un embudo de separacin.

Enjuagar el matraz de reaccin

con 60 mL de ter etlico.

El color de la disolucin
debe ser amarillo plido
y se debe observar una
capa aceitosa que se
separa.

Agitar vigorosamente el embudo

para realizar la extraccin.
Ventilar el embudo de
Realizar esta extraccin dos veces ms a la

Lavar la fase orgnica dos veces con porciones

de 10 mL de una disolucin de KOH al 2%.

Combinar las fases orgnicas y secarlas sobre

Na2SO4 anhidro.
Filtrar la fase orgnica a travs de un algodn y
evaporar el ter en el rotavapor.

Transferir el crudo de reaccin a un tubo de

25X100 (o algn otro recipiente) para evaporar el
diisobutileno al vaco.
Transferir el residuo a un Erlenmeyer con hexano
y cristalizar con hexano.
SI

La disolucin tiene color

Tratar con carbn

NO
Filtrar a travs de un algodn antes de
cristalizar.

Enjuagar el matraz con la mezcla del

disolvente.
Realizar una cromatografa en capa
delgada de la mezcla de reaccin.
Usar
Como referencia: 4metilfenol y BHT

ter de petrleo como

eluyente.

Determinar:

Punto de fusin de los

Rendimiento de los

Comparar con el descrito en la

literatura para el BHT.

Generar conclusiones.