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ALDEHIDOS Y CETONAS

Profesora:
Prof. STANCIUC STANCIUC VIORICA

Integrantes:

Ivette Pebes Cabrera

Elia Noriega Sanchez

Roxana Espinoza Collantes

Nicole Cabrera Medrano

Yakelin Reyes Calixto

Bellavista - Callao, 06 de Noviembre del 2015

INDICE
Introduccin

Objetivos

Marco terico

Parte Experimental

Cuestionario

12

Conclusiones

14

Recomendaciones

15

Bibliografa

16

INTRODUCCION
El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se
encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un
carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono. La
presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas En compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Los puntos de ebullicin de los
aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso
molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos
comparables. Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de
adicin nucleoflica.

OBJETIVOS

Identificar y diferenciar correctamente los aldehdos y las cetonas


por medio de pruebas qumicas caractersticas.
describir mediante experiencias, de forma cualitativa, el diferente
comportamiento qumico de aldehdos y cetonas frente a reactivos
especficos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo
en ambos casos.

MARCO TEORICO

ALDEHDO
Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la
cadena de carbono, hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un
tomo de oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un
hidrogeno.
Cuando se escriben las formulas sin desarrollar, cabe el riesgo de
confundir un grupo alcohol con un grupo aldehdo. Para evitar esta
confusin, en los aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de
oxigeno: , mientras que en los alcoholes se escribe en ltimo
lugar el hidrogeno: .
Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se
convierten con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por
reduccin y se disuelven con facilidad en agua.
*Nota:

El etanal tambin en conocido comercialmente como acetaldehdo,

es un producto intermedio importante en la fabricacin de plsticos,


disolventes y colorantes.

Son compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin


de los alcoholes primarios.

Aldehdos aromticos: En estos casos el grupo funcional aldehdo est


unido al anillo o ncleo aromtico.

Obtencin por reduccin de cidos orgnicos:

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de


etanolo en presencia de hidrgeno y un catalizador de paladio.

CETONA
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un
aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno y tambin unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno. El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo
carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos,
steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los

aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de


electrones por efecto inductivo.

Propiedades fsicas:
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms
bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua
y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades qumicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con
menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata
como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

PARTE EXPERIMENTAL
Materiales:
Esptula
Se

utiliza

para

tomar

pequeas

cantidades

de

compuestos que son, bsicamente, polvo. Se suele


clasificar dentro del material de metal y es comn
encontrar en recetas tcnicas el trmino punta de
esptula para

referirse

esa

cantidad

aproximadamente. Tienen dos curvaturas, una en cada


lado, y cada una hacia el lado contrario a la otra.

Mechero de Bunsen
Instrumento utilizado

en

laboratorios

cientficos

para

calentar o esterilizar muestras o reactivos qumicos.


El mechero Bunsen es una de las fuentes de calor ms
sencillas del laboratorio y es utilizado para obtener
temperaturas no muy elevadas. Consta de una entrada de
gas sin regulador, una entrada de aire y un tubo de
combustin. El tubo de combustin est atornillado a una
base por donde entra el gas combustible a travs de un
tubo de goma, con una llave de paso. Presenta dos orificios
ajustables para regular la entrada de aire.

Tubos Borosilicatado

Ms conocidos con los nombres comerciales


(DURAN, Pyrex, etc). Tiene un coeficiente de
dilatacin de aproximadamente un tercio del
vidrio comn. Aunque esto lo hace ms resistente
que otros vidrios al choque trmico, tambin
puede rajarse o quebrarse al someterse a
variaciones rpidas de temperatura.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION:
1) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE TOLLENS
(Ag(NH3)2OH)
Se toma un tubo de ensayo en el cual se le adiciona 2 ml de formaldehido y 2 ml
del reactivo de Tollens y se somete a un calentamiento a bao mara.

OBS: Positivo para aldehdos


formndose una dispersin fina
de plata metlica que sobre las
paredes del recipiente forman un
espejo.

H CH = O + 2Ag(NH3)2OH 2Ag + HCOO NH4 + 3NH4OH

2) REACCIN DE ALDEHDOS Y CETONA CON REACTIVO DE FEHLING


(Cupitartrato de Sodio)
Se toma un tubo de ensayo y se le adicionan 1ml de formaldehido, benzaldehdo
y acetona. Luego se adicionan a cada tubo porciones iguales de reactivo de
fehling y se somete a calentamiento en bao mara.
De la misma forma actan los aldehdos frente al reactivo de fehling (solucin A
= sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del cido sulfrico
y solucin B = hidrxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua).L
a diferencia est en que tratar una muestra que contiene aldehdo con el reactivo
de Fehling, el ion Cu+2 es reducido al Cu +1 en forma del xido cuproso Cu2O,
precipitando de color rojizo, cuya aparicin indica la reaccin positiva para
aldehdos.

Con formaldehido:
Inicialmente se tiene el reactivo de
fehling en el tubo de ensayo de color
turquesa, al agregar el formaldehido
a temperatura ambiental no se not
cambio alguno. Colocamos por
aproximadamente 10 minutos en
bao mara y se observ una
coloracin rojiza por parte del
formaldehido, lo cual nos indic que
se trataba de un aldehdo por que el
reactivo fehling se caracteriza por su
poder reductor en el grupo carbonilo
de aldehdo, haciendo que se oxide
y reduzca la sal presente en el
mismo medio alcalino, lo que forma
un precipitado de color rojizo.

Reaccin:
H

C=O +

Na2

NaOOC- CH-OH

Cu

HO-CH-COONa

NaOOC-CH-OH

HO-CH-COONa

COONa
2 H-COOH + Cu2O

+ H2O + 2

OH

OH
COONa

Con acetona:

Inicialmente se tiene el reactivo


de fehling en el tubo de ensayo
de color turquesa, al agregar la
cetona a temperatura ambiental
no se not cambio alguno.
Colocamos
por
aproximadamente 10 minutos en
bao mara y se observ que no
existe reaccin de la mezcla, no
hay cambio de color.

Reaccin:

H3C- C- CH3

NaOOC- CH-OH

+ Na2
O

NaOOC-CH-OH

Cu

HO-CH-COONa

NORX

HO-CH-COONa

3) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO SCHIFF


Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1ml de cetona, 1ml de
formaldehido y 1ml de benzaldehdo.

Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff (es una
solucin de fucsina decolorada con anhdrido sulfuroso).

Luego lo llevamos a bao Mara por 2-3 min y esperamos a ver el color que toma.

Los aldehdos en presencia de este reactivo adquiere una coloracin fucsia. Las
cetonas no reaccionan.

Aqu podemos observar


que
la
fucsina
solo
reacciono
con
los
aldehdos y no con la
acetona.
El reactivo de Schiff
reacciona
con
los
aldehdos (grupo formilo)
formando un compuesto
coloreado fucsia intenso

4) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON KMNO4


Se toman 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a cada uno 2ml
de: Formalldehdo y acetona.
Luego se adiciona a cada tubo de ensayo 1mL de KMnO4.
Observacin:
Tubo N1:
CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O
Al agregar el permanganato de potasio burbujea y se produce una solucin de
color marrn, agregamos el cido clorhdrico y permanece igual. Luego al
llevarlo a bao Mara se decolora.

Antes de llevar el tubo


al bao Mara

Tubo N2:
3 3 + 4

Al agregar el permanganato de
potasio al tubo que contiene acetona
se torna de color marrn.
Luego de calentar no se altera.

5) REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE LEGAL


Se toma un tubo de ensayo y se le adiciona 1ml de acetona luego le
agregamos 1ml de nitropusiato de sodio.
Luego se le adiciona 6 gotas de NaOH hasta alcalinidad y se obtiene un
color rojizo.
Finalmente llevarlo a bao mara.

OBS: La solucin se torna de


color
naranja
aunque
la
coloracin tiene que ser rojiza.

CH3 CO CH3 + NH4OH CH3COCH2-NH4 + H2O


CH3COCH2-NH4 + Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2 COCH3)2

6. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DE DENIGES.

En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de formaldehdo y al


otro acetona y luego se adiciona 1ml de reactivo de deniges.

Se lleva a bao mara por 5 minutos.

Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.

CON EL FORMALDEHIDO

CON LA ACETONA

Precipitado

REACCIN:
3 3 + + 2 4 3 3 (2 4 + )+ 2

OBSERVACIONES:
o

Los aldehdos reaccionan con el reactivo Deniges. Las cetonas no reaccionan

Para el acetaldehdo: La solucin tom un color marrn y formo un precipitado


blanco.

o Para la acetona: S un observa un precipitado blanquecino.

7. REACCION DE CETONAS CON LUGOL


Echar en un tubo de ensayo 2ml de acetona

Luego echar 1.5ml de Lugol y agregar gota a gota NaOH hasta que se
decolore.

Inicialmente la acetona era


incolora y al momento de
echar Lugol (color Marrn)
y al echar hidrxido de
sodio (NaOH) se decolora.

CUESTIONARIO
1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo
estructural que consiste en un tomo de carbono con un doble
enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede
referirse tambin al monxido de carbono como ligando en un
complejo inorgnico; en este caso, el carbono tiene un doble
enlace con el oxgeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO)


quiere decir un grupo carbonilo):
Uno de los mtodos qumicos ms comunes para localizar
al grupo carbonilo en los aldehdos y cetonas consiste en
observar

la

reaccin rpida que sufre con la 2,4

Dinitrofenilhidrazina (2, 4 DNFH). El hecho de que de que


ocurra una reaccin se observa mediante la forma de un
precipitado que va de amarillo a naranja.

Aldehdo o cetona

2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)


2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)
Solido amarillo a naranjA
La 2, 4 Dinitrofenilhidrazina (2,4 DNFH) resultante se puede aislar,
purificar y emplearse como derivado para identificacin. La prueba anterior no
distingue entre un aldehdo o una cetona, ya que solo indica la presencia
del grupo carbonilo. Una prueba qumica sencilla para distinguir entre un
aldehdo y la cetona se basa en que los aldehdos son fcilmente oxidados a
cidos carboxlicos, mientras que las cetonas, no.

2. Cmo diferenci a un aldehdo de una cetona?


Con el ensayo de cido crmico (forma un precipitado verde y da la
formacin de n cido carboxlico y sulfato de cromo III.
3. En qu consiste la reaccin de haloformo, y en que casos se lleva a
cabo? Escriba la reaccin.
Es una reaccin orgnica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X
es

un halgeno)

por halogenacin exhaustiva

de

una metilcetona (una

molcula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R


puede ser hidrgeno, un radical alquilo o un radical
puede

ser

utilizada

arilo.

para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

La Reaccin general es la siguiente:

La

reaccin

4. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Para el ensayo con cido crmico:

CONCLUSIONES
Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas y de los
aldehdos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por
eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos.
Los aldehdos y cetonas a pesar de presentar propiedades en
comn nunca sern iguales debido a la forma de su estructura que
difiere tan slo en la presencia de un radical lo que le significa
propiedades qumicas y fsicas diferentes.

GENERALES
Tanto el reactivo de Tollens como el reactivo de Fehling son agentes
oxidantes suaves que nos permiten distinguir un aldehdo de una cetona,
pues los aldehdos se oxidan fcilmente formando cidos, en cambio las
cetonas no se oxidan.
El reactivo de Schiff reacciona con los aldehdos dando lugar a una
coloracin rojo-prpura caracterstica, permitiendo as diferenciar a los
aldehdos de las cetonas.
ESPECIFICAS
Se concluye finalmente que la muestra problema se trata de un
aldehdo.

RECOMENDACIONES

Calentar un poco el bao antes de la aparicin debido que al inicio no hay


constancia de temperatura.

Tener cuidado al cerrar el capilar ya que este puede causar variacin en la


temperatura tomada.

No chocar el termmetro a las paredes del vaso de precipitado.

Colocar la cantidad correcta de aceite para obtener mejores resultados.

BIBLIOGRAFIA

Wade Jr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin


DOMNGUEZ

JORGE 1980. Experimentos de Qumica Orgnica. Limusa.

Mxico.
MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional. Thomson
Editores S.A